《苯醌的合成》PPT课件

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1、苯醌的合成王和强20100411310090苯醌苯醌（benzoquinone）醌的一种。分子C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克/厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。基本资料苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具较强氧化性，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也

2、可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。物质的理化常数:中文名称苯醌英文名称p-Quinone；1,4-Benzoquinone别名:对苯醌,1，4-苯醌分子式C6H4O2外观与性状:金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味分子量108.09蒸汽压0.01kPa(25℃)熔点115.7℃沸点：升华溶解性溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液密度相对密度(水=1)1.32；相对密度(空气=1)3.73稳定性稳定危险标记14(

3、毒害品)化学性质从醌的构造来看。其分子中既有羰基，又有碳碳双键和共轭双键，因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1，4-加成。（一)羰基的加成苯醌同醛、酮一样，可与羰基试剂发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应，先生成对苯醌一肟，再生成对苯醌二肟。（二)碳碳双键的加成对苯醌和溴发生加成反应，可生成二溴化物或四溴化物。（三）共轭双键的1，4-加成醌分子中含有共轭双键，可发生1，4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。注：苯醌可由苯酚和强氧化剂反应得到重要的醌类化合物（一）对苯醌对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具

4、有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。（二）α-萘醌和维生素kα-萘醌又叫1，4-萘醌，是黄色晶体，熔点125℃，可升华，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻气味。许多天然产物的色素含α-萘醌构造，例如维生素k1和k2。维生素k1和k

5、2的差别只在于侧链有所不同，维生素k1为黄色油状液体，维生素k2为黄色晶体。维生素k1和k2广泛存在于自然界中，绿色植物（如苜蓿、菠菜等）、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素k1和k2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可用作止血剂。主要用途用作染料中间体，分析中用于测定氨基酸。用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。对环境的影响一、健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。二、毒理学资料

6、及环境行为毒性：属高毒类。急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠经口)刺激性：人经皮：2%，轻度刺激。人经皮：5%，重度刺激。致癌性：小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周，连续)致肿瘤阳性。对生物降解的影响：水中浓度0.2mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。危险特性：遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。方案1表1中。苯催化H/D交换使用（CP*IrCl2）2氘化溶剂entrysolventTON1CD3OD1(1)21:1

7、CD3OD/D2O86(3)3TFA-d14(3)表1一个条件：为（Cp*IrCl2）2（2％（摩尔），0.025毫摩尔），苯（111μL，1.25mmol），溶剂（25毫摩尔），150℃下进行24小时。在括号中数字代表三次运行的平均值与标准差。（二）TONGC-MS法计算。除了激活芳烃CH键，Cp*Ir配合物可用于进一步官能化CH键。结果CP*IR（NHC）络合物催化的H/D交换之间的芳烃和各种氘化溶剂。催化H/D交换反应这些铱配合物反映他们的倾向激活芳香的CH键。苯甲酸是催化H/D交换的基板。然而，反应是CD3OD或甲苯-d8，分

8、布在任一执行苯甲酸同位素异数体，主要是苯甲酸酸-D0。CD3ODsolventtoluene-d8solventb-----------------------------------------------------