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1、现代食品科技ModernFoodScienceandTechnologyVol.23No.3(总93)功能性食品配料白藜芦醇的合成方法11122丁刘刚晏日安黄雪松冯锦玲傅玉萍暨南大学食品科学与工程系广东广州510632广州环叶制药有限公司广东广州510370摘要白藜芦醇是一种具有重要生理活性的多酚类物质是多种植物体中的主要功效成分可以广泛用于食品保健品医药等领域白藜芦醇的制备开发引起国内外食品医药等领域的关注对它的合成研究十分活跃本文综述了白藜芦醇的合成研究进展关键词白藜芦醇;化学合成生物合成中
2、图分类号TS202.3文献标识码A文章篇号:1673-9078(2007)03-0083-03SynthesisofaFunctionalFoodIngredientsResveratrol11122DINGLiu-gang,YANRi-an,HUANGXue-Seng,FENGJin-Ling,FUYu-Ping(1.DepartmentofFoodScienceandEngineering,JinanUniversity,Guangzhou510632)(2.GuangzhouHuanyeP
3、harmaceuticalCo.Ltd.,Guangzhou510370)Abstract:Resveratrol,apolyphenoliccompound,whichcanbewidelyusedinfood,cosmetic,pharmacy,etc.isanimportantbioactivematerialanditisoneofmainfunctionalcomponentinmanyplants.Studyonitschemicalsynthesisandbiosynthesish
4、adbeenintroducedinthisarticle.Keywords:reversvatrol;chemicalsynthesis;biosynthesis白藜芦醇(Resveratrol)化学名为反式-3,4’,5-三羟基目前市售白藜芦醇主要是从天然植物中提取但二苯乙烯(trans-3,4’,5-trihydroxystilbene)是一种含有芪植物提取技术面临成本高得率较低生产能力小和类结构的非黄酮类多酚化合物分子式C14H12O3这种植物资源有限等问题因此白藜芦醇的合成研究工多羟基
5、芪类物质是在外来病菌侵入紫外线照射等不作十分活跃利因素影响下,由植物产生的一种植物抗毒素对植物1化学合成起保护作用其结构式为HO白藜芦醇的化学合成包括二苯乙烯骨架的形成顺反异构化和去保护基三步化学合成的关键在于合OHHORES成二苯乙烯骨架即双键的形成根据目前国内外的研该化合物早在1924年就被发现于1940年首次究文献可把白藜芦醇的化学合成方法分为以下五类从毛叶藜芦的根部分离而得到八十年代以来国外1.1利用Wittig反应制备白藜芦醇很多学者对白藜芦醇的生物学功能进行了系统的研Wittig反应
6、通过磷叶立德与醛酮反应生成烯烃及究研究证明白藜芦醇具有明显的抗氧化抗自由氧化膦为合成双苯乙烯类化合物提供了方便办法[1]基和延缓人体机能衰老的作用具有显著的抗癌消1985年Manas和Pleixats从3,5-二羟基甲苯出炎杀菌降血脂抗血栓抗动脉粥样硬化预防发经羟基保护溴代等步骤制备得到了相应的Wittig心脑血管疾病的药理活性目前在日本已经有人将盐然后再与4-三甲基硅氧基苯甲醛缩合最后再去含有白藜芦醇的提取物作为食品添加剂美国市场上掉保护基团但通过这种方法得到得白藜芦醇收率只以白藜芦醇为活性成
7、分的健康保健品已有30多种品有10%,远远不能满足工业化生产需要[3]牌足见该产品作为功能性食品配料日后在国内外有1994年DavidM.Glodberg等采用3,5-二甲氧基着巨大的潜在市场苯甲醛与4-甲氧基苯甲基三苯基氯化膦在正丁基锂存收稿日期2006-08-12在下缩合得到反式-3,4',5-三甲氧基二苯乙烯然后广州市科技攻关项目(2005Z3-E0351)资助脱保护基该路线合成总产率为26%[4]作者简介:丁刘刚,男硕士研究生研究方向为食品添加剂同样于1997年Orsini等使用3,5-
8、二(二甲基叔丁83万方数据现代食品科技ModernFoodScienceandTechnologyVol.23No.3(总93)基)硅氧基苯甲醛和4-甲氧基苯甲基三苯基氯化膦在丁与对羟基苯甲醛反应通过缩合脱羧去保护等步基锂作用下发生Wittig反应继而用四丁基氟化铵去掉骤合成出了白藜芦醇保护基团结果得到的是白藜芦醇顺式和反式异构体随后在Takaoka的合成基础上1941年Spath和[12]的混合物(Z/E为2.3:1)Kromp使用3,5-二羟基苯甲醛与对羟基苯乙酸钠缩此外还有利用三甲基硅氧基
