Pechmann反应法制备香豆素的研究进展

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1、万方数据2007年第15卷第3期，261～265合成化学chin∞eJ叫mal0fSyntlleticCh伽耐st叮V01．15．2007No．3。261～265·综合评述·Pechmann反应法制备香豆素的研究进展王丽娟1”，董文亮1，赵宝祥1(1．山东大学化学与化工学院有机化学研究所，山东济南250100；2．青岛帝科精细化学有限公司，山东青岛266101)摘要：综述了Pechm明n反应法制备香豆素的研究进展。新型路易斯酸催化剂和微波技术的应用，可以高收率、高效率的合成广泛的香豆素衍生物。参考文献23篇。关键词：香豆素；Pechm蝴反应法；合成；

2、综述中图分类号：0626．3文献标识码：A文章编号：1005-1511(2007)03舵61m5ProgressinPreparationofChromenDeriVatiVesbyPecll】ma衄ReactionWANGLi-juanl”，DONGWen一1ian91，ZHAOBao．xian91(1．Instituteof0rgaIIicCheIIIi8try，SchoolofCheIIlistry姐dChemicalEn舀neering，Sh蚰dongUnive璐ity，Jin蛐250100，cllina；2．Qingd∞DIcFineche

3、micalsco．Ltd．，Qingdao266101，c11ina)Abstract：Thepmgressinprepamtionofchromend耐v8tivesbyPechmannreactionwasreviewed．ne印plicationofnovelcaLaly8tsandrnicmwaveen8blehigllyieldandhi曲emciencyintheprepara—tionofChr】omenderivative8．23refbrence8werecited．～K叼删ds：chIDmenderiVative；Pechmann

4、reaction；sylltlIesis；reView香豆素类化合物(2)是一类重要的有机杂环化合物，具有抗菌、消炎、抗凝和抗肿瘤等多种生理活性和光学性能，已被广泛应用于医药、食品、染料、光学等领域⋯。由于2的香型、药理作用及一些特殊的功能引起人们悼1的高度重视，例如用于合成新的荧光化合物、抗糖尿病药物、抗菌素等。2的合成研究一直是有机合成化学研究的热点领域之一，其主要方法口1有：(1)Perkin反应法。以水杨醛、乙酸酐为主要原料，在醋酸钠催化下缩合脱水制得；(2)Knoevenagal反应法。一般在碱的存在下，由水杨醛与含有活泼亚甲基的乙酸衍生物

5、反应，此法避免了Perkin反应中供电基团存在导致的收率低等不足；(3)Pechmann反应法。利用取代的酚(1)与口一酮酸酯在路易斯酸的催化下发生闭环反应；(4)Refonn砒sky和wit-tig反应法Ho；(5)钯催化剂法陋’6j。利用Pechmann反应法制备苯环上有取代基的2，原料易得，且易于保存，是合成2最常用的方法。到目前为止国内关于2合成的综述很少【2'7】，尤其是有关Peehmarul反应法制备2的综述尚未见报道。本文综述了利用Pechmann反应法制备2的收稿日期：2006-10—13基金项目：山东省自然科学基金资助项目(Y200

6、5812)作者简介：王丽娟(1978一)，女，汉族．山东青岛人。在读硕士，主要从事有机合成的研究。通讯联系人：赵宝祥，教授，Email．bxzII∞@小．edu．∞万方数据一262一合成化学V01．15．2007研究进展。新型路易斯酸催化剂和微波技术的应用，可以高收率、高效率的合成2。lPech咖反应制备2的反应机理schemel是目前公认Pechmann反应制备2的反应机理。由Scheme1可知，如果反应底物1的间位上有供电基团，有利于反应进行，反之，如果苯环中存在吸电基团，将不利于反应。在以前的研究中大多都是利用间位有供电基团的l制备2。随着近年

7、来路易酸催化剂的研究进展，对于对位有吸电基团的1制备2的合成也已有报道。反应进行的主要因素就是采用了有效催化剂——路易斯酸。由此可见，在2的合成中，催化剂的选择尤其重要。2催化剂传统制备方法中使用的催化剂主要有浓硫酸‘8

8、，三氟醋酸‘引，Alcl3㈨等。例如，苯酚(1a)与乙酰乙酸乙酯在Alcl，催化下，硝基苯做溶剂，于100℃在30min～40min加完催化剂，然后于130℃反应3h得2a，收率80％一85％(Scheme∥H1a2)。使用此类催化剂存在许多不足之处，例如反应时间长，反应温度高，同时催化剂过量，反应产生的废酸对环境易造成污染。近年来

9、，人们在不断探索使用新型催化剂，如sm(N03)3·6H20[11】，Incl3[12

10、，soi一一Ti02