《烷烃alkane学时》PPT课件

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1、第二章烷烃(alkane)第一节烷烃的同系列及同分异构现象第二节烷烃的命名法第三节烷烃的构型第四节烷烃的构象第五节烷烃的物理性质第六节烷烃的化学性质第七节烷烃的卤代反应历程第八节过渡态理论第九节甲烷和天然气第一节烷烃的同系列及同分异构现象一、烷烃的同系列◆烷烃的通式:CnH2n+2◆同系列(Homologousseries):通式相同,结构相似,化学性质相似,物理性质随碳原子数的增加而有规律变化的化合物系列。◆同系物(Homologs)同系列中化合物互为同系物◆系列差CH2二、同分异构体分子式同,结构不

2、同的化合物正丁烷异丁烷分子式相同,碳干构造不同—碳干异构(constitutionalisomerism)同分异构体的书写方法(自学)三、结构式的书写构造简式:碳干式:氢省略(仅限于草稿)键线式(骨架式):端点和拐点为碳原子,氢省略四、碳原子和氢原子的种类伯碳(一级碳)1°(primary):直接与一个碳原子相连仲碳(二级碳)2°(secondary):直接与二个碳原子相连叔碳(三级碳)3°(tertiary):直接与三个碳原子相连季碳(四级碳)4°(quaternary):直接与四个碳原子相连与伯、仲

3、、叔碳原子相连的氢原子称伯、仲、叔氢(1°H、2°H、3°H)例1、例2例如:第二节 烷烃的命名法一、普通命名法二、烷基的命名三、系统命名法一、普通命名法1、正(normal)某烷C1~C10天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸>C10汉文数字2、异(iso)某烷   碳链一末端带两个甲基。正己烷n-hexane特殊:3、新某烷含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为季碳原子的称为“新某烷”(neohexane)二、烷基的命名一价基:表2-3二价基:三价基:三、系统命名法1、直链烷烃:某烷2、支链烷烃

4、(1)选择主链(母体):选择碳原子数最多的碳链为主链例1、2:给下列有机物选择主链例3:如果两条碳链的碳原子数相同时,选择含支链较多的碳链为主链。A为主链(2)主链碳原子的位次编号a.从靠近取代基一端顺次编号;b.当有几种编号可能时,选择使取代基具有“最低序列”即使取代基的编号顺次逐项比较为最小的编号;例4:取代基编号:(上)2,6,8(下)2,4,8   (正确编号)(3)名称的书写次序取代基的排列顺序:小前、大后、同合并取代基顺序规则(详见第三章)IUPAC法按取代基英文名称的第一个字母的次序排列。

5、例1例2例1: 2-甲基己烷2-methylhexane例2: 3-甲基己烷            3-methylhexane例3: 2,5-二甲基-3-乙基己烷3-ethyl-2,5-dimethylhexane例4: 2,8-二甲基-4-乙基壬烷4-ethyl-2,8-dimethylnonane注意:取代基和母体名称之间不加短线。学习的线索:结构——性质——用途结构构造分子中原子的排列顺序构型分子中原子在空间的排列状况构象由于单键的旋转,形成分子中各原子或原子团的空间排布。第三节 烷烃的构型一、

6、碳原子的四面体概念及分子模型1、四面体概念以甲烷为例C—H键长:0.109nm∠HCH键角:109°28′2、分子模型凯库勒模型、斯陶特模型3、构型(Configuration):具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。思考:(1)为什么碳原子具有四价?(2)4个C—H键是等同的?二、碳原子的sp3杂化1、碳原子的sp3杂化2、sp3杂化轨道特点方向性更强4个SP3轨道等同最稳定的排列方式:正四面体(4个价键尽可能远离)三、烷烃分子的形成甲烷:CH4C—H键:SP3—S甲烷分子的形成乙烷:C2H6C-

7、C键SP3—SP3C—H键SP3—S分子的形成四、分子立体结构的表示方法1、楔型(伞型)透视式及书写甲烷:甲烷凯库勒模型楔型透视式乙烷:书写:2、锯架(sawhorseformula)透视式及书写3、纽曼投影式(Newmanprojection)及书写第四节 烷烃的构象一、构象(Conformation)概念:有一定构造的分子通过单键的旋转,形成各原子或原子团的空间排布。例1:丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3例2:戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3构象二、乙烷的构象1、两种极限构象的表达

8、重叠式(顺叠式)Eclipsedconformation交叉式(反叠式)Staggeredconformation思考:写出重叠式和交叉式构象的楔型式、锯架式和纽曼式。前后两个碳上的氢原子处于交叉位置前后两个碳上的氢原子处于重叠位置模型楔型式锯架式纽曼式模型锯架式纽曼式楔型式2、两种极限构象的位能变化稳定性比较:交叉式>重叠式思考:如何分析交叉式构象和重叠式构象的稳定性?(原子的空间分布、位能)三、正丁烷的构象围绕C2—C3单键旋转形成各种

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