2018-2019版高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸 第3课时学案 苏教版选修5

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1、第3课时　重要有机物之间的相互转化[学习目标定位]　1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。一、有机物之间的转化关系1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH；②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；③2CH3CHO＋O22CH3COOH；④C2H5OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O；⑤CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC

2、2H5＋H2O；⑥CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型。(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，消去反应；(2)CH2===CH2＋Cl2―→，加成反应；(3)＋2NaOH＋2NaCl，水解反应(或取代反应)。3．烃和烃的衍生物转化关系如图所示若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是消去、加成、水解(或取代)、氧化、氧化。1.有机物的转化实际是官能团的引入或转化(1)

3、引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全加成反应。(2)引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生的取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。(3)在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。(4)在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应，烯烃的氧化反应。2．从有机物分子中消除官能团(1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键，可通过加成反应。(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，

4、都可以消除—OH。(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。(4)通过水解反应可消除酯基。例1　(2017·扬大附中高二期中)已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密度的14倍，有机物A～E能发生下图所示一系列变化，则下列说法错误的是(　　)A．A分子中所有原子均在同一平面内B．C4H8O2含酯基的同分异构体有4种C．C的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能D．等物质的量的B、D与足量钠反应生成气体的量相等答案　C解析　依题意可得气态烃A的相对分子质量为28，即A为乙烯，由连续催化氧化可知，B为乙醇，C为

5、乙醛，D为乙酸，E为乙酸乙酯。乙烯为平面结构，所以所有原子在同一平面内，则A项正确；分子式为C4H8O2且含酯基的同分异构体有4种，即HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3，B项正确；C为乙醛，其水溶液不是福尔马林，甲醛的水溶液是福尔马林，C项错误；金属钠能与醇羟基反应放出氢气，也能与羧基反应放出氢气，而乙醇和乙酸中都只有一个活泼氢原子，因此等物质的量的乙醇和乙酸与足量钠反应生成气体的量是相等的，D项正确。【考点】有机合成中的碳链变

6、化和官能团衍变【题点】常见官能团引入或转化的方法例2　已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填序号)。(2)写出下列物质结构简式：E_______________________________________________，F_________________________

7、_______________________________________________。【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变【题点】有机合成中常见的碳链变化答案　(1)②③　(2)或解析　本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入—CN，再进行水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应①是加成反应，生成的B是1,2二溴丙烷；反应②是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2丙二醇；结合题给信息可以确定反应③是用—CN代替B中的—Br，B中

8、有两个—Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2甲基丁二酸。二、有机合成1．请设计合理方案：以CH2===CH2为原料，合成答案　CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。2．有以下一系列反应，如图所示，最终产物为草酸()。ABCDEF已知B的相对分子质量比A的大79。试回答下列问题：(1)写出下列有机物的结构简式。A__________；B__________；C________；D________；E________