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水溶性维生素及辅酶

'水溶性维生素及辅酶'
第一节 水溶性维生素及辅酶 维生素的定义n 维生素(F.G.Hopkins)是机体(动物、植物和 微生物)维持正常生命活动所必不可少的一 类小分子有机化合物。n 维生素的发现(源于医药实践和科学实验)n 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大 类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与 代谢的调节作用,而水溶性维生素是通过 转变成辅酶对代谢起调节作用。 辅酶coenzyme和金属离子n 根据酶的组成情况,可以将酶分为两大类:n 单纯蛋白酶:它们的组成为单一蛋白质.n 结合蛋白酶:某些酶,例如氧化-还原酶等,其分 子中除了蛋白质外,还含有非蛋白组分.n 结合蛋白酶的蛋白质部分称为酶蛋白,非蛋白质 部 分 包 括 辅 酶 、 辅 基 或 金 属 离 子 ( 或 辅 因 子 cofactor)。n 酶蛋白与辅助成分组成的完整分子称为全酶。单 纯的酶蛋白无催化功能.n 某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一 起并协同实施催化作用,这类小分子能用 透析或超滤等方法除去,被称为辅酶。n 辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化 合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反 应或基团转移反应。n 大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生 素。 一、VB1( 硫胺素)(植物种子、胚芽、芹菜、白菜 瘦肉、酵母)n 硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存 在。缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、 四肢无力、下肢水肿。 NH2 - Cl + N CH2 N CH3 N S CH2CH2 OH H3C VB1(硫胺素)和焦磷酸硫胺素(TPP) 功 能 : n 焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶,它的前体是硫胺 是 素(维生素B1)。 催 化?- NH2 酮 - Cl 酸 + N CH2 N CH3 的 O O 脱 N S CH2CH2 O P O P OH H3C 羧 OH OH 反 噻唑环C 应 2TPP在丙酮酸脱羧中的作用机制 活性乙醛 二、 核黄素(VB2)n 核黄素(维生素B2)由核糖醇和6,7-二甲基异咯嗪两部分组成。n 核黄素是氧化-还原酶的辅基FMN和FAD的组分。n 缺乏时组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要症状为口腔发炎,舌 炎、角膜炎、皮炎等。 1 1 1010 VB2 VB2(核黄素)和 FAD和FMN用 反 功。 应 能 n FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素 中 , : 单核苷酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物, 起 在 着 脱 氢 电 OH OH 子 酶 和 催 化 OHOHOH O 质 O 子 的 CH2CHCHCHCH2OPOCH2 N N N N OH2 的 氧 CH 化 3 C O N N 传 CH3 NH - N C 递 还 NH2 体 原 O 作 FMN FAD FMN和FAD的氧化-还原反应 +2Hn FMN FMNH2 -2H +2Hn FAD FADH -2H 2 三、 VB3(泛酸)和辅酶A(CoA)n 维生素(B3)-泛酸是由?,?-二羟基-?-二甲基丁酸和一 分子?- 丙氨酸缩合而成。 VB3(泛酸)和辅酶A(CoA) 谢 功 中 能 n 辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶(酰基转 间 : 产 辅 移酶)的辅酶,它的前体是维生素(B3)泛酸。 物 酶 的 A 重 是 CH3OH O O 要 传 CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH 辅 递 CH3 NH 酶 酰 O 2Ao O P OH( 基 N NC , O N NP O P O CH 是 2 OC 形 OHA 成 O 代 HO P O OH) 。 OH辅酶A(CoA)的作用机制 ?- ?- ?+ 四、维生素 B5(维生素PP)与NAD+和NADP+n 维生素 B5包括烟酸和烟酰胺,烟酰胺在体内转 变为辅酶I(NAD+)和辅酶II(NADP+)。n 能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养 障碍,出现皮炎。 COOH CONH2 N N ? 吡啶环 维生素 B5(维生素PP)与NAD+和NADP+功能 n NAD+ (烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸,又称为辅酶I) : 和NADP+(烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅是 酶II )是维生素烟酰胺的衍生物多种重要 NH2 CONH2脱 N - - N氢 O O +酶 N CH OPOPOCH N N的 O 2 2 O辅 O O酶。 