α-羰基二硫缩烯酮 Michael加成 [5C 1C]成环反应 Cu(Ⅱ)催化 C-C偶联

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1、α-羰基二硫缩烯酮论文:α-羰基二硫缩烯酮在催化条件下的碳碳偶联反应研究【中文摘要】自1910年α-苯甲酰基二甲硫缩烯酮首次被kelber合成以来,α-羰基二硫缩烯酮越来越受到人们的重视。α-羰基二硫缩烯酮是一种重要的有机合成中间体,它具有易于制备,携带特征官能团多等优点。α-羰基二硫缩烯酮的相关化学研究在近30年来已逐渐成型,并且其在有机合成化学中所占有的地位也越来越重要。另外,关于催化条件下的碳碳键的形成是有机合成化学中另一类重要的反应,尤其是碳碳键偶联成环反应一直受到人们的广泛关注。我们在对α-羰基二硫缩烯酮的研究中发现,因于空间电子效应的影响,烷硫基对

2、α-羰基二硫缩烯酮类化合物的化学行为具有调控作用,这种作用在碳碳键的形成中举足轻重。本论文以α-羰基二硫缩烯酮的合成工作为基础,以发展新基元合成反应和探索合成新方法为目标,着重讨论了α-羰基二硫缩烯酮与碳负离子在Cu催化剂作用下的偶联反应,合成了一系列多取代的芳香环化合物,进一步发展了成环策略。具体研究如下:1.利用已有文献方法合成一系列的α-羰基二硫缩烯酮底物。2.在碱作用下分别与邻、间、对羟基苯甲醛反应,形成位置不同的带有羟基的大共轭体系,进而测试该体系的生物活性。3.在酸性条件...【英文摘要】α-oxoketene-(S,S)-acetalschemi

3、stryhasbecamemoreandmorepopularthroughthedevelopmentofnearonehundredyearssincetheα-benzoylketene-(S,S)-acetalwasfirstsynthesizedbykelberin1910.Becauseofitiseasysynthesizedandwithmanyfunctionalports,α-oxoketenedithioacetalisrecognizedasanimportantintermediateinorganicsynthesis.Especi

4、allyinthenear30years,α-oxoketenedithioacetalwasplayinganimportantroleintheorganicchemistry.manyexcellentarticlesaboutthisfield...【关键词】α-羰基二硫缩烯酮Michael加成[5C1C]成环反应Cu(Ⅱ)催化C-C偶联【英文关键词】α-oxoketene-(SS)-acetalsMichaeladdition[5C1C]cyclizationcoppercatalystcarbon-carboncouplingreaction【索购

5、全文】联系Q1:138113721Q2:139938848【目录】α-羰基二硫缩烯酮在催化条件下的碳碳偶联反应研究中文摘要4-5Abstract5第一章前言9-301.1α-羰基二硫缩烯酮在有机合成中的研究进展9-221.1.1α-羰基二硫缩烯酮类化合物简介9-101.1.2α-羰基二硫缩烯酮类化合物的制备10-121.1.3α-羰基二硫缩烯酮的反应以及在有机合成中的应用12-221.2Cu催化的碳碳键偶联反应研究进展22-271.3[5+1]成环策略27-291.3.1[5C+1C]合成多取代苯酚和环己烯酮27-281.3.2[5C+1N]合成多取代吡啶28

6、1.3.3[5C+1S]合成多取代二氢噻喃酮28-291.4研究题目的选择29-30第二章α-羰基-α-乙氧羰基二硫缩烯酮与羟基苯甲醛的羟醛缩合反应30-372.1仪器与试剂30-312.2α-羰基-α-乙氧羰基二硫缩烯酮1的制备31-322.3α-羰基-α-乙氧羰基二硫缩烯酮与羟基苯甲醛的羟醛缩合反应32-362.4小结36-37第三章α-羰基二硫缩烯酮的制备以及与活泼亚甲基类化合物的偶联环合反应37-463.1仪器与试剂37-383.2α-乙酰基六元环二硫缩烯酮1的制备38-393.3α-乙酰基六元环二硫缩烯酮的还原39-403.4α-乙酰基六元环二硫缩烯

7、酮的C-C偶联环合芳构化反应40-443.5小结44-46第四章结论46-47参考文献47-55附录55-68作者简介68-69致谢69

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