《含氮有机化合物》PPT课件

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1、【习题与题析】1.解:3-氨基戊烷;异丙基胺;二甲基乙基胺;N-乙基苯胺;N-甲基-3-甲基苯胺;氯化-3-氰基-5-硝基重氮苯;4’-硝基-2,4-二羟基偶氮苯;顺-4-甲基-1-环己胺;2.解:苯环上存在推电子基团如甲基,可增加N原子上的电子云密度,使其碱性增强;当苯环上连有拉电子基团如硝基,则降低N上的电子云密度,使其碱性降低。在CH3NH2中,由于-CH3的推电子作用,增强了碱性。在CH3CONH2中,由于P-π共轭而降低了N上的电子云密度,使其碱性减弱。沸点由高至低的顺序为:正丙醇>正丙胺>甲乙

2、胺>三甲胺>正定烷分子间的氢键导致沸点升高。由于氧的电负性大于氮的电负性,因而正丙醇分子间能形成较强的氢键,沸点最高;正丙胺的氮原子上有两个氢可以形成氢键,甲乙胺只有1个,而三甲胺氮原子上没有氢原子,因而不能形成氢键;正定烷是非极性分子,分子间只存在较弱的色散力,因而沸点最低。3.解:4.解:5.解:Hofmann重排,迁移基团的构型保持不变,而且反应后,手性碳所连原子或原子团,按次序规则的排列顺序相当,因而最后产物仍为S构型。6.解:7.解:8.解:(2)在2,4-二硝基苯分子中,由于邻、对为的两个硝基

3、的强拉电子效应的影响,Cl很容易被OH取代(亲核取代)生成2,4-二硝基苯酚。(1)反应为苯炔机理9.解:此反应不能进行,因为Hofmann重排的活性中间体是“乃春”(Nitrene),因此酰胺N上有甲基,无法形成乃春。10.解:11.解:12.解13.解:14.解:15.解:16.解:17.解:(1)二乙胺>乙胺>对甲氧基苯胺>苯胺>对氯苯胺>对硝基苯胺>2,4-二硝基苯胺(2)氢氧化四甲胺>苄胺>苯胺>N-乙酰苯胺(3)环己胺>环己酮亚胺>邻苯二甲酰亚胺18.解:(1)19.解:20.解:21.解:2

4、2.解:

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