有机化学--第二章烷烃

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1、第二章烷烃(alkanes)只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称碳氢化合物，简称烃(hydrocarbon)。烃分子中的氢原子被其它原子或基团取代后，可以生成一系列衍生物。因此，可以把烃类看作有机化合物的母体。烃分子中碳原子连接成链状的称为脂肪烃，连接成环状的称为脂环烃。烃分子中的碳原子之间都以单键(C—C)相连，其余的价键都为氢原子所饱和，则称为饱和烃(saturatedhydrocarbons)，其中碳骨架是开链的称为烷烃或石蜡烃，碳骨架是环状的称为环烷烃(cycloalkanes)。2.1烷烃的通式和构造异构2.

2、1.1烷烃的通式每增加一个碳原子，同时增加二氢原子。因此，分子中碳原子数如果是n，则氢原子数必为2n+2，即烷烃的通式为CnH2n+2。具有同一通式，组成上相差CH2及其整倍数的一系列化合物，称为同系列(homologousseries)。同系列中的各个化合物互为同系物(homologs)。CH2称为系差。2.1.2构造异构(constitutionalisomerism)甲烷、乙烷和丙烷只有一种，但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则不止一种。例如：沸点：-0.5℃沸点：-11.73℃这种分子式相同,但结构不同的化合物，

3、彼此是同分异构体。这种现象称为同分异构现象。分子式相同，分子构造不同的化合物，称为构造异构体。这种构造异构是由于碳骨架不同引起的，故又称碳架异构。烷烃构造异构体的数目碳原子数异构体数碳原子数异构体数1~31818429355310756515434779203663192.2.1基本概念1.伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子当分子中的某一个碳原子只与一个、二个、三个或四个碳原子相连时，该碳原子分别称为伯(一级,primary)碳原子、仲(二级,s-或sec-即secondary)碳原子、叔(三级,t-或tert-即

4、tertiary)碳原子和季(四级，quaternary)碳原子，常常分别用1°，2°，3°或4°表示。与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别相应地称为伯、仲、叔氢原子。伯氢仲氢叔氢2.2烷烃的命名2.烷基(alkylgroup)烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的基团称为烷基，其通式为CnH2n+l，通常用R—表示。最常见的烷基有：烷基中文名英文名缩写烷基中文名英文名缩写甲基methylMe-仲丁基sec-butyl(s-butyl)s-Bu-乙基ethylEt-异丁基isobutyli-Bu正丙基PropylPr-

5、叔丁基tert-butyl(t-butyl)t-Bu异丙基isopropyli-Pr-新戊基neopentyl正丁基Butyl(n-butyl)Bu-(n-Bu-)烷基名称烷烃分子从形式上去掉两个氢原子后余下的基团称为亚烷基。最常见的亚烷基有：2.2.2烷烃的命名1.普通命名法普通命名法亦称习惯命名法。碳原子数在十以下者，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的数目，十个碳原子以上则以十一、十二……数目字表示。有机化合物命名方法俗名普通命名法（习惯命名法）衍生物命名法系统命名法烷烃的英文名称是以"ane

6、”为词尾。前十个烷烃的英文词首与各类化合物的碳数是密切联系的。烷烃与其他化合物之间的不同，一般是词尾的变化，如丙烷(propane)、丙烯(propene)、丙炔(propyne)，分别以"ane”、“ene”、“yne”为烷、烯、炔的词尾。对于简单的异构烷烃，“正”(normal)代表直链烷烃；“异”(iso)指仅在一末端具有(CH3)2CH—构造而无其它支链的烷烃；“新”(neo)“新”专指具有(CH3)3C—构造的含五、六个碳原子的烷烃。英文词头“normal”和“iso”一般简写为“n”和“i”。例如：n-pe

7、ntanei-pentaneneopentane2.衍生命名法衍生命名法是以甲烷作为母体命名的，把其它的烷烃都看作甲烷的烷基衍生物。在命名时一般选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷的碳原子，烷基则按由“小”到“大”排列，例如：3.系统命名法系统命名法是一种普遍通用的命名方法。它是采用国际通用的IUPAC(InternationalUnionOfPureandAppliedChemistry，国际纯粹与应用化学联合会)命名原则，结合我国的文字特点而制订的，经我国化学会多次修订，最近一次是1980年修订通过的。根据系统命名

8、法，直链烷烃命名时不需要加正字，根据碳原子的个数叫某烷，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷(butane)；而带有支链的烷烃则看作是直链烷烃的烷基衍生物。(1)从烷烃的构造式中选取最长的连续碳链作为主链，支链作为取代基。当含有不止一个相等的最长碳链可供选择时，一般选取包含支链最多的最长碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某烷”。