OH OH OH OH(OPO3H2)NAD(P)+ NAD(P)H 五、维生素B6(吡哆素)n 吡哆素(维生素B6,包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。 CHO CH2NH2 HO CH2 OH HO CH2 OH H3C H3C N N 吡哆素和磷酸吡哆素n 磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛(pyridoxal phosphate,PLP) 和磷酸吡哆胺(pyridoxamine phosphate ,PMP)。 CHO CH2NH2 O O HO CH2 O P OH HO CH2 O P OH H3C OH H3C OH N N 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺n磷酸吡哆素是转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶,转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换,起转移氨基的作用。磷酸吡哆素的作用机制 六、 生物素(VB7,维生素H)n 生物素是羧化酶的辅酶,它本身就是一种B族维生素B7。 O C 脲 HN N H 戊酸侧链 噻吩 H 2C CH (CH 2)4COOH S 羧化酶的功能是作为CO2的递体,在生物合成中起传递和 固定CO2的作用。 生物素羧化酶的作用机制 - + HCO3生物素-酶 CO2-生物素-酶 七、 VB11(叶酸)和四氢叶酸(FH4或THF)n 四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶,其前体是叶酸(又称为蝶酰谷 氨酸,维生素B11)。 COOH H CH2 N N H H2N H O CH2 N CH2 NH C NH CH COOH N H OH H n四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团,如-CH3, -CH2-, -CHO 等(P372)的载体,参与多种生物合成过程。 八、 维生素B12与辅酶B12 n 维生素B12又称为钴胺素。维生素B12分子中与Co+ 相连的CN基被5’-脱氧腺苷所取代,形成维生素 B12辅酶(P377)。n 维生素B12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶, 催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应。 九、硫辛酸n 硫辛酸是不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8- 二硫辛酸,有两种形式,即硫辛酸(氧化型) 和二氢硫辛酸(还原型). CH2CH2CH2CH2COOH S CH CH2 S CH硫辛酸在糖代谢中起到重要作用,是丙酮酸和酮戊二酸脱氢酶的辅酶,在氧化脱羧过程中传递酰基和氢。 十、辅酶Q(CoQ)n 辅酶Q又称为泛醌,广泛存在于动物和细菌的线粒 体中,其结构为: O CH 3O CH 3 CH 3O (CH 2CH C CH 2)nH O CH 3 n=6-10 n辅酶Q的活性部分是它的醌环结构,主要功能是 作为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶,在酶与 底物分子之间传递电子和氢。 十一、维生素Cn 在体内参 O O 与氧化还 C C 原反应; HO C O C 羟化反应; O HO C O 是一种很 O C 好的还原 H C H C 剂。人体 HO C H HO C H 不能合成。 CH2OH CH2OH L-抗坏血酸 脱氢抗坏血酸 第一节 水溶性维生素及辅酶 维生素的定义n 维生素(F.G.Hopkins)是机体(动物、植物和 微生物)维持正常生命活动所必不可少的一 类小分子有机化合物。n 维生素的发现(源于医药实践和科学实验)n 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大 类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与 代谢的调节作用,而水溶性维生素是通过 转变成辅酶对代谢起调节作用。 辅酶coenzyme和金属离子n 根据酶的组成情况,可以将酶分为两大类:n 单纯蛋白酶:它们的组成为单一蛋白质.n 结合蛋白酶:某些酶,例如氧化-还原酶等,其分 子中除了蛋白质外,还含有非蛋白组分.n 结合蛋白酶的蛋白质部分称为酶蛋白,非蛋白质 部 分 包 括 辅 酶 、 辅 基 或 金 属 离 子 ( 或 辅 因 子 cofactor)。n 酶蛋白与辅助成分组成的完整分子称为全酶。单 纯的酶蛋白无催化功能.n 某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一 起并协同实施催化作用,这类小分子能用 透析或超滤等方法除去,被称为辅酶。n 辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化 合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反 应或基团转移反应。