含氮有机化合物ppt课件.ppt

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1、主要内容：芳香族硝基化合物及其性质芳环上的亲核取代I——加成－消除机理芳环上的亲核取代II——苯炔机理第十三章含氮有机化合物（1）三类含氮芳香族化合物芳香族硝基化合物芳香胺重氮盐ArylaminesArylnitrocompoumdsDiazoniumsalts一.芳香族硝基化合物重要的化工原料多硝基化合物——炸药性质分析：硝基可被还原苯环钝化，缺电子性，亲电取代较慢或难进行可与亲核试剂反应硝基的还原合成上的应用——制备芳香族胺类化合物（向芳环上引入氨基）酸性还原（单分子还原)碱性还原氢化偶氮苯(双分子还原)硝基的酸性还原过程（经过多个中间产物）一般难得到亚硝化合物羟基芳胺芳胺

2、硝基的碱性还原过程偶氮苯衍生物氢化偶氮苯衍生物氢化偶氮苯类化合物的重排反应注意取代基在重排前后的位置环上有取代基时的重排联苯胺芳环上的亲核取代反应I——加成－消除机理一般条件下芳环上的亲核取代较难发生例：为什么？SN2过程C(sp2)－Cl不易断裂无法翻转SN1过程含硝基芳香卤代物的取代邻或对位硝基可促进取代进行硝基数目多，取代更加容易取代反应的机理——加成－消除机理实验证据：i.动力学证据：双分子反应ii.NO2在间位时反应难发生iii.X为Cl,Br,I时反应的速率接近iv.X=F时反应速率较快v.邻对位硝基增加，反应更加容易加成消除慢快硝基芳香卤代烃的亲核取代举例芳环上的

3、其它基团作为离去基取代甲氧基取代硝基其它底物的类似取代反应各类吸电子基对反应速率的促进作用比较：W:吸电子基例：为什么不取代其它Cl?思考题：那个Br被取代？为什么？芳环上的亲核取代在合成上应用举例例：合成路线：如何制备？苯环上不能直接引入OR芳环上的亲核取代反应II——苯炔机理一般性亲核能力的亲核试剂在常温常压不反应两种不同的反应情况强亲核试剂较易进行取代。通过什么机理？苯炔机理（消除－加成机理）苯炔(Benzyne)苯炔的结构苯炔的性质：活泼、易反应（不能分离、可捕获）p键(sp2-sp2)未参与环的共振sp2sp2本次课小结：芳环上硝基的还原（酸性和碱性还原体系产物的不同

4、）氢化偶氮苯衍生物的酸性重排芳环上的亲核取代反应I——加成－消除机理芳环上的亲核取代反应II——苯炔机理