第2章_烷烃(alkane).ppt

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1、第二章烷烃（alkane）本章重点讲解1.烷烃的命名——掌握2.烷烃的结构——理解3.烷烃的物理性质——了解4.烷烃的化学性质——理解2.1同系列和同分异构现象结构通式：CnH2n+2CH4C2H6C3H8组成上相差CH2及其整数倍的称为同系列。同系列中的各化合物互为同系物。同分异构体：具有相同分子式，结构不同的化合物。构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺序、方式不同而产生的异构体。分为官能团异构、碳架异构和位置异构等CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷CH3CHCH2CH3异戊烷CH3CH3CCH3新戊烷CH3CH32.2烷烃

2、的命名1.烷基的概念1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子2）烷基R-碳原子和氢原子的分类2º碳，或仲碳1º碳，或伯碳3º碳，或叔碳4º碳，或季碳与伯、仲、叔碳相连的氢分别称为伯、仲、叔氢。请问有季氢吗？CH3CCH2CHCH2CH3CH3CH3CH32.2烷烃的命名1.烷基的概念1）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子2）烷基R-CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH正丁基异丁基叔丁基仲丁基CH3CH3CH3CCH3CH3CHCH22.烷烃的命名1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用

3、中文数字十一、十二等表示。•碳架异构体用正、异、新等词头区分。正己烷1）普通命名法（适用于简单化合物）异己烷新己烷2）系统命名（IUPAC命名法）a.选主链最长、取代基最多。b.编号靠近取代基、遵守“最低系列原则”2）系统命名（IUPAC命名法）c.取代基距两端位号相同时，优先基团置后。•次序规则①单原子取代基,原子序数大的优先；同位素中质量高的优先。48OHCH2CCl3ClOHCH2CCl3Cl＞＞②多原子基团第一个原子相同,则比较与其相连的其它原子。③含双键或叁键的基团,则看作是连有两个或叁个相同的原子。乙炔基乙烯基叔丁基<<<>>CHC

4、H3CH3CHCH2CH3COOH>CHCH3CH3CHCH2CH3COOH>>d.支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳依次编号，并将取代基位号、名称及支链名写在括号内。2-甲基-5-（1，1-二甲基丙基）癸烷e.名称的排列顺序中文名称按次序规则，优先基团置后；英文名称按基团首字母的字顺先后列出。5-丙基-4-异丙基壬烷4-isopropyl-5-propylnonane分为三步：一选二编三命名。1.选主链：最长碳链，取代基最多2.编号：靠近取代基（最低系列原则）3.命名：先小后大（次序规则：优先基团置后）同基合并在英文命名中，取

5、代基按词首的字母排列顺序先后列出关键是如何确定主链和处理取代基的位置2）系统命名（IUPAC命名法）例1CH3-CH2CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3辛烷3-甲基-5-乙基母体名基名连字符读作：位取代基位次例2CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3CH3-CHCH-CH3CH3CH32,5-二甲基-3,4-二乙基己烷例3CH3-CH-CH2—CH—CH—CH3CH3CHCH3CH3CH32,5-二甲基-3-异丙基己烷2,5-二甲基-4-异丙基己烷1235612358126542,5-2甲基3,4-2乙基己烷2,5

6、-甲基-3,4二乙基己烷（最低系列原则）例题4乙基是较优基团，置后3-甲基-3-乙基己烷CH3CH2CCH2CH2CH3CH2CH3CH32.3烷烃的结构1.碳的SP3杂化和σ键的形成四个C-Hσ键六个C-Hσ键一个C-Cσ键烷烃分子立体形状表示法：实线-键在纸平面上;楔线-键在纸平面前;虚线-键在纸平面后。2.烷烃的构象构象：由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。1）乙烷的构象楔形透视式（伞形式）锯架式纽曼投影式重叠式交叉式乙烷的交叉式构象乙烷的重叠式构象HHHHHHHHHHHH交叉式重叠式乙烷的构象（透视式）乙烷的构象（N

7、ewman投影式）HHHHHHHHHH交叉式重叠式HH能量重叠式构象交叉式构象12.5kJ/mol乙烷分子中各种构象的位能变化曲线分子间的碰撞足以产生这么大的能量变化，因而各构象间可以在常温下自动转化（稳定构象或占优势构象）2）正丁烷的构象绕C-2和C-3之间的σ键旋转，形成的四种典型构象。对位交叉式邻位交叉式全重叠式部分重叠式构象稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式最稳定的对位交叉构象是优势构象，能量最低。。CH3CH3HHHHCH3HHHH对位交叉式邻位交叉式完全重叠式部分重叠式CH3CH3CH3HHHHCH3H3CHHHH

8、正丁烷构象分析势能图能否写出以下两个化合物的稳定构象？CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2IC2H5CH3HHHHHIHHHH[讨论题]（1）将