新型二取代富烯的合成【毕业论文】

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1、本科毕业论文（20届）新型二取代富烯的合成专业：应用化学摘要：富烯是一类重要的有机化合物。它的特殊结构，决定了富烯类化合物的性质和其多种多样的反应性。对富烯的研究不仅推动了金属有机化学的发展，而且在多环化合物、抗癌药物的合成等方面有着广阔的、潜在的应用前景。本论文主要研究了二茂镁的制备方法，采用金属有机的合成方法，利用原料环己基碳二亚胺和二茂镁反应通过水解，并利用红外、核磁等仪器有效地制备6，7位功能化的6-胺基富烯-2-亚胺化合物。关键词：富烯；二茂镁；环己基碳二亚胺；抗癌药物TheSynthesisofNewDisubstituted

2、FulveneAbstract:Thefulveneisanimportantclassoforganiccompounds,Itsspecialstructure，determinethenatureoffulvenecompoundsandthevarietyofreactives.Studyoffulvenenotonlypromotethedevelopmentoforganometalliccompounds,butalsohasavast,potentialapplicationsinthesynthesisofpolycyc

3、liccompounds,anti-cancerdrugetc.Thispapermainlystudythepreparationofmagnesocene,andthereactionofmagnesoceneandcyclohexylcarbodiimidetoobtainthe6-aminofulvene-2-iminecompoundsthroughorganometallicroute,whichwasconformedbytheIRandHNMRspectrum.Keywords:fulvene;magnesocene;cy

4、clohexylcarbodiimide;compounds;anti-cancerdrug.目录1文献综述11.1富烯的定义及性质11.2富烯的合成方法11.3富烯的应用21.3.1富烯与有机锂试剂的反应21.3.2与Girgnard试剂的反应31.3.3与有机钠的反应41.3.4富烯在多环合成中的应用41.3.5富烯的Diels-Alder反应41.2.6富烯与金属羰基化合物的反应51.3.7富烯在抗癌药物合成中的应用52实验部分72.1实验原理72.2实验试剂、仪器和装置图72.2.1实验试剂72.2.2实验仪器82.2.3实验试剂

5、参数82.2.4主要实验装置82.3实验步骤92.3.1环戊二烯的制备92.3.2二茂镁的制备92.3.3二茂镁与环已基碳二亚胺反应93结果与讨论93.1产物的合成和表征94结论10参考文献11附录141文献综述1.1富烯的定义及性质富烯它是一类重要的有机化合物，它的分子内至少存在3个碳碳双键组成的共轭体系。由于共振的存在，环外双键的电子就会通过共振部分转移到环上以满足分子内五元环的芳香稳定性（图1-1）[1]。正因为具有这样的结构特征，决定了富烯类化合物的性质和其多种多样的反应性。图1-1富烯电子转移1.2富烯的合成方法从1900年Th

6、ielehes首次合成富烯发展到现在为止，我们已经发展出了许多成熟的合成方法，从简单的在碱作用下环戊二烯转变为环戊二烯基负离子进而与酮反应经脱水形成富烯（图1-2）。图1-2环戊二烯转变为环戊二烯基负离子与酮反应脱水形成富烯到1960年Kice等[2]报道了6-烷基富烯、6-苯基富烯、苯并富烯的合成。产率：45%-60%。1963年Smith等[3]报道了6，6-二甲基富烯的合成，产率为42.8%。同年，Freisesleben等用环戊二烯与丙酮在20%甲胺乙醇溶液中合成了6，6-二甲基富烯（图1-3）。产率高达96%以上。图1-3环戊二

7、烯与丙酮甲胺乙醇溶液中合成6，6-二甲基富烯又到1974年Neuenschwander等以一级胺和二级胺作为催化剂，但很可惜，富烯的收率并不是很理想。1987年陈寿山[4]系统地考察了环戊二烯与脂肪酮和脂环酮的反应（图131-4），比较了甲胺、乙胺和四氢吡咯催化活性并讨论了温度、溶剂和碱的浓度对富烯收率的影响。图1-4环戊二烯与脂肪酮和脂环酮反应于2004年Khalil等改进了6，6-二取代富烯的合成路线，利用了环戊二烯钠或钾和酮反应合成了多达12种结构不同的富烯（图1-5）。图1-5环戊二烯钠和酮反应又于最近，2006年黄吉玲等[5]以

8、芳香酮为原料，合成了一系列新型6，6-二取代芳基富烯。收率为25%-91%。对于6，6-二取代芳基富烯的合成，它的合成方法和苯基上的取代基有很大的关系，芳基上取代基的电子效应会影响到酮的活性。