《苯的结构和性质》ppt课件

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1、1.了解苯的分子结构,进一步掌握结构和性质的关系。2.掌握苯的取代反应和加成反应。分子式结构式空间结构(平面结构,键角120°,12原子共面)结构简式C6H6四原子共线或凯库勒式苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键。碳碳键C—C苯中C=CC≡C键长1.54×10-10m1.40×10-10m1.33×10-10m1.20×10-10m因此苯同时具有饱和烃取代反应的性质和不饱和烃加成反应的性质。苯通常是无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小,熔点5.5℃,沸点80.1℃;如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯的特殊结

2、构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应溴代反应硝化反应磺化反应与Cl2与H21.氧化反应(1)燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色现象:火焰明亮,伴随有浓烟苯的含碳量大(最简式同乙炔)2.取代反应(1)溴代反应abcd烧瓶a中加入苯和液溴,同时加入少量铁屑;b是导管,锥形瓶d中反应完毕后,滴入硝酸银溶液。实验方案:实验现象:液体轻微沸腾,有气体逸出。c导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成。铁屑作用:与溴反应生成催化剂FeBr3。2.取代反应(1)溴代反应abcd导

3、气兼冷凝回流。竖直长导管b的作用:滴加AgNO3的目的:证明发生的是取代反应而不是加成反应。烧瓶底部的褐色液体:溶有Br2的溴苯。溴苯是一种无色油状液体,具有苯的气味。不溶于水,易溶于甲醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。有毒,严重可致人死亡。化工上主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。2.取代反应(1)溴代反应①苯与Br2只发生一元取代反应。②欲得较纯溴苯,可用稀NaOH溶液洗涤,振荡,再用分液漏斗分离,多次洗涤以除去溶解在溴苯中的Br2。abcd注意:2.取代反应(2)硝化反应硝化反应是指苯分子中的氢原子被硝基(—NO2)所取代的反应,也属于取代反应

4、的范畴。将浓硫酸慢慢加入到浓HNO3中,并不断振荡降温,降温后再逐滴滴入苯,边滴边振荡。实验方案:水浴加热的目的:易于控制反应温度在55℃~60℃范围内。长直导管的作用:冷凝回流。试管底部的黄色液体:溶有NO2的硝基苯。2.取代反应(2)硝化反应注意:①纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,其密度大于水。硝基苯蒸气有毒性。②粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。③比较:NO2NO2-—NO2二氧化氮亚硝酸根硝基2.取代反应(3)磺化反应注意:①苯磺酸是一种强酸,无色针状或片状晶体。熔点44℃沸点137℃,易溶

5、于水,易溶于乙醇,微溶于苯,不溶于乙醚、二硫化碳。②磺酸基:—SO3H3.加成反应①1mol苯与3molH2加成。②苯与H2发生加成反应后,由平面结构改变为空间立体构型。船式椅式(1)与H2加成3.加成反应注意:苯比烯烃、炔烃难进行加成反应,不能与溴水反应,但能萃取溴而使溴水层褪色。(2)与Cl2加成归纳:苯的化学性质是易取代,难氧化,难加成。1.苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中,火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。2.煤干馏得到的煤焦油中,主要成分为苯。在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。

6、3.现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。1.苯在工业上是一种常用的溶剂,主要用于金属脱脂。2.苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。3.苯在工业上最重要的用途是做化工原料。(1)最主要的用途是制取乙苯,其次是制取环己烷和苯酚。(2)经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。1.苯环结构中不存在单双键交替结构,可以作为依据的是:①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③经测定只有一种邻二甲苯④苯在一定条件下能

7、与H2加成生成环己烷⑤苯环上碳碳之间的键完全一样()A.①②③⑤B.①②⑤C.④⑤D.①②A2.下列各组物质中,所有原子均在同一平面上的是()A.甲烷,丙烷,丙炔B.乙烯,乙炔,苯C.1,3—丁二烯,甲苯,环己烷D.乙烷,乙烯,乙炔BAD3.下列关于苯和溴苯的说法正确的是()A.它们所形成的化学键都是共价键B.苯的密度比溴苯的密度大C.苯的沸点比溴苯的沸点高D.苯与溴苯的分离可以采用蒸馏的方法4.关于苯的凯库勒式无法解释的实验事实是()A.苯的一元取代物只有一种B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯与溴水不发生加成反应D.苯易挥发BC5.下列关于苯

8、的叙述正确的是()A.苯的分子式为C6H6,它不能使KMnO4(H+)溶液褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式看,苯分子中含有碳碳双键,应

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