《苯酚控江徐焱》PPT课件

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1、苯酚酚—羟基跟苯环直接相连的化合物。OHC6H5OH苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂化学式结构式结构简式或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH苯酚属于醇类吗？苯甲醇苯酚尝试命名下列物质：苯甲醇邻甲基苯酚β－萘酚环己醇对苯二酚苯乙醇课堂练习：判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？（1）（2）-OH-CH3（3）-CH3-CH2OH（4）单击左键显示答案：同分异构体；1、2；苯酚CH2OH苯酚的物理性质：1、无色晶体；3、常温在水中溶解度不大，70℃以上时能跟水以任意比

2、互溶；易溶于乙醇等有机溶剂。2、有特殊气味；露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤!1、取少量苯酚晶体，加入少量水，振荡；2、在上述溶液中滴入NaOH溶液，边加、边振荡。3、向上述溶液中通入CO2浑浊澄清现象浑浊三、苯酚的化学性质1.苯酚的酸性OH+H2OO-+H3O+苯酚的酸性与碳酸相比谁强？苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使石蕊变色。提示?ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3电离平衡常数：H2CO3K1=4.3×10-7K2=5.6×10-11

3、K=1.28×10-10比较下列物质在水中电离出H+的难易。H2CO3HCO3-H2OHClC2H5OHC6H5OHCH3COOHHCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O>C2H5OH由于受苯环的影响，酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼，能部分电离表现出弱酸性。+3Br2+3HBr三溴苯酚白色沉淀遇FeCl3溶液显紫色2.苯酚的取代反应（邻位和对位）3.显色反应5、缩聚反应：机理：酚脱去—OH邻位上两个H，醛脱O生成水。聚合加聚缩聚相同处小分子高分子不同处生成物只有高分子有高分子，有小分子苯酚苯对溴的要求反应条

4、件取代苯环上氢原子数结论解释一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子溴水与苯酚不用催化剂使用催化剂液溴与苯比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了苯酚的检验：方法一：苯酚与溴取代反应；方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；小结：苯酚结构物理性质化学性质酸性取代反应显色反应环保点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水

5、的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。练习：下列物质中：（A）（B）（C）（D）(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）(2)能与溴水发生取代反应的是（）(3)能与金属钠发生反应的是（）B、DB、DB、C、D练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？FeCl3溶液物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀红色溶液练习：用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？溴水物质苯己炔苯酚现象白色沉淀褪色混合液分层练习：下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（）A、丁烯B、乙醇C、苯酚D、

6、氢硫酸C、D练习：下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（）A、Na2SO3B、苯酚C、Na2O2D、CaO2Na2SO3+O2=2Na2SO4B、C注：苯酚易被氧化作业浑浊澄清浑浊参考实验方案：1、向一个盛有一药匙苯酚晶体的试管中加入1mL蒸馏水，振荡。2、小心加热试管中的物质。3、将试管放入冷水中冷却。4、每人做一份，混合液留下备用。现象不可能具有的性质是：（1）易溶于水（2）可燃性（3）能使酸性KMnO4溶液褪色（4）能加聚反应（5）能跟NaHCO3溶液反应（6）与NaOH溶液反应A（1）（4）B（1）（2）（6）C（1）（5）D（3

7、）（5）（6）OHOCH3某有机物结构为CH2=CH-苯酚的化学性质苯酚的酸性—OH+NaOH—→—ONa+H2O——俗名石炭酸，有弱酸性。（易溶于水）苯酚的酸性强弱如何？—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3澄清浑浊—ONa+HCl—OH+NaCl怎样分离苯酚和苯的混合物？加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。注意：按照上述规律判断苯酚和Na2CO3溶液能反应，但不产生CO2气体?2、与Na反应2—OH+2Na2—ONa+H2应用：苯酚的定性检验和定量测定。四、工业制法：1、氯苯水解法：+Cl2

8、—Cl+HClFe—Cl+H2O—OH+HCl催化剂高温、高压2、煤干馏：白藜芦醇HO——CH=CH—广泛存在于OH桑椹、花生、尤其是葡萄中，它具有抗癌性，该物质和溴水或H2反