结构分析举例

《结构分析举例》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、§12-5紫外、红外、核磁.质谱在有机化合物结构剖析中的应用示例前面有关章节分别介绍了紫外、红外、核磁.质谱的基本原理及其在有机化合物结构解析中的应用.显然、毎一种仪器分析方法.都不是万能的.因此，很好地利用上述四种仪器分析方法的特点，将毎种方法最有效的信息综合起来进行有机化合物的结构解析•是十分必要的.在利用四谱数据来确定未知物的结构时，实际上并没有一个统一的步骤可遵循•在此，仅能就-・般剖析图谱的程序以及如何充分运用各种信息解析图谱，扼要介绍如F：I・从质谱图上分于离子峰的加/0,得到未知物的相对分子质处・由元素分命数据和质谱图上M、M+1

2、・M+2峰的强度比，结合氮律及断裂形式，确定最可能的分子式•此外，还可以利用M+2、M+4峰确认Cl、Br元素的存在.2.根据分子式，计算化合物的不饱和度，配合红外核磁数据，可初步确定双键数（不饱和度）的分配及不饱和键的类型.3•从紫外光谱的和£“得到生色团的类型.4.从红外数据提出化合物中可能存在的基团.尤其是分子中不含氣时，红外光谱特别容易磽定OH,C=O,C—O中任何一个基团的存在•对含氮分子，红外光谱很易确定NH,c=N,NO2等基团的存在•此外，可以利用3000cm-左右的待征吸收峰等，确定未知物是属于饱和的、不饱和的或者是芳香族的化

3、合物•进而对芳香族化合物可以确定其取代类型・对不饱和化合物可以区别它是烘绘还是烯蛭，并可判断双键的类型.当得到部分基团的信息后，就可以参照核磁•质谱数据写出未知物的部分结沟式.5•用核磁共振诸上的积分高度和分子式可以计算毎一种质子的个数并能确定其类型.由化学位移数据可以区分芳香•烯氢、烷基、竣酸、醛基质子以及判断与杂原子、不饱和键相连的甲基、亚甲基和次甲基•对•级图谱来说，利用裂分的间距确定相互偶合核的连接关系.从而可以写出分子的大部分结构，甚至可以对分子提出可能的结构式.2456.由分f•式及不tfe和度中扣除已知的结构单•兀和不饱和度，求岀

4、剩余的结构虹尤和不饱和度•最后写出分子的可能结构.7.用质谱的碎裂图仪.去掉不合理的结构.得到未知物的正确结驹.除上述八般剖析的步豪外，在推断分沪结构过程中，应出把各种光谱有关数据如相核对.彼此补充•结论应该•致•起到彼此佐证的效果.XI2-8列出结构基团与各种图讲之间的关系.«12-8■耍的部分结枸与各种图谱之阎的关系卜:溟的鄒分姑构'H-NMRfppm)IR(cm1)MS(m/e)VV(nm)CH)任0-5Z何•从可倫定足CH）.CH2

5、80,特别趁1380只有CH）的转征吸收褂带.能It斯有*丙基・ttTJt,由F州邻“矗闭的不冏含引心吸收锵有•陀位移支ttk^r屮属时(M-I5)CH“CHCH：M1470•山F•郴邻岂能团的不円会有一笠位移.冷下克播讯0CH的信息（有CH乂加滋14）CY若有H.血4~8由険子数和自険-合相圧作用能推斷出各冲类整.1650•有时不出現）任1000-800可推驕出各科矣型（但順处外）R—CH—CH—CH2*M的糾•55.69…)■共枕时•有吸收心111>1®*芳停环环上贋子6~8由咁数大致能椎酥出取代墓数.从分裂谱电大致能捱斷出JR代基的茶统.

6、取代方式符;t石1600.1500AV®收谱带•然后用900-700能推斷出取代类型有苯坏时,出境77.63、5109）伸对分子買■增大时••这些峰就变小）250—300«>!(?2C若有H・花2-32260~2】00,如果有氢原尹•总进步任3310〜3300出现啜收谱带(26)共牠有豪收c=o没有直接信息10~13任0—C—R中!j其相笫1O的烧*施子在J.6-55*K.59*10'拱相邻的坯Jilt子在2」〜237850~I6S0若按各部分结构表中的次序硏究时•可備定它丫】属►F那一种酸60,74…徑若是酯h厂c烷基•a}R—cmo“*）M

7、43.醸腰4457.71懸（M7）…其中{之T定有一个iM的仲帝746ffi菽）以卜•无吸收►250—300&nmV10*•X■的邯力结构^-NMR(ppm)IREJMS(m/e)UVtnm)0HNH在根大矩出内出现備号.｝加入破水后•联收峰会发丿主愛化任3550~3100猊宽矩M内台很滋的吸收谱常、用138~10()0.1000-900能确定出务柿的类❻.3500~3100/(中誓強度成*的WIW收弗帶(M-HQ'•(R—CHQH.M.4$…)(R—CH2NH:-30-44-)■没有优息O—设育的依息£陽口子翔邻的H戦收峰羽號MftF相比，向

8、低越场位務廉芯总1150~1070方吞族&1275~12001075-102001MS…芳)MLC三N没有优齢仿私2275-2215(M—HCN)44