n 大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生 素。 一、VB1( 硫胺素)(植物种子、胚芽、芹菜、白菜 瘦肉、酵母)n 硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存 在。缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、 四肢无力、下肢水肿。 NH2 - Cl + N CH2 N CH3 N S CH2CH2 OH H3C VB1(硫胺素)和焦磷酸硫胺素(TPP) 功 能 : n 焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶,它的前体是硫胺 是 素(维生素B1)。 催 化?- NH2 酮 - Cl 酸 + N CH2 N CH3 的 O O 脱 N S CH2CH2 O P O P OH H3C 羧 OH OH 反 噻唑环C 应 2TPP在丙酮酸脱羧中的作用机制 活性乙醛 二、 核黄素(VB2)n 核黄素(维生素B2)由核糖醇和6,7-二甲基异咯嗪两部分组成。n 核黄素是氧化-还原酶的辅基FMN和FAD的组分。n 缺乏时组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要症状为口腔发炎,舌 炎、角膜炎、皮炎等。 1 1 1010 VB2 VB2(核黄素)和 FAD和FMN用 反 功。 应 能 n FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素 中 , : 单核苷酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物, 起 在 着 脱 氢 电 OH OH 子 酶 和 催 化 OHOHOH O 质 O 子 的 CH2CHCHCHCH2OPOCH2 N N N N OH2 的 氧 CH 化 3 C O N N 传 CH3 NH - N C 递 还 NH2 体 原 O 作 FMN FAD FMN和FAD的氧化-还原反应 +2Hn FMN FMNH2 -2H +2Hn FAD FADH -2H 2 三、 VB3(泛酸)和辅酶A(CoA)n 维生素(B3)-泛酸是由?,?-二羟基-?-二甲基丁酸和一 分子?- 丙氨酸缩合而成。 VB3(泛酸)和辅酶A(CoA) 谢 功 中 能 n 辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶(酰基转 间 : 产 辅 移酶)的辅酶,它的前体是维生素(B3)泛酸。 物 酶 的 A 重 是 CH3OH O O 要 传 CH2 C CH C NH CH2 CH2 C NH CH2CH2SH 辅 递 CH3 NH 酶 酰 O 2Ao O P OH( 基 N NC , O N NP O P O CH 是 2 OC 形 OHA 成 O 代 HO P O OH) 。 OH辅酶A(CoA)的作用机制 ?- ?- ?+ 四、维生素 B5(维生素PP)与NAD+和NADP+n 维生素 B5包括烟酸和烟酰胺,烟酰胺在体内转 变为辅酶I(NAD+)和辅酶II(NADP+)。n 能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养 障碍,出现皮炎。 COOH CONH2 N N ? 吡啶环 维生素 B5(维生素PP)与NAD+和NADP+功能 n NAD+ (烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸,又称为辅酶I) : 和NADP+(烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅是 酶II )是维生素烟酰胺的衍生物多种重要 NH2 CONH2脱 N - - N氢 O O +酶 N CH OPOPOCH N N的 O 2 2 O辅 O O酶。 OH OH OH OH(OPO3H2)NAD(P)+ NAD(P)H 五、维生素B6(吡哆素)n 吡哆素(维生素B6,包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。 CHO CH2NH2 HO CH2 OH HO CH2 OH H3C H3C N N 吡哆素和磷酸吡哆素n 磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛(pyridoxal phosphate,PLP) 和磷酸吡哆胺(pyridoxamine phosphate ,PMP)。 CHO CH2NH2 O O HO CH2 O P OH HO CH2 O P OH H3C OH H3C OH N N 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺n磷酸吡哆素是转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶,转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换,起转移氨基的作用。磷酸吡哆素的作用机制 六、 生物素(VB7,维生素H)n 生物素是羧化酶的辅酶,它本身就是一种B族维生素B7。 