《有机化学烷烃》课件

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1、第二章饱和烃（烷烃）（一）烷烃的结构及乙烷构象（）（二）烷烃的命名（）（三）烷烃的物理性质（）（四）烷烃的化学性质（）（五）烷烃的主要来源和制法（）放映按扭提示前一张后一张第一张基态1s2s2p激发态1ssp3杂化态碳原子基态的电子结构1s1s2psp32s每个sp3杂化轨道含1/4s成分和3/4p成分。（1）碳原子轨道的sp3杂化(一)烷烃的结构及乙烷的构象烷烃指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。杂化轨道：能量相近的原子轨道相混合，重新分配形成能量相等的杂化轨道.键角为109.5°碳原子的sp3杂化轨

2、道四个sp3杂化轨道以碳原子为中心，分别指向正四面体的四个顶点，这样的空间排布，成键电子之间排斥力最小、最稳定。甲烷（2）烷烃分子结构碳原子的四个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道在对称轴方向交盖形成四个α键。——烷烃的结构及乙烷的构象——相类似，乙烷分子中有六个C－Hσ键和一个C－Cσ键原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ轨道。σ轨道构成的共价键称为σ键。甲烷乙烷σ键的形成甲烷分子中有四个C－Hσ键。例如：——烷烃的结构及乙烷的构象——甲烷正丁烷成键原子可沿键轴自由旋转;球棍模型(Kekul

3、é模型)比例模型(Stuart模型)σ键的特性:键能较大，可极化性较小。分子的立体模型——烷烃的结构及乙烷的构象——（3）烷烃的通式、同系列和构造异构CnH2n+2，n为碳原子个数甲烷乙烷丙烷丁烷（A）烷烃的通式例如:——烷烃的结构及乙烷的构象——（B）同系列和同系物-11.73℃沸点：-0.5℃（C）同分异构体，同分异构现象，构造异构体同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及其整倍数的一系列化合物。系差：“CH2”称为系差。同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。——烷烃的结构及乙烷的构象——烷烃构造异构体的数

4、目——烷烃的结构及乙烷的构象——（4）乙烷的构象由于围绕σ键旋转而产生的，分子中原子或基团在空间的不同排列方式称为构象。——烷烃的结构及乙烷的构象——σ围绕C-Cσ键旋转产生无穷多的构象，一般研究典型的极限构象。重叠式(顺叠式)构象交叉式(反叠式)构象透视式乙烷的两种极限构象及表示方式：球棒模型重叠式(顺叠式)构象交叉式(反叠式)构象Newman投影式——烷烃的结构及乙烷的构象——球棒模型交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定——烷烃的结构及乙烷的构象——能否跟据以上构象异构原理，用纽曼投影式并以C2-C3为旋转轴

5、，画出正丁烷的四种构象。对位交叉式(反错式)部分重叠式(反叠式)邻位交叉式(顺错式)全重叠式(顺叠式)正丁烷沿C2和C3之间的σ键键轴旋转有四种典型构象。问题2-2（p12）23——烷烃的结构及乙烷的构象——(二)烷烃的命名（A）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子（1）烷基的概念1°2°3°4°——烷烃的命名——甲基正丙基正丁基新戊基（B）烷基（a）常见烷基叔丁基异丁基仲丁基异丙基乙基——烷烃的命名——（2）烷烃的命名（A）普通命名法(习惯命名法)碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

6、和十一、十二……等数目字表示。用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。——烷烃的命名——（B）系统命名法专题：有机化合物逆命名法Ⅰ选择母体化合物Ⅱ给母体定编号Ⅲ写取代基Ⅳ标记立体构型从后往前出逐步进行.——烷烃的命名——采用国际通用的IUPAC（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry，国际纯化学和应用化学联合会）命名原则，结合中国文字的特点，中国化学会1980年再次修订通过的原则。（Ⅰ）选择母体化合物分析分子中只含有C-C和C-H,为烷烃.母体化合物①选

7、最长的连续碳链为主链,以主链碳原子数定为某烷.己烷——烷烃的命名——②如果有几个等长的碳链可作主链，选择取代基最多的碳链为主链庚烷——烷烃的命名——3456②当主链编有几种可能时，按“最低系列”原则编号（顺次逐项比较，最先遇到的位次最小者定为最低系列.）（Ⅱ）给母体定编号①主链上碳原子从靠近支链的一端依次用阿拉伯数字编号.123(从左)4(从右)12456——烷烃的命名——(Ⅲ)写取代基①取代基的名称写在主链前,位次用主链上碳原子的编号表示,写在取代基名称前,两者只间用半字线“-”相连.②含有几个不同的取代基时,

8、,按“次序规则”规定的顺序排列.③含几个相同的取代基时,相同取代基合并,用二、三、四…表示其数目，并逐个标明其所在位次，位次之间用豆号分开.烷己345612甲基3-——烷烃的命名——1234567893,7-二甲基-4-乙基987654壬烷5-丙基-4-异丙基壬烷321——烷烃的命名——直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而升高。沸点(b.p.)(四)烷烃的物理性质一般