涂料助剂季戊四醇的合成(羟醛缩合、还原反应)

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1、涂料助剂季戊四醇的合成（羟醛缩合、还原反应）学习目的与要求●了解：醛醛缩合反应分类、特点，资料检索方法，安全环保的知识，有机合成中的新技术简介。●理解：季戊四醇的合成路线，醛醛缩合反应、甲醛还原反应的基本规律和影响因素；●掌握（或应用）：能进行醛醛缩合反应、甲醛还原反应小试装置的搭建，反应操作、控制以及产品分离、鉴定。季戊四醇的主要用途：季戊四醇主要用在涂料工业中，是醇酸树脂涂料的原料，能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。它又用作生产清漆、色漆和印刷油墨等所需松香脂的原料，并可制阻燃性涂料、干性油和航空润滑油等。季戊四醇的四硝酸酯是一种烈性炸药(即太安)。其脂肪酸酯是高效润滑剂和

2、聚氯乙烯增塑剂；其环氧衍生物则是生产非离子表面活性剂的原料。季戊四醇易与金属形成络合物，在洗涤剂配方中也作为硬水软化剂使用。此外，季戊四醇还应于医药、农药等生产中。我国季戊四醇主要应用于醇酸树脂、润滑油、松香/妥尔油酯及其它领域。季戊四醇开发项目任务书项目名称内容技术要求执行标准专业指标理化指标开发季戊四醇产品开发季戊四醇实验室规模下合成方案，包括合成路线、原料的选择、工艺路线的设计及选择、产品的精制、检测、三废处理等中文名称：季戊四醇英文名称：Pentaerythritol别名：四羟甲基烷CAS号：115-77-5分子式：C5H12O4分子量：136.15外观：该产品为白色粉末状结

3、晶熔点：261-262℃；沸点：276℃（4.0kPa）相对密度：1.399（25/4℃）折射率：1.548燃点：＜370℃溶解性：15℃时1g溶于18ml水，在100g97℃的热水中可溶解该品77.2g。GB/T7815-2008市场服务对象XXX化工公司进度要求1～2周项目负责人（学生小组组长）开发人员（学生小组成员1）（学生小组成员2）（学生小组成员3）下达任务人（教师）（技术部经理）/日期：（课程开发组）（技术总监）/日期：季戊四醇的主要用途季戊四醇主要用在涂料工业中，是醇酸树脂涂料的原料，能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。它又用作生产清漆、色漆和印刷油墨等所需松香脂的

4、原料，并可制阻燃性涂料、干性油和航空润滑油等。季戊四醇的四硝酸酯是一种烈性炸药(即太安)。此外，季戊四醇还应于医药、农药等生产。季戊四醇分子结构的分析（1）季戊四醇的分子式：C5H12O4（2）季戊四醇的分子结构式：目标化合物基本结构为含季碳原子的多元醇，具有一定的对称性。季戊四醇可能的合成路线分析对于季戊四醇而言，由于羟基是活泼性较强的基团，因此首先将其中一个羟基转换为羰基，则目标化合物转化为β-取代乙醛的结构：将β-取代乙醛的羟甲基切断，则对应的前体物为甲醛和乙醛。相应的合成路线如下：CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO(HOCH2)2CHCHO(HOCH2)3CCHO[

5、H]C(CH2OH)4季戊四醇合成路线的文献资料从文献资料上可以查出，目前季戊四醇的生产路线与上面设计路线相同，主要是用过量的甲醛与乙醛在氢氧化钠或氢氧化钙为催化剂的条件下进行缩合。该工艺目前在工业上取得了较大的进展，但仍存在三个主要问题：①产生与季戊四醇等物质的量的副产物甲酸钠，该副产物市场需求极为有限，价值也低，成为季戊四醇扩产的制约因素；②传统的催化剂腐蚀性强，腐蚀设备又影响产品质量；③生产过程中有机废水排放量大，污染环境。季戊四醇单元反应过程及其控制分析甲醛乙醛羟醛缩合反应及其控制（1）甲醛乙醛羟醛缩合反应的机理在反应中，乙醛含有α-氢，首先在强碱催化下生成负碳离子；生成的负

6、碳离子很快与甲醛的碳基发生亲核加成而得到产物β-羟甲基乙醛。β-羟基丙醛也含有α-氢，在碱的作用下继续生成负碳离子；继续与甲醛的碳基发生亲核加成而得到产物二羟甲基乙醛。二羟甲基乙醛仍含有α-氢，在碱的作用下继续生成负碳离子；继续与甲醛的碳基发生亲核加成而得到产物三羟甲基乙醛。各步反应都是平衡反应。决定反应速率的是α-氢的解离步骤。最终反应产物由各平衡反应的平衡常数决定。在强碱条件下主要的副反应如下：季戊四醇甲醇醚此外，还有季戊四醇缩醚类、双季戊四醇或多季戊四醇的生成。（2）影响甲醛乙醛羟醛缩合反应的因素①甲醛的反应性质甲醛是结构最简单的醛类，羰基的空间位阻很小，故羰基碳原子的亲电性非

7、常强，性质非常活泼。②乙醛的反应性质乙醛由于羰基碳原子上接有供电子基团甲基，羰基碳的亲电性有所减弱，活性不及甲醛。缩合后，由于羟甲基羟基氧的吸电子能力强，羟甲基的碳原子呈一定的正电性，对α-氢的解离有利，因此缩合产物的反应能力有所提高。③催化剂的影响α-氢的解离要在强碱条件下才能进行，碱性越强，催化能力越强。常用的碱为NaOH、CH3ONa等。也有在反应中使用Ca(OH)2、NaCO3等。本项目可以Ca(OH)2或NaOH作为催化剂。④反应温度提高反应温度