（江苏专用）2019高考化学总复习优编增分练：高考压轴大题特训题型二有机推断与合成

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1、题型二有机推断与合成1.（2018•泰州中学高三二模）阿塞那平用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成（部分反应条件略去）:（1）阿塞那平中的含氧官能团为（填官能团的名称）。由F-阿塞那平的反应类型为⑵化合物X的分子式为GlhNOa,则由B->C反应的另一产物的化学式为o（3）由D生成E的过程中先后发生加成反应和消去反应，则加成反应后中间体的结构简式为O（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：OI•屈于芳香化合物，分子中含有5种不同化学环境的氢；II•能发生银镜反应和水解反应，水解产物能与FeCL溶液发生显色反应。/、OR⑸已知："曙

2、IX/,卤代炷酸性条件下不与醇反应。请写出以CHQ、CH3NH2（）HOCH2—CH3NH—c—°CH3和（）H为原料制备（）CHs的合成路线流程图（无机试剂任用）o答案（1）醯键还原反应(2)HC102催化剂，人S0C12CH3NH2ch3nh4（）CH・3OCHb解析（1）根据阿塞那平的结构简式分析含氧官能团；F-阿塞那平，少了1个氧原子，多了2个H原子。（2）根据原子守恒判断B与CH9NO2反应生成C反应的另一产物的化学式。a秽。硏（3）>发生加成反应后中间体能发生消去反应生成-,逆推中间体含有疑基。（4）B的同分界构体含有苯环、含有5种不同化

3、学环境的氢说明结构对称；能发生银镜反应且能水解说明是甲酸酯；水解产物能与FeCl：1溶液发生显色反应，说明水解生成了酚疑基。⑸根据己知条件，（）H先与ClbCl在碱性条件下生成H()CH2再把醇疑基先氧化为醛基再氧化为S0C12竣基()1.(2018•盐城市高三上学期期屮)化合物F是一种用于合成药物美多心安的中间体，F的一种合成路线流程图如下:AH2N—H2CH2OCH3H2dl)NaNO2,HC1NT2)硫酸，煮沸(1)化合物E中含氧官能团名称为和。(2)A-B的反应类型为o⑶C的分子式为CMNO：”经还原得到D,写出C的结构简式:(4)写出同时满

4、足下列条件的F的一种同分界构体的结构简式:①属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基。②能发生银镜反应和水解反应，水解产物之一能与NaOH溶液反应且只有5种不同化学环境的氢。(5)已知：①〈I^NH2具有还原性，易被氧化;.().OH°coy②▽()▽()H。写出广“V>C曲和如SQ为原料制备段的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)答案(1)(酚)轻基艇键(2)取代反应H—C—(OCH2C(CH3)3「2)硫酸，煮沸(CHJ2SO4llaOH'CH3OCH3酸性KMnO彳溶液OCH3解析A与(Clh)2S0i发生取代反应，保护醇

5、耗基在卞一步硝化时不被氧化，B与硝酸发牛硝化反应得到C，D在亚硝酸钠、盐酸作用下，氧化后再酸化生成EH()O2NCH2CH2OCH3轻基和一N出易被氧化，要注意保护。H(()()H,由题给信息知酚E发生取代反应生成F。(2)C的分子式为C^HhNO：.经还原得到D,结合反应条件，为硝化反应，C的结构简式:ch>ch,och4(3)°的一种同分异构体，①属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基。②能发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸某酯，水解产物之一能与?feOH溶液反应，又只有5种不同化学环境的氢，结构对称；两个取代基只能在对位，符合条件的有1.(20

6、18•苏州市高三调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6■耗基黄酮衍生物的合成路线如ABH2SO4E⑴化合物B中的含氧官能团的名称为和。(2)A->B的反应类型为o(3)反应④中加入的试剂X的分子式为CtHsOCI,X的结构简式为o⑷写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCls溶液发生显色反应;②分子中有4种不同化学环境的氢。OH原料制备CH3的合成路线流程图（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）答案仃）（酚）拜基拨基解析（2）比较A和B的结构可知，A-B的反应是A中苯环上的氢原子被取代，反应

7、类型为（）C1$取代反应。（3）比较D和E的结构简式结合X的分子式可判断X的结构简式为、/。（4）①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCh溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚疑基形成的酯基。②分子中有4种不同化学环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为on■■Il,可以先利用题给合成路线屮的反应①，在的酚轻基的邻位引入软基，再利用加成，再消去，再加成可得产品。1.(2017•淮阴屮学高三下学期期初考试)某重要香料F的合成路线有多条，其屮一条合成路线如下:NaBHiCH3COOH浓H2SO4OOCCHsOOCCHs请回答下列问题:(1)化合物E屮含氧官

8、能团的名称为、。(2)在a〜e反应中，属于取代反应是o(填编号)(3)写出E->F反应的化学方程式：(4)写