有机化合物的分离与鉴别课件.ppt

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1、化学081班陈俊美化学081班许树英有机化合物的分离与鉴别一、有机化合物的分离——分离有机混合物的几种方法二、有机化合物的鉴别——烃类化合物的鉴别——羟基化合物的鉴别——醚、醛、酮的鉴别——羧酸与羧酸衍生物的鉴别——胺的鉴别——硝基化合物的鉴别分离与鉴别的概念分离：将混合物一一分成单一组分的纯净物；鉴别：而鉴别是将几种外观相似的有机箱化合物采用物理及化学方法将它们区分开。分离有机混合物的几种方法：1、根据混合物各组分化学性质的不同进行分离的方法：这类方法最常见的是对有机酸、碱或中性化合物所构成的混合物，一般利用成盐反应进行分离。分离有机混合物的几种方法：2、根据混

2、合物各组分溶解度的不同进行分离的方法：由于不同化合物的极性不同，使其在一定溶剂中的溶解度不同。可采用萃取法。如：乙醇和环己酮的混合物分离有机混合物的几种方法：3、根据混合物各组分挥发性的不同进行分离：这类组分由于沸点或蒸气压不同，可采用蒸馏/减压蒸馏、水蒸气蒸馏、升华等方法。如邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物例：如何将硝基苯、苯胺、苯酚组成的混合物进行分离解：硝基苯、苯胺、苯酚加NaOH加乙醚水层苯酚钠HCl水溶液分去水层，干燥后蒸馏苯酚乙醚层苯胺、硝基苯HCl水溶液水层苯胺盐酸盐NaOH水溶液分去水层，干燥后蒸馏苯胺乙醚层硝基苯蒸去乙醚，干燥硝基苯烃类化合物的鉴别

3、：烷烃烯烃3共轭二烯烃环烷烃芳烃炔烃烃类化合物的鉴别：烃类化合物的鉴别（1）烷烃：RH+BrRBr+HBr这个反应由于产生溴化氢，把蘸有浓氨水的玻璃棒放在试管口时会有白雾生成，或用蓝色石蕊试纸检验。CCl4hv烃类化合物的鉴别：（2）烯烃：a、溴的四氯化碳溶液试验：大多数烯烃可使溴的四氯化碳的棕红色褪去。C=C+Br2CC注意：有些化合物如酚、芳胺、醛酮等也会使溴褪色，但这些反应常伴有溴化氢气体，且不溶于四氯化碳中，可用石蕊试纸检验其实存在，以区别取代和加成反应。个别位阻在的烯烃及双键连有电负性较多的基团时，这个鉴别不明显或不能反应，例如1，2-二苯乙烯反应很慢;

4、而四苯乙烯不能加成。BrBr烃类化合物的鉴别：b、高锰酸钾溶液试验：烯烃遇高锰酸钾后可使后者紫色褪去生成褐色二氧化锰沉淀。干扰其试验是一些酚、醛、醇及炔烃。一些不与溴的四氯化碳溶液反应的烯烃（如四苯乙烯、二苯乙烯）可被高锰酸钾氧化。烃类化合物的鉴别：3、炔烃以上两个烯烃的鉴别试验同样也可用于烯烃的检定。做为炔烃的特性检定，就是对三键上氢质子的鉴定。RCCH+Ag(NH3)2RCCAg+NH4+NH3灰白色RCCH+Cu(NH3)2RCCCu+NH4+NH3砖红色++烃类化合物的鉴别：4、共轭二烯烃双烯合成反应（狄耳斯—阿德尔反应）是共轭二烯烃所特有的反应。含共轭双

5、键的化合物与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应所生成的加成物往往是有固定熔点的晶体，可用于共轭二烯烃的鉴别。+ooo∆ooo由于小环烷烃（三、四元环）的活泼性，可利用与溴的四氯化碳的加成开环反应来鉴别。与烯烃的区别利用小环烷烃对氧化剂的稳定性，小环烷烃不能与高锰酸钾溶液反应，这样可将烯烃和小环烯烃区分开。而稳定的环烷烃与开链烷烃的检验方法相同。5、环烷烃6、芳烃许多芳烃可与浓硫酸反应而溶于浓硫酸中。+H2SO4SO3H+H2O可用此法来区别烷烃、环烷烃（小环烷烃除外）与芳烷烃。此外还可以采用硫酸-甲醛试验。含有甲醛的浓硫酸在室温及微热情况下可与芳烃、酚等衍生物呈现不同的

6、颜色或沉淀。例如苯的反应如下：各种芳烃反应后产生的颜色为：橙色：三乙苯蓝绿色：联苯绿色：稠环芳烷红色：苯、甲苯、二甲苯、异丙苯+HCHOH2SO4CH2(o)H2SO4CHo2卤代烃的鉴别：a、硝酸银醇溶液试验b、碘化钠—丙酮溶液试验a、硝酸银醇溶液试验卤代烃与硝酸银醇溶液反应的结果是产生卤化银沉淀：R—X+AgNO3RONO3+AgX由于卤代烃分子结构不同，上述反应的反应速度差别较大。可将卤代烃分成三种：（1）室温下立刻产生卤化银沉淀的卤代烃有：R3CX；RCH=CHCH2X；C6H5-CH2X；RCHBrCH2Br；RI（2）室温下反应较慢，加热后能产生沉淀的

7、卤代烃有：RCH2X（碘代物除外）；R2CHCl；O2NNO2Clb、碘化钠—丙酮溶液试验：许多氯代物和溴代物可与碘化钠—丙酮溶液反应生成氯化钠或溴化钠沉淀。（3）加热后仍无卤化银沉淀的卤代烃有：Ar-X；RCH=CHX；HCCl3；ArCCH2X及ROCH2CH2X等ORCl+NaIRI+NaCl丙酮RBr+NaIRI+NaBr丙酮1、醇的鉴别2、醛的鉴别3、酮的鉴别4、醚的鉴别羟基化合物的鉴别1、醇的鉴别a、金属钠试验，放出氢气2ROH+2Na2RONa+H2b、卢卡斯试验（六碳以下的醇）R2CHOH+HClR2CHCl+H2Oc、酰氯试验，生成酯ZnCl22

8、7℃2~3