《有机化学烷烃》PPT课件

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1、碳氢化合物（C、H）Hydrocarbon（烃）链烃:烷烃.烯烃.炔烃烃｛环烃:脂环烃.芳香烃Chapter2AlkanesandCycloalkane第二章烷烃和环烷烃一、通式与同系列:CnH2n+2二、烷烃的结构C-H单键、C-C单键，C为SP3杂化，空间正四面体形状。第一节烷烃1.SP3杂化SP3杂化轨道空间正四面体结构键角：109.5°甲烷(CH4)的成键示意图C-Hσ键:S-SP3沿键轴方向重叠C-H键:S-SP3,C-C键:SP3-SP32、σ键：轨道沿键轴的方向头碰头重叠（交盖）而成。σ键可以任意旋转。三、同分异构现象结构异构（构造异

2、构）立体异构链异构位置异构官能团异构构象异构构型异构C1~C3烷烃无异构现象1.碳链异构C4以上烷烃出现同分异构现象C4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构体数235碳原子的四种类型1C（伯碳，一级碳）primarycarbon2C（仲碳，二级碳）secondarycarbontertiarycarbon3C（叔碳，三级碳）4C（季碳，四级碳）quaternarycarbon1H（伯氢）2H（仲氢）3H（叔氢）分析下列化合物所含碳原子种类碳原子种类的扩展1自由基（伯自由基）2自由基（仲自由基）3自由基（叔自由

3、基）1碳负离子（伯碳负离子）3碳正离子（叔碳正离子）2.构象异构构象是一个分子在空间的立体形象。因C-C单键的旋转而使分子内非键合原子或原子团出现不同的空间排列方式叫构象异构。描述立体结构的几种方式伞形式锯架式Newman投影式透视式①乙烷的构象键电子云排斥，vonderwaals排斥力，内能较高（最不稳定）交叉式构象扭曲式构象重叠式构象staggeredconformerskewedconformereclipsedconformer原子间距离最远内能较低（最稳定）小于两个H的vonderwaals半径（1.2Å）之和，有排斥力乙烷构象转换与势能

4、关系图②丁烷的构象对位交叉式全重叠式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式邻位交叉式丁烷构象转换与势能关系图四种构象稳定性次序：对位交叉>邻位交叉>部分重叠>全重叠③其它烷烃的构象练习：写出围绕戊烷C1~C2和围绕戊烷C2~C3之间σ键旋转的典型构象，用纽曼投影式和锯架式表示，并指出其优势构象。C1~C2:C2~C3:练习：把下列三个透视式写成纽曼投影式，并判断它们是不是同一化合物。练习：把下列纽曼投影式写成透视式，并判断它们是不是同一化合物。普通命名法用于简单化合物的命名IUPAC命名法（系统命名法）IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会Internation

5、alUnionofPureandAppliedChemistry四、烷烃的命名（一）普通命名法只适用于直链及第二位碳上有甲基的烷烃1.按碳原子数称某烷（包括侧链）中文：十个碳以内用天干表示,十个碳以上用十一烷、十二烷等大写数字表示英文：C1~C102.为区别异构体规定①直链烷烃：正某烷（n）②链端第二位碳连一个甲基：异某烷（iso）n-pentaneisopentane③链端第二位碳连两个甲基：新某烷（neo）neopentaneC6正己烷异己烷新己烷普通命名法×普通命名法×（二）系统命名法（IUPAC）1、烷基的命名：烷基：烷烃去掉一个氢原子后留下的

6、原子团。烷烃烷基一些常见的烷基2、化合物的命名命名原则：1）选主链2）编号3）命名最长碳链为主链取代基编号数最小4-ethyloctane5-ethyloctane×等长碳链时：取代基最多的链为主链小基团写在前面（英文以字母顺序排列）不同基团编号相同时，使小取代基编号最小相同取代基合并用大写数字表示（英文表示基团数目用词头di,tri,tetra,表示）3-甲基-6（1，1-二甲基丙基）癸烷1、物态五、物理性质2、沸点（b.p.）3、熔点（m.p.）4、比重、溶解度5、波谱性质:（1）核磁共振氢谱：烷烃C-H键为非极性键，其化学位移δ在0.9~1.8之

7、间。（2）红外光谱：烷烃特征吸收峰主要是C-H键：伸缩振动：3000～2850cm-1弯曲振动：1465～1340cm-1（3）质谱：除分子离子峰外，还可以产生不同碳数的碎片离子，一般直链烷烃质/荷比为M-15,M-29,M-43……。六、化学性质1、烷烃的燃烧----氧化反应2、热裂反应（催化裂解）燃烧——作为燃料燃烧热（ΔH):一摩尔烷烃完全燃烧所放出的热量。反映了烷烃异构体的稳定性。3、卤代反应（重点）反应机理：（reactionmachanism）自由基取代（1）甲烷的氯代什么是反应机理（反应历程）：反应机理是对反应过程的详细描述，应解释以下问

8、题：反应条件起什么作用？决速步骤是哪一步？副产物是如何生成的？反应是如何开始的？产物生成的合理