氨基酸、蛋白质和核酸1

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1、同学们好!欢迎学习《有机化学》课程第十五章氨基酸、蛋白质和核酸有机化学初玉霞制作本章要点与学习要求:【要点】【学习要求】学习本章内容应该在了解氨基酸、蛋白质及核酸的组成和结构特点的基础上做到：1．了解氨基酸的分类，掌握其命名、性质及应用2．了解蛋白质的组成和分类，掌握其性质3．了解核酸的组成及生物功能1．氨基酸的两性和等电点、显色反应、缩合反应2．蛋白质的两性和等电点、胶体性质、盐析、变性和显色反应下一页第十五章氨基酸、蛋白质和核酸有机化学第一节氨基酸下一页一、氨基酸的含义有机化学第十四章碳水化合物有机化学第十五

2、章氨基酸、蛋白质和核酸氨基酸、蛋白质、核酸都是具有重要生理功能的物质。氨基酸是组成蛋白质的基石，蛋白质与核酸是构成生命的物质基础。氨基酸是分子中既含有氨基（—NH2）又含有羧基（—COOH）的一类有机化合物。它可以看成是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。1．分类氨基和羧基的相对位置不同下一页α-氨基酸二、氨基酸的分类和命名例如：第十五章氨基酸、蛋白质和核酸第一节氨基酸β-氨基酸γ-氨基酸其中α-氨基酸是构成蛋白质的基本单位，因此主要介绍α-氨基酸1．分类氨基和羧基的相对数目不同下一页中性氨基酸（氨基和羧

3、基的数目相等）第十五章氨基酸、蛋白质和核酸第一节氨基酸酸性氨基酸（氨基的数目小于羧基的数目）碱性氨基酸（氨基的数目大于羧基的数目）分子中所含烃基的结构不同脂肪族氨基酸芳香族氨基酸杂环族氨基酸例如：第一节氨基酸下一页二、氨基酸的分类和命名例如：第十五章氨基酸、蛋白质和核酸氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体，氨基看作取代基例如甘氨酸，因其具有甜味而得名，门冬氨酸是在植物天门冬的幼苗中发现的，由此得名。(1)俗名天然α-氨基酸一般采用俗名，根据其来源或性质命名(2)系统名称2-氨基丙酸3-苯基-2-氨基丙酸2．命名第一节

4、氨基酸下一页三、α-氨基酸的性质例如：第十五章氨基酸、蛋白质和核酸分子中的氨基与羧基还可相互作用生成内盐，这种内盐又叫做偶极离子:(1)两性既能与酸反应，又能与碱作用，具有两性(2)等电性1．两性和等电性例如：铵盐α-氨基酸羧酸盐正离子偶极离子（两性离子）负离子第一节氨基酸下一页第十五章氨基酸、蛋白质和核酸(2)等电性氨基酸在强酸性溶液中以正离子的形式存在，在强碱性溶液中则以负离子的形式存在，调节溶液的pH为一定数值时，氨基酸以偶极离子的形式存在，此时溶液的pH叫做氨基酸的等电点。在等电点时，氨基酸的溶解度最小，

5、容易呈结晶析出。可利用这一性质分离和提纯氨基酸。2．茚三酮反应α-氨基酸与水合茚三酮（）的醇溶液作用，生成蓝紫色物质，称为茚三酮反应，非常灵敏,用于鉴别。OHOHOO第一节氨基酸下一页三、α-氨基酸的性质第十五章氨基酸、蛋白质和核酸3．缩合反应化合物——肽。形成的酰胺键（）又叫做肽键。许多肽类具有重要的生理功能，如有的具有解毒作用，可以保护肌体免受重金属及环氧化合物的毒害；有的则具有比吗啡更强的镇痛作用。一个α-氨基酸分子中的氨基可与另一个α-氨基酸分子中的羧基发生缩合反应，失去一分子水生成以酰胺键连接的第一节氨

6、基酸下一页四、氨基酸的制法第十五章氨基酸、蛋白质和核酸1．水解法2．发酵法3．合成法由蛋白质在酸性条件下发生水解再经分离得到由糖类物质在微生物的作用下发酵制得丙酸2-氯丙酸丙氨酸例如：第二节蛋白质下一页一、蛋白质的组成、结构和分类有机化学第十四章碳水化合物有机化学第十五章氨基酸、蛋白质和核酸1．蛋白质的组成CHONS50～55%6～7%20～23%15～17%0.5～2.5%2．蛋白质的结构蛋白质是分子中含有肽键的一类高分子有机化合物。它可以看成是由许多α-氨基酸通过肽键连接而成的长链高分子,这种长链又叫做肽链：

7、第二节蛋白质下一页一、蛋白质的组成、结构和分类第十五章氨基酸、蛋白质和核酸3．蛋白质的分类(1)单纯蛋白质单纯蛋白质只由氨基酸组成，包括清蛋白、球蛋白、醇溶谷蛋白、谷蛋白、硬蛋白、组蛋白、鱼精蛋白(2)结合蛋白质结合蛋白质由单纯蛋白质和非蛋白质两部分组成，非蛋白质部分包括糖类、色素、磷酸以及核酸等。包括核蛋白、色蛋白、糖蛋白、脂蛋白、磷蛋白第二节蛋白质下一页二、蛋白质的性质第十五章氨基酸、蛋白质和核酸1．两性和等电点蛋白质与酸和碱反应都能生成盐，是两性电解质，并且具有等电点。在强酸性溶液中，蛋白质以正离子的形式存

8、在，在强碱性溶液中则以负离子的形式存在，调节溶液的pH至一定数值时，蛋白质以偶极离子的形式存在，其所带正、负电荷相等，在电场中不移动，此时溶液的pH就是该蛋白质的等电点pI。第二节蛋白质下一页第十五章氨基酸、蛋白质和核酸1．两性和等电点在等电点时，蛋白质在水中的溶解度最小，可沉淀析出。因此可以通过调节溶液的pH，使不同的蛋白质得以分离。蛋白质的两性电离可以用下式表示:正离