O C 脲 HN N H 戊酸侧链 噻吩 H 2C CH (CH 2)4COOH S 羧化酶的功能是作为CO2的递体,在生物合成中起传递和 固定CO2的作用。 生物素羧化酶的作用机制 - + HCO3生物素-酶 CO2-生物素-酶 七、 VB11(叶酸)和四氢叶酸(FH4或THF)n 四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶,其前体是叶酸(又称为蝶酰谷 氨酸,维生素B11)。 COOH H CH2 N N H H2N H O CH2 N CH2 NH C NH CH COOH N H OH H n四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团,如-CH3, -CH2-, -CHO 等(P372)的载体,参与多种生物合成过程。 八、 维生素B12与辅酶B12 n 维生素B12又称为钴胺素。维生素B12分子中与Co+ 相连的CN基被5’-脱氧腺苷所取代,形成维生素 B12辅酶(P377)。n 维生素B12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶, 催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应。 九、硫辛酸n 硫辛酸是不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8- 二硫辛酸,有两种形式,即硫辛酸(氧化型) 和二氢硫辛酸(还原型). CH2CH2CH2CH2COOH S CH CH2 S CH硫辛酸在糖代谢中起到重要作用,是丙酮酸和酮戊二酸脱氢酶的辅酶,在氧化脱羧过程中传递酰基和氢。 十、辅酶Q(CoQ)n 辅酶Q又称为泛醌,广泛存在于动物和细菌的线粒 体中,其结构为: O CH 3O CH 3 CH 3O (CH 2CH C CH 2)nH O CH 3 n=6-10 n辅酶Q的活性部分是它的醌环结构,主要功能是 作为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶,在酶与 底物分子之间传递电子和氢。 十一、维生素Cn 在体内参 O O 与氧化还 C C 原反应; HO C O C 羟化反应; O HO C O 是一种很 O C 好的还原 H C H C 剂。人体 HO C H HO C H 不能合成。 CH2OH CH2OH L-抗坏血酸 脱氢抗坏血酸 第一节 水溶性维生素及辅酶 维生素的定义n 维生素(F.G.Hopkins)是机体(动物、植物和 微生物)维持正常生命活动所必不可少的一 类小分子有机化合物。n 维生素的发现(源于医药实践和科学实验)n 维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大 类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与 代谢的调节作用,而水溶性维生素是通过 转变成辅酶对代谢起调节作用。 辅酶coenzyme和金属离子n 根据酶的组成情况,可以将酶分为两大类:n 单纯蛋白酶:它们的组成为单一蛋白质.n 结合蛋白酶:某些酶,例如氧化-还原酶等,其分 子中除了蛋白质外,还含有非蛋白组分.n 结合蛋白酶的蛋白质部分称为酶蛋白,非蛋白质 部 分 包 括 辅 酶 、 辅 基 或 金 属 离 子 ( 或 辅 因 子 cofactor)。n 酶蛋白与辅助成分组成的完整分子称为全酶。单 纯的酶蛋白无催化功能.n 某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一 起并协同实施催化作用,这类小分子能用 透析或超滤等方法除去,被称为辅酶。n 辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化 合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反 应或基团转移反应。n 大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生 素。 一、VB1( 硫胺素)(植物种子、胚芽、芹菜、白菜 瘦肉、酵母)n 硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存 在。缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、 四肢无力、下肢水肿。 NH2 - Cl + N CH2 N CH3 N S CH2CH2 OH H3C VB1(硫胺素)和焦磷酸硫胺素(TPP) 功 能 : n 焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶,它的前体是硫胺 是 素(维生素B1)。 催 化?- NH2 酮 - Cl 酸 + N CH2 N CH3 的 O O 脱 N S CH2CH2 O P O P OH H3C 羧 OH OH 反 噻唑环C 应 2TPP在丙酮酸脱羧中的作用机制 活性乙醛 二、 核黄素(VB2)n 核黄素(维生素B2)由核糖醇和6,7-二甲基异咯嗪两部分组成。n 核黄素是氧化-还原酶的辅基FMN和FAD的组分。n 缺乏时组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要症状为口腔发炎,舌 炎、角膜炎、皮炎等。 1
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