专题辅导四有机化合物鉴别与分离

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1、专题辅导四有机化合物鉴别与分离一、概述在有机化合物的研究过程中，常常会遇到有机化合物的分离、提纯和鉴别等问题。有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后化合物不必再还原）。鉴别是根据化合物

2、的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：化学反应中有颜色变化。化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）。反应产物有气体产生。反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。方法简便、可靠、时间较短。反应具有特征性，干扰小。二、各类有机物的鉴别方法要求掌握的重点是化合物的鉴别，解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为详尽的总结，以便应用。为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化

3、合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。（一）烷烃无鉴别反应，通常借其他类化合物特征反应与之区别。（二）烯烃1、KMnO4法碳碳双键与KMnO4的酸性或碱性水溶液发生氧化还原反应使KMnO4溶液颜色褪去。2、Br2/CCl4法碳碳双键与Br2的四氯化碳溶液发生亲电加成反应使溴的红棕色褪色。3、冷浓H2SO4法碳碳双键与冷浓硫酸发生亲电加成反应生成硫酸氢烷基酯而使反应混合液成均相。（三）炔烃1、KMnO4/H2SO4法碳碳叁键与KMnO4/H2SO4发生氧化-还原反应，而使KMnO4紫色褪去，末端炔烃有二氧化碳放出。2

4、、Br2/CCl4法炔烃与Br2/CCl4发生亲电加成反应，使溴的橙色褪去。3、Ag(NH3)2+法末端炔烃与Ag(NH3)2+作用，产生炔银沉淀（白）。4、Cu(NH3)2+法末端炔烃与Cu(NH3)2+作用，产生炔铜沉淀（棕红色）。[例1]用化学方法鉴别下列化合物。（四）环丙烷及其衍生物1、Br2/CCl4法环丙烷及其烃基衍生物与Br2/CCl4溶液发生亲电加成反应，使溴的红棕色褪去。[例2]用化学方法区别下列化合物。（五）共轭二烯烃[习题1]用化学方法区别下列化合物。1、顺丁烯二酸酐法共轭二烯烃与顺丁烯二酸酐发生双烯合成

5、(Diels-Alder反应)，析出固体。[例3]用化学方法区别下列化合物。（六）芳香烃[习题2]用化学方法区别1、CHCl3/AlCl3法苯及其同系物和CHCl3/AlCl3反应生成有颜色的产物。苯及其同系物、卤代芳烃反应后为橙红色，萘反应后为兰色，菲、联苯反应后呈红色，蒽反应后呈绿色。2、KMnO4/H2SO4法具有α-H的烷基苯能与KMnO4发生氧化-还原反应，使KMnO4褪色，苯显负反应。3、发烟H2SO4法苯及其烷基苯与发烟硫酸反应生成芳香磺酸而使反应液成均相。[例4]用化学方法区别下列化合物。（七）卤代烃[习题3]

6、用化学方法区别(1)1、3-丁二烯、苯、1-丁炔、1-丁烯1.AgNO3/EtOH法一个碳上只连一个卤素的卤代烃(氟代烷除外)能与AgNO3/EtOH溶液作用，产生沉淀(AgCl白色，AgBr淡黄，AgI黄色)，乙烯型卤、卤代苯和同一个碳上连有两个或两个以上卤素的烷烃无此反应。[例5]用简单化学实验区别（八）醇1、金属钠法金属钠与醇反应放出H2。2、Lucas试验（无水ZnCl2+浓盐酸）烯丙型醇、苄醇、30醇反应最快，立即生成不溶于水的氯代烃，于是出现浑浊，经放置便分层。20醇反应较慢，要经数分钟才出现浑浊，生成相应的氯代烃

7、。10醇反应最慢，短时间内不会发生浑浊。利用上述现象可区别各类醇。[例6]用化学方法区别：正丙醇[1]、2-戊醇[2]、叔丁醇[3]3、铬酐法10醇、20醇能被CrO3/H2SO4试液氧化成羧酸和酮，CrO3被还原为Cr3+（试液由橙红色变为绿色）。无α-H的叔醇在2秒钟内应看不出有反应，溶液依然保持橙红色。4、高碘酸试验二元或多元邻羟基醇类、糖类、邻羟基胺、α-氨基和α-羟基醛酮以及α-二酮都能被高碘酸氧化，发生碳碳键的断裂，生成甲醛（或醛）、甲酸以及水（或氨）等。HIO4则被还原为HIO3，后者与AgNO3反应生成AgIO

8、3沉淀（白色）。（九）酚[例7]用化学方法区别：1,2-丙二醇[1]、正丁醇[2]、甲丙醚[3]、环己烷[4]。1、FeCl3法大多数酚与三氯化铁有特殊的颜色反应，而且各种酚产生的颜色不同，多数酚呈现红、兰、紫或绿色。颜色的产生是由于形成电离度很大的络合物（一般烯醇类化合物也