有机化学12羧酸衍生物

《有机化学12羧酸衍生物》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第十二章羧酸衍生物羧酸衍生物2021/7/251羧酸衍生物的命名、性质；亲核取代—消除反应机理。【本章重点】【必须掌握的内容】【了解的内容】羧酸衍生物的分类；羧酸衍生物的物理性质；碳酸衍生物、油脂。羧酸衍生物化学性质的共性与特性；酯的水解历程，氨解、醇解历程。2021/7/252羧酸分子中，羧基内的羟基被其他基团取代生成的化合物，并能水解成羧酸的，称为羧酸衍生物。羧酸衍生物主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺，它们的分子中都含有酰基。酰氯酸酐酯酰胺有时也把腈（RCN）归入羧酸衍生物。2021/7/253

2、一、分类酰卤是羧酸分子中羟基被卤素原子取代后的生成物。酰氯酰溴各种卤素原子都可与酰基相连，常见的是酰氯。各种饱和或不饱和的脂肪族、脂环族羧酸，芳香族羧酸等，都能形成酰卤。第一节分类、结构和命名2021/7/254二、结构羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基，酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。2021/7/255酰卤酰基酸酐酰基酰氧基乙酰氯乙酸酐2021/7/256羧酸酯乙酸乙酯酰基烷氧基2021/7/257酰胺乙酰胺酰基2021/7/258英文名是将相应的羧酸词尾-icacid换成-ylhali

3、de。酰卤的名称，是将酰基的名称放在前面，卤素的名称放在后面结合而成的；乙酸aceticacid乙酰氯acetylchloride英文halide意为卤化物，酰氯使用氯化物chloride一词。三、命名2021/7/259苯甲酸苯甲酰氯benzoicacidbenzoylchloride丙烯酸丙烯酰溴acryloicacidacryloylbromide2021/7/2510酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代后的生成物。酰胺一取代酰胺二取代酰胺酰胺氮原子上的氢被烃基取代，称为取代酰胺。2021/7/2511酰胺

4、的名称和酰卤相似，也可以从相应的羧酸名称导出。酰胺的英文名是将羧酸的词尾-oicacid换成-amide。乙酰胺丙烯酰胺acetamideprop-2-enamide苯甲酰胺benzamide2021/7/2512N,N-二甲基甲酰胺N-乙基苯甲酰胺N,N-dimethylformamideN-ethylbenzamide取代酰胺，命名时应标出取代基的名称。氨基上连有两个酰基，称为二酰亚胺。邻苯二甲酰亚胺isoindoline-1,3-dionephthalicimidine2021/7/2513己内酰胺a

5、zepan-2-one己二酰胺hexanediamide分子内的羧基和氨基形成的酰胺，称为内酰胺。hexanelactam二元羧酸也能形成酰胺，名称可由二元酸导出。2021/7/2514酸酐是两个羧酸分子间脱水的生成物。单纯酐混酐两个相同的羧酸分子脱水生成单纯酸酐，两个不同的羧酸分子脱水生成混酐。二元羧酸分子内脱水生成环状酸酐。羧酸还可以与另一分子无机酸脱水生成混酐。2021/7/2515酸酐是在羧酸的名称后加“酐”字；英文名是把相应羧酸的acid换成anhydride。乙酸酐(乙酐)aceticanhyd

6、ride乙丙酸酐ethanoicpropanoicanhydride邻苯二甲酸酐(苯酐)2-benzofuran-1,3-dionephthalicanhydride2021/7/2516羧酸酯是羧酸和醇脱水生成的产物。英文名是先写出来自醇中的烃基名称，再把相应羧酸的词尾-icacid换成-ate。乙酸乙酯ethylacetate甲酸乙酯ethylformate命名时，羧酸的名称在前，醇的名称在后，再加“酯”字。2021/7/2517α-甲基丙烯酸甲酯methyl2-methylprop-2-enoate乙

7、酸乙烯酯ethenylacetate内酯命名时要标明酯化前羟基的位置。戊酸-4-内酯pentano-4-lactone英文名称是将羧酸的词尾icacid换成olactone，并在o和lactone之间标出羟基的位置。5-methyltetrahydrofuan-2-one2021/7/2518低级的酰卤、酸酐，有刺鼻的不愉快气味。酰卤、酸酐不溶于水，低级酰卤、酸酐遇水分解。酰卤、酸酐的相对密度大于1。酰卤、酸酐的沸点低于分子量相近的羧酸。CH3CH2CH2CH2COOHCH3CH2CH2COCl(CH3CO

8、)2O分子量：102107102bp./℃186102140原因：分子中没有羟基，不能通过氢键缔合。第二节物理性质2021/7/2519低分子量的酯是无色、易挥发的芳香液体。酯的熔点和沸点低于分子量相同的羧酸。原因：酯分子中氧原子上没有氢，分子间无氢键缔合。低分子量的酯，是许多有机化合物的良好溶剂。CH3CH2CH2COOHCH3COOCH2CH3bp./℃1647780酯在水里的溶解度较小，但能溶于一般的有机溶