Pechmann反应合成4_甲基香豆素及光谱性能的研究_杨建新

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1、第41卷第1期应用化工Vol．41No．12012年1月AppliedChemicalIndustryJan．2012Pechmann反应合成4-甲基香豆素及光谱性能的研究121杨建新，刘红艳，尹学琼(1．海南省精细化工工程技术研究中心海南大学材料化工学院，海南海口570228;2．华南理工大学化学与化工学院，广东广州510640)摘要:以取代苯酚和乙酰乙酸乙酯为原料，对甲基苯磺酸为催化剂，采用Pechmann反应合成了5个4-甲基香豆素衍生物，采用核磁共振、红外光谱对合成的化合物进行了结构表征，并测定了它

2、们的的紫外吸收光谱和荧光发射光谱等性能。关键词:4-甲基香豆素;Pechmann反应;荧光性能+中图分类号:TQ032．4;TQ610．495文献标识码:A文章编号:1671－3206(2012)01－0005－03Synthesisandspectralpropertiesof4-methylcoumarinderivativesbyPechmannreaction121YANGJian-xin，LIUHong-yan，YINXue-qiong(1．HainanProvincialFineChemical

3、EngineeringResearchCenter，MaterialsandChemicalEngineeringCollege，HainanUniversity，Haikou570228，China;2．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，SouthChinaUniversityofTechnology，Guangzhou510640，China)Abstract:Five4-methylcoumarinderivativesweresynthesizedthr

4、oughPechmannreactioncatalyzedbyTsOHwithsubstitutedphenolsandethylacetoacetateasrawmaterials．Thestructuresofthetargetprod-1uctswerecharacterizedbyHNMRandIR，thecharacteristicpropertiesofUVabsorptionandfluores-cenceemissionspectraweredetermined．Keywords:4-met

5、hylcoumarin;Pechmannreaction;fluorescence香豆素又名苯并吡喃酮或1，2-苯并吡喃酮，α-应之一，它以取代的酚和β-酮酸酯(乙酰乙酸乙酯)［1］苯并吡喃酮，又称邻氧萘酮。现已发现的香豆素为原料，在酸催化下进行缩合反应生成香豆素类化类化合物有100多种，广泛存在于车叶草、草木犀、合物。4-甲基取代香豆素的合成主要以浓硫酸、三［2］顿加豆、薰衣草油、菊科、芸香科等高等植物中，氟乙酸、AlCl3等作为催化剂。本文以取代的苯酚和可分为香豆素类、呋喃香豆素、吡喃香豆素和异香豆乙酰

6、乙酸乙酯为原料，对甲基苯磺酸(TsOH)为催化素等。香豆素及其衍生物广泛应用于染料、医药、香剂，合成了5个4-甲基取代的香豆素化合物，并讨论［11］料和农药中。现已发现香豆素衍生物具有特有的生其光谱性能特点。物学和生理学性质，如抗菌、抗凝血作用、降压作用、1实验部分［3-4］降糖、抗艾滋病病毒活性和抗肿瘤等活性，也发1．1试剂与仪器现部分香豆素对作物具有生长调节作用和保护作［5］乙酰乙酸乙酯、间甲酚、对甲酚、对甲氧基酚、对用。此外，由于香豆素类化合物的特殊结构，使叔丁基苯酚、2，3-二甲基苯酚、硫酸、无水乙

7、醇均为此类化合物具有一定的荧光性质，因此广泛的应用于荧光增白剂、荧光探针、激光染料、荧光染料以及分析纯。有机电致发光材料等方面［6-10］。香豆素类化合物的BrukerAV400核磁共振波谱仪;TENSOR27研究越来越引起人们的重视。傅里叶变换红外光谱仪，KBr压片;F-7000分子荧光Pechmann反应是合成4-取代香豆素的重要反光谱仪;UV-2450紫外可见分光光度计。收稿日期:2011-11-26修改稿日期:2011-12-05基金项目:国家自然科学基金项目(20962007);海南省自然科学基金

8、项目(509004)作者简介:杨建新(1971－)，男，湖南永州人，海南大学副教授，博士，主要从事金属钯催化有机合成及精细化学品分子设计与合成研究。电话:0898－66287202，E－mail:yangjxmail@sohu．com6应用化工第41卷1．2实验方法保持在20℃以下。加入完毕后，撤去冰水浴，室温在带有磁搅拌和温度计的100mL三口烧瓶中，反应12h。将反应液倒入冰水混合物中，充分搅拌加入0．5g对