w苯的结构和性质

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1、苯苯的结构与性质高邮市第二中学化学组孟小金芳香烃芳香族化合物的含义历史含义：具有香味的物质现实意义：名称沿用现代含义：含苯环的的有机化合物芳香烃：芳香族化合物的一种是芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”复习回顾：叫做芳香烃，是最简单的一种芳香烃含有苯环的烃苯分析:分子式为C6H6的可能结构?链状：环状：CHCCH2CH2CCHCHCCH2CCCH3CHCCHCHCHCH2........................一、苯的结构1、分子式:C6H6交流与讨论（P48）:1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色2、苯

2、的一氯代物只有一种，二氯代物有三种3、苯的邻二代物只有一种4、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰有关苯的一些实验事实5、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列三个方程式，你能得出什么结论？+H2(g)(g)(g)△H=-119.6Kj/mol(g)+3H2(g)(g)△H=-208.4Kj/mol(g)+2H2(g)(g)△H=-237Kj/mol结论：1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。从以上实验事实中，你能得到什

3、么结论？杂化轨道理论很好的解释了苯的结构与性质的特殊性学生阅读课本P49拓展视野苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上。键角120°所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义碳原子采用SP2杂化方式成键，6个碳原子之间形成6个σ键，每个碳原子上还有未杂化的P轨道，6个P轨道形成一个п键。共振式练习：下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构？A.苯的一溴代物无同分异构体。B.苯的邻二溴代物只有一种。C.苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色

4、。D.苯环上的碳碳键的键长均相等。思考:苯的物理性质有哪些?请从色、味、态、密度、溶解性、熔点、沸点等几个方面考虑。小结：一、苯的物理性质1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水3.不溶于水易溶于有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒｝特性练习：一支试管中盛放了两种已分层的无色液体，已知一层是水层，另一层是有机试剂,请同学们设计出一个简单的方法，检验出哪一层是水层，哪一层是有机试剂。知识回顾：你还知道苯具有哪些性质吗？1苯不能使溴水（或溴的CCl4溶液）褪色，也不能使酸性的KMnO4溶液褪色。2

5、.……苯不能使溴水褪色，那么它与液溴能不能反应？二、苯的性质苯的特殊结构苯的特殊性质苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。1、苯与液溴取代？加成？液溴、苯、铁粉硝酸银溶液实验现象烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。（1）怎样证明有HBr气体产生呢？（2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？观看（）苯液溴长导管口处（）（）（）（）锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色剧烈反应淡黄色沉淀烧杯底部有()色油状物、不溶于水白雾观

6、察实验现象：()褐色油状物液溴、苯、铁粉硝酸银溶液1、如何检查装置气密性？2、冷凝管的作用？冷却水为什么下进上出？3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？4、碱石灰干燥管的作用5、加NaOH作用是什么？6、能说明此反应是取代反应的依据是？7.溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到的溴苯却是褐色的液体，原因何在？能否用溴水与铁反应？两者相比，后一装置有哪些优点？(1)冷凝效果更好(2)有尾气吸收装置，能防止污染。(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢，使现象更明显液溴、苯、铁粉硝酸银溶液(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？二、苯

7、的性质1、苯与液溴2、苯与浓硝酸(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？(3)怎样控制反应温度在60℃左右?(5)长导管的作用?(6)生成物状态?怎样除去其中的杂质?(2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？讨论：7.温度计的位置和作用？8.浓硫酸起什么作用？+HNO3—NO2+H2O浓硫酸60℃当把温度升高到100～110℃，产物还一样吗？试写出方程式。+2HNO3NO2+2H2O浓硫酸100~110℃NO2+3H2Ni18MPa180~250℃——工业制取环己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O——冒浓的黑烟3.加成反应4.氧化反

8、应苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难易取代、难加成、能氧化苯的化学性质小结苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。（易取代、难加成、能