苯并噻吩类有机半导体材料结构单元的合成【开题报告+文献综述+毕业论文】

苯并噻吩类有机半导体材料结构单元的合成【开题报告+文献综述+毕业论文】

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时间:2017-08-02

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1、毕业论文开题报告高分子材料与工程苯并噻吩类有机半导体材料结构单元的合成一、选题的背景和意义近年来,有机光电器件以其成本低廉、大面积和可弯曲而被广泛关注,尤其是液晶和有机光电器件等可用于移动电子器件的显示部分。相对于传统的无机半导体材料和碳纳米管,有机材料具有易于通过分子裁剪调控材料性能,器件制备温度低,和柔性基底相容,可用于大面积显示领域等突出优势。尽管目前部分有机半导体材料其光电性能已达到实用化程度,但仍然存在着许多挑战。要想真正实现工业化应用,发展新的性能更好的有机半导体材料仍然是本领域的重要研究内容。目

2、前报道的有机半导体材料主要是基于芳香苯环和含硫、硒、氮等杂原子的五元芳香杂环形成的大共轭结构体系。通常利用更大的结构单元如萘、蒽、并二噻吩、并三噻吩、苯并噻吩等来合成新型的有机半导体材料。这些芳香环单元以不同的结合形式形成了结构不同、性质各异的半导体材料。其中,苯并噻吩是一类重要的合成结构单元,利用其噻吩环的活性可以合成很多重要的有机半导体材料。然而,当噻吩环的α-位和β-被占用时,苯并噻吩便很难进行修饰。如果在其苯环上引入双甲基,便可以进行多种修饰,用其合成更多的性能优异的有机半导体材料。然而,目前有关二甲

3、基苯并噻吩的合成很少报道,且难以获得,因而限制了其在有机半导体材料合成及光电器件方面的应用。利用简单的步骤合成二甲基苯并噻吩,将有利于合成更多性能优异的有机半导体材料,从而推动其在有机光电器件方面的应用。二、研究目标与主要内容(含论文提纲)研究目标:利用简单的四步反应合成二甲基苯并噻吩。研究内容:邻二甲苯在低温下双溴化,然后通过比较便宜的2-甲基-2-羟基-3-丁炔进行Sonogashira交联偶合反应,得到带炔醇键的化合物,再在强碱作用下回流脱去端基得到炔化合物,进一步插硫关环得到二甲基苯并噻吩。三、拟采取

4、的研究方法、研究手段及技术路线、实验方案等本研究拟采取以下实验路线,见图1。邻二甲苯在低温下溴化,然后用比较便宜的2-甲基-2-羟基-3-丁炔,在Pd,Cu催化剂作用下在碱性溶液中进行Sonogashira交联偶合反应,得到带炔键的化合物3,再在强碱作用下回流脱去端基得到炔化合物3,进一步插硫关环得到5,6-二甲基苯并噻吩。图1.5,6-二甲基苯并噻吩的合成路线四、参考文献1.Heilmeier,G.H.;Zanoni,L.A.J.Phys.Chem.Solids.1964,25,603.2.Dimitrak

5、opoulos,C.D.;Malenfant,P.R.L.Adv.Mater.2002,14, 99.3.Podzorov,V.;Sysoev,S.E.;Loginova,E.;Pudalov,V.M.;Gershenson,M.E.Appl.Phys.Lett.2003,83,3504.4.Zeis,R.;Besnard,C.;Siegrist,T.;Schlockermann,C.;Chi,X.;Kloc,C.Chem.Mater.2006,18,244.5.Kelley,T.W.;Muyres,D.V.

6、;Baude,P.F.;Smith,T.P.;Jones,T.D.Mater.Res.Soc.Symp.Proc.2003,771,169.6.Menard,E.;Podzorov,V.;Hur,S.H.;Gaur,A.;Gershenson,M.E.;Rogers,J.A.Adv.Mater.2004,16,2097.7.Yamamoto,T.;Takimiya,K.J.Am.Chem.Soc.2007,129,2224.8.Ling,M.M.;Bao,Z.Chem.Mater.2004,16,4824.9

7、.有机场效应晶体管和分子电子学研究进展[1]10.有机场效应晶体管及其集成电路研究进展[1]11.有机单晶场效应晶体管[1]五、研究的整体方案与工作进度安排(内容、步骤、时间)整体研究方案按照图1所示实验路线进行。具体研究进度如下所示:2010.11.01—2010.11.15化合物2的合成、纯化与表征;2010.11.16—2010.12.05化合物3的合成、纯化与表征;2010.12.06—2010.12.20化合物3的合成、纯化与表征;2010.12.21—2011.1.15化合物2,3放大量及化合物4

8、的合成、纯化与表征;六、研究的主要特点及创新点二甲基苯并噻吩是一种重要的有机半导体材料结构单元,利用简单的溴化及Sonogashira交联偶合反应得到含相邻炔键和溴的芳香化合物,在硫化钠的作用下插硫关环,从而得到二甲基苯并噻吩。对二甲基苯并噻吩可以进行多种修饰从而得到性能优异的有机半导体材料。创新点:本研究的合成方法简单,分离提纯容易,产率高。毕业论文文献综述高分子材料与工程苯并噻吩类有机半导体材料

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