α-羰基二硫缩烯酮论文：丙炔胺[3+2]环加成吡咯合成方法

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1、α-羰基二硫缩烯酮论文：丙炔胺[3+2]环加成吡咯合成方法【提示】本文仅提供摘要、关键词、篇名、目录等题录内容。为中国学术资源库知识代理，不涉版权。作者如有疑义，请联系版权单位或学校。【摘要】α-羰基二硫缩烯酮是多官能团和多位点的重要有机合成子,由于羰基和烷硫基的活化作用,α-羰基硫代缩烯酮的双键被高度极化,α-位电子云密度高,可作为亲核中心发生反应,β-位碳原子作为亲电中心发生反应,在有机合成中一个重要用途就是可以与多种具有亲核性的物质反应,合成各式各样的杂环化合物。另外,丙炔胺的氮原子有亲核性,而C-C三键电子云密度

2、高,在C-C之间形成筒状分布,碳核对电子吸引不牢固,电子容易流动,在C-C之间分布不均匀,Π电子容易极化,这个特殊结构决定C-C三键的内碳原子有亲电性。根据α-羰基二硫缩烯酮和丙炔胺类化合物的结构特征,我们通过连续的丙炔胺的氮原子向α-羰基二硫缩烯酮的p-位碳原子进攻,发生亲核加成-消除反应、脱酰基化反应以及随后的α-羰基二硫缩烯酮α-位碳原子向碳碳三键的内碳原子进攻发生[3+2]环加成反应制备相应的2,3,4-三取代吡咯类化合物。在此基础上我们研究了α-羰基二硫缩烯酮和N-甲基丙炔胺类化合物的反应,通过转移1,2-酰基

3、的[3+2]环加成反应制备相应的1,2,3,4-四取代吡咯类化合物。本论文的工作包括以下几点：1、创建了一种以α-羰基二硫缩烯酮和丙炔胺为底物,简单高效合成2,3,4-三取代吡咯类化合物的新方法。2、创建了一种以α-羰基二硫缩烯酮和N-甲基丙炔胺为底物,简单高效合成1,2,3,4-四取代吡咯类化合物的新方法。本文合成了二十四种化合物,并对这二十四种化合物的1HNMR和13CNMR等进行了表征确证。【关键词】α-羰基二硫缩烯酮；丙炔胺；[3+2]环加成；吡咯；合成方法；【篇名】α-羰基二硫缩烯酮与丙炔胺类化合物的[3+2]

4、环合反应研究【目录】α-羰基二硫缩烯酮与丙炔胺类化合物的[3+2]环合反应研究摘要4-5Abstract5第一章前言8-29一α-羰基二硫缩烯酮研究进展8-91.1简介α-羰基二硫缩烯酮81.2α-羰基二硫缩烯酮的结构特征81.3α-羰基二硫缩烯酮类化合物的制备8-9二α-羰基二硫缩烯酮在有机合成中的应用9-262.1有机金属试剂与α-羰基二硫缩烯酮的1,2-加成-芳构化反应10-122.2合成杂环及稠环化合物12-162.3α-位的亲核取代反应16-172.4作为硫醇的替代试剂17-182.51,3-羰基的重排反应18

5、-192.6有关α-肉桂酰基二硫缩烯酮的反应19-212.7α-肉桂酰基二硫缩烯酮类化合物的应用21-222.8其他有关二硫缩烯酮的反应22-26选题依据26-27仪器和设备27-29第二章多取代吡咯的合成29-45一制备α-羰基二硫缩烯酮底物29-311.1制备α-羰基二硫缩烯酮1a-1p29-301.2α-羰基二硫缩烯酮1q的制备301.3α-羰基二硫缩烯酮1r的制备301.4α-羰基缩烯酮底物1s-1u的制备30-31二多取代吡咯类化合物的合成31-372.1实验设计和反应条件优化31-322.22,3,4-三取代

6、吡咯类化合物3a-3j的合成32-332.31l与2a的反应条件探索33-342.42,3,4-三取代吡咯类化合物3k-3p的合成34-352.52,3,4-三取代吡咯类化合物3p-3r的合成35-362.61,2,3,4-四取代吡咯类化合物10的合成36-37三反应机理37-393.12,3,4-三取代吡咯类化合物的反应机理37-383.21,2,3,4-四取代吡咯类化合物的反应机理38-39四结构表征39-45结束语45-46参考文献46-51附录51-65致谢65-66在校期间公开发表(待发表)论文66