氨基酸、蛋白质和核酸

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1、第二十一章氨基酸、蛋白质和核酸本章讲授提要第一节氨基酸第二节多肽第三节蛋白质第四节酶第五节核酸核酸是决定生命遗传的物质，在生物体的生长、繁殖、遗传、变异和转化等生命过程中，核酸都起着决定性的作用。核酸中储存的遗传信息，使得龙生龙、凤生凤，保持了自然界里物种的延续性和稳定性。核酸是生命体的遗传物质，蛋白质则是生命体用以表达各项功能的具体工具。它在生物体内起着极其复杂和重要的生理功能。如：负责对机体的支撑、连接、保护，负责肌肉的收缩、肠胃的蠕动，在呼吸运动中输入氧气输出二氧化碳；在生命体的新陈代谢过程中，其

2、催化作用的酶、起调节作用的激素、对机体起免疫作用的抗原也是蛋白质在高等动物的思维和记忆活动中，其作用的还是蛋白质。总之，蛋白质是生命过程和生命现象中的全功能分子。蛋白质结构复杂、种类繁多。据估计自然界里存在的蛋白质约有：1010～1012种可见α—氨基酸是组成蛋白质的基石。第一节氨基酸一、氨基酸的结构、分类与命名目前在自然界发现的氨基酸（天然氨酸）有一百多种，但组成蛋白质氨基酸的仅有二十几种。天然氨酸具有的特点如下：1、绝大多数是α—氨基酸。2、除甘氨酸外都具有旋光性。3、绝大多数为L—构型。L—甘油醛

3、L—丙氨酸D—苏阿糖L—苏氨酸分类：1、根据氨基和羧基的相对位置，可分为α、β、γ或δ–氨基酸。组成蛋白质的几乎都是α–氨基酸（在黄芪中曾发现γ–氨基丁酸，其具有降血压的作用）。氨基数目=羧基数目：中性氨基酸羧基数目＞氨基数目：酸性氨基酸氨基数目＞羧基数目：碱性氨基酸2、根据氨基与羧基的数目可分为：缬氨酸亮氨酸异亮氨酸苯丙氨酸苏氨酸蛋氨酸人体所必须的八种氨基酸（人体不能自行合成，只能从食物中摄入）赖氨酸色氨酸命名：使用由来源和性质所产生的俗名。如：甘氨酸：微具甜味丝氨酸：最初来源于蚕丝天门冬氨酸：最初来

4、源于天门冬的幼苗二、α—氨基酸的性质1、氨基酸的物理性质与光谱性质⑴、α—氨基酸都是无色结晶，大部分在水中有一定的溶解度，且具有鲜美的味道；酸性氨基酸在水中的溶解度较差；⑵、氨基酸分子无稳定的熔点，200度以下时稳定，200度以上时则发生分解。IR:1600cm-1有吸收（为-COO-的红外吸收，无羧基在1720cm-1的典型吸收）3100-2600cm-1有吸收（为-NH3+的红外吸收无-NH2在3500-3000cm-1的典型吸收)2、氨基酸的两性与等电点（pI)从氨基酸的物理性质与光谱性质可看出：

5、α—氨基酸具有内盐的结构，即为两性离子：氨基酸为两性化合物与强酸或强碱都可成盐。调节氨基酸水溶液的pH值，使得氨基酸分子所带的正负电荷的数目相等，此时，氨基酸水溶液的pH值就叫做该氨基酸的等电点。负离子两性偶极离子正离子（碱性）（等电点时）（酸性）在等电点时：1、氨基酸分子所带的正负离子的数目相等，以两性离子的形式存在。2、通入电流氨基酸分子既不向正极也不向负极移动3、等电点时氨基酸的溶解度最小。中性氨基酸的等电点：pH=6.2~6.8酸性氨基酸的等电点：pH=2.8~3.2碱性氨基酸的等电点：pH=7

6、.6~10.8调节酸性氨基酸的等电点时须加酸；调节碱性氨基酸的等电点时须加碱；由于羧基的离子化程度大于氨基，调节中性氨基酸的等电点时也须加酸。3、α–氨基酸的反应α–氨基酸分子既有氨基，又有羧基，它能够进行普通氨基、羧基所进行的反应。如：-NH2：与酸成盐、与亚硝酸反应、与甲醛反应、酰基化反应、烃基化反应。-COOH:与碱成盐、成酰氯、成酯、成酰胺反应还原及脱羧反应在此仅介绍几个在蛋白质化学中，有着重要意义的反应。⑴、与HNO2反应——范.斯莱克氨基测定法⑵、与甲醛反应——羧基的测定法将有干扰的氨基掩蔽

7、后，可对羧基进行滴定。⑶、与2,4—二硝基氟苯反应——氮端标记（1945年英Sanger首创）⑷、成酯反应——羧基的保护⑸、与苄氧甲酰氯反应——氨基的保护⑹、α—氨基酸的热分解该反应与α—羟基酸的反应类似。4、与水合茚三酮的显色茚茚三酮水合茚三酮凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生显色反应。脯氨酸和羟脯氨酸则显黄色。藍紫色二、α—氨基酸的制备1.α–卤代酸的氨解2.斯垂克（Strecker)合成——氰胺的水解用来合成比原料醛多一个碳的氨基酸。可用NH4CN或NH4Cl+KCN代替HCN+NH33、盖

8、布瑞尔合成法应用盖布瑞尔合成法可以制备很纯的氨基酸4、盖布瑞尔—丙二酸酯合成法连接不同的烃基，可以合成不同的氨基酸：第二节多肽一分子氨基酸的羧基，与另一分子氨基酸的氨基之间通过失水反应，生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫做肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。一、多肽的结构与命名谷-胱-甘肽（一种辅酶，生物还原剂）将游离–NH2写在左边称为N–端将游离–COOH写在右边称为C–端肽链的几何形状二、多肽结