《糖类分解代谢》课件

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1、第七章糖类（Carbohydrate）糖是自然界分布最广泛，地球上含量最丰富的一类有机分子。（动物植物微生物？）第一节序1、糖类的元素组成与化学本质大多数糖类物质只由C、H、O三种元素组成。碳水化合物葡萄糖C6H12O6鼠李糖C6H12O5乳酸C3H6O3甲醛CH2O糖类是多羟基醛、多羟基酮或其衍生物或水解时能够产生这些化合物的物质。2、糖的命名与分类（根据聚合度分类：单糖、寡糖、多糖）（1）单糖：不能被水解成更小分子的糖类。醛糖酮糖丙糖甘油醛二羟丙酮丁糖赤藓糖赤藓酮糖戊糖脱氧核糖、核糖己糖葡萄糖、半乳糖、甘露糖果糖庚糖景天庚糖（2）寡糖：能被水解

2、成少数（2~6）单糖分子的糖类。由2-6个单糖通过糖苷键形成的糖类二糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖）、三糖（棉子糖）、四糖、五糖、六糖等（3）多糖：水解产生20个以上单糖分子的糖类。同多糖：水解只产生一种单糖或单糖衍生物。如糖原、淀粉、纤维素等。杂多糖：水解产生一种以上的单糖或/和单糖衍生物。如透明质酸、半纤维素等。复合糖：与非糖物质共价结合形成的结合物。如糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。3、糖类的生物学作用（1）作为生物体内的主要能源物质（最先动用）植物体内的淀粉，动物体内的肝糖元、肌糖元。(能源贮存)（2）作为生物体内的结构成分植物细胞壁中的纤维素、半纤维素

3、、果胶物质等；细菌细胞壁中的肽聚糖；昆虫外骨骼中的壳多糖。（3）在生物体内转变为其他物质作为中间代谢物为合成其他生物分子提供碳骨架。（4）作为细胞识别的信息分子信息传递（受体）如糖蛋白、糖脂中的糖链。一、单糖的结构单糖的种类很多，其中以葡萄糖（游离的、结合形式的）数量最多，在自然界亦广，具有代表性。（一）、单糖的链状结构实验推出：己醛糖立体链状结构有四个手性碳原子，存在八对对映体；己酮糖立体链状结构有三个手性碳原子，存在四对对映体二羟丙酮不含手性碳；甘油醛含一个手性碳，有两个旋光异构体组成一对对映体。含n个手性碳的化合物的旋光异构体的数目为2n，组

4、成2n-1对对映体。（二）、D系单糖、L系单糖D/L甘油醛的醛基C下端逐个插入手性碳延伸而成D/L系醛糖。二羟丙酮、D/L赤藓酮糖的酮基碳下端逐个插入手性碳延伸而成D/L系酮糖。L系醛糖是相应的D系醛糖的对映体。规定：D(+)—甘油醛、L(-)—甘油醛甘油醛的构型为所有单糖构型的参照物。单糖的构型与旋光方向无直接联系。旋光方向及程度由整个分子的立体结构决定。单糖的构型是指分子中离羰基碳最远的那个手性碳原子的构型。几个重要的D型己醛糖Fischer式：书写Fischer投影式时规定：碳链处于垂直方向，羰基写在链的上端，羟甲基写在下端，氢原子和羟基位于

5、链的两侧。戊醛糖Fischer式：D型己酮糖Fischer式：（三）、单糖的环状结构1、变旋现象：许多单糖的新配置的溶液会发生旋光度改变的现象。如：新配置的葡萄糖水溶液测定其比旋光度为+112，放置一段时间，数值下降，直至+52.7才不再变化，该现象用开链式结构无法解释。2、环状半缩醛：葡萄糖具有分子内的醛基与醇羟基形成半缩醛的环状结构。开链的单糖形成环状半缩醛时最容易出现五元环和六元环的结构。环状结构常用Haworth式表示。D－G由Fischer式改写成Haworth式的步骤：（βα）上下变左右3、与异头物：羰基碳上形成的差向异构体在标

6、准定位的Haworth式中羟甲基在环平面上方的为D型糖，在环平面下方的为L型糖。无论是D型糖还是L型糖，异头碳羟基与末端羟甲基是反式的为异头物，顺式的为异头物。解释变旋现象：D-G有-D-G和-D-G两种稳定的晶体，在水溶液中能够开环并与链式结构能够转化。无论何种晶型溶于水中所得的水溶液中-D-G、-D-G和链式结构三者并存并处于动态平衡。由不平衡到动态平衡的过程即为变旋现象本质：糖在水溶液中要发生链式结构与环式结构的互变、吡喃环与呋喃环的互变以及α型与β型的互变，最后达到平衡。4、吡喃糖和呋喃糖D－G主要以吡喃糖存在，D－F主要以呋喃

7、糖存在。第二节寡糖一、寡糖的结构与性质二、常见的二糖1、麦芽糖（还原糖）O－－D－吡喃葡糖基－（14）－－D－吡喃葡糖葡萄糖（14）葡萄糖苷Glc（14）Glc2、蔗糖（非还原糖）O－－D－吡喃葡糖基－（12）－－D－呋喃果糖苷Glc（12）Fru转化糖焦糖3、乳糖（还原性糖）O－－D－吡喃半乳糖基－（14）－－D－吡喃葡糖Gal（14）Glc4、纤维二糖纤维素经酸处理后水解生成，主要是型。O－－D－吡喃葡糖基－（14）－－D－吡喃葡糖Glc（14）Glc三、其他简单寡糖棉子糖为（非还原三糖）四、环糊精（非还原糖）第

8、三节多糖自然界中的糖类主要以多糖形式存在一、同多糖1、淀粉（starch）直链淀粉是线形分子，麦芽糖是它的二糖单位，立体结