(江苏专用)2020高考化学总复习优编增分练：高考压轴大题特训题型二有机推断与合成.pdf

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1、题型二有机推断与合成1．(2018·泰州中学高三二模)阿塞那平用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成(部分反应条件略去)：(1)阿塞那平中的含氧官能团为________(填官能团的名称)。由F→阿塞那平的反应类型为________。(2)化合物X的分子式为CHNO，则由B→C反应的另一产物的化学式为________。492(3)由D生成E的过程中先后发生加成反应和消去反应，则加成反应后中间体的结构简式为________________________________________________________

2、________________。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：___________________________________________________________________________。Ⅰ.属于芳香化合物，分子中含有5种不同化学环境的氢；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应，水解产物能与FeCl溶液发生显色反应。3R—Cl(5)已知：――→，卤代烃酸性条件下不与醇反应。请写出以CHCl、CHNH碱332和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。________

3、________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)醚键还原反应(2)HCl(3)(4)CHCl(5)――3→碱O――2→Cu，△O―――2―

4、→催化剂，△SOCl―――→2CHNH――3―→2解析(1)根据阿塞那平的结构简式分析含氧官能团；F→阿塞那平，少了1个氧原子，多了2个H原子。(2)根据原子守恒判断B与CHNO反应生成C反应的另一产物的化学式。492(3)发生加成反应后中间体能发生消去反应生成，逆推中间体含有羟基。(4)B的同分异构体含有苯环、含有5种不同化学环境的氢说明结构对称；能发生银镜反应且能水解说明是甲酸酯；水解产物能与FeCl溶液发生显色反应，说明水解生成了酚羟基。3(5)根据已知条件，先与CHCl在碱性条件下生成3，再把醇羟基先氧化

5、为醛基再氧化为羧基，再与SOCl反应生成，2与CHNH反应生成。322．(2018·盐城市高三上学期期中)化合物F是一种用于合成药物美多心安的中间体，F的一种合成路线流程图如下：CHSOHNO―――32―→4B――――3→CNaOHHSO，△24AH1NaNO，HCl――2→――――2――→Ni2硫酸，煮沸F(1)化合物E中含氧官能团名称为________和________。(2)A→B的反应类型为____________。(3)C的分子式为CHNO，经还原得到D，写出C的结构简式：9113_______

6、_________________________________________________________________。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。①属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基。②能发生银镜反应和水解反应，水解产物之一能与NaOH溶液反应且只有5种不同化学环境的氢。(5)已知：①具有还原性，易被氧化；②。写出以和(C

7、H)SO为原料制备的合成路线流程324图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(酚)羟基醚键(2)取代反应(3)(4)[或]1NaNO，HClCHS

8、O(5)――――2――→―――32―→42硫酸，煮沸NaOH酸性KMnO溶液HI―――――4―→――→△解析与(CH)SO发生取代反应，保护醇羟基在下一步硝化时不被氧化，B324与硝酸发生硝化反应得到C，还原得到D，D在亚硝酸钠、盐酸作用下，氧化后再酸化生成E，E发生取代反应生成F。(3)C的分子式为CHNO，经还原得到D，结合反应条件，为硝化反应，C的结构简式：911