2018-2019版高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸 第2课时学案 苏教版选修5

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1、第2课时 羧 酸[学习目标定位] 1.知道羧酸的结构特点及简单分类。2.能够以乙酸为代表物,掌握羧酸的性质及用途。3.掌握酯的水解反应机理。一、乙酸的结构与性质1.物理性质俗称颜色气味状态熔沸点挥发性溶解性醋酸(纯净的乙酸称为冰醋酸)无色刺激性液低易易溶于水和有机溶剂2.组成与结构分子式(化学式)结构式结构简式官能团(特征基团)比例模型C2H4O2CH3COOH结构简式—COOH名称羧基3.化学性质(1)弱酸性①乙酸在水溶液里部分电离产生H+,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,从而使乙酸具有酸的通性。②乙酸的酸性强于碳酸,常见几种物质的酸性强弱顺序:乙酸>碳酸

2、>苯酚>HCO。(2)酯化反应①乙酸与醇反应的化学方程式为。②羧酸与醇发生酯化反应时,酸脱羟基,醇脱氢;酯化反应一般是可逆反应。③乙酸与乙醇反应时,增大乙酸乙酯产率的方法:移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。1.制取乙酸乙酯实验中试剂的加入顺序是先加乙醇,再加浓硫酸,后加冰醋酸。加热时先小火加热,使其充分反应,然后大火加热蒸出产生的酯。将产生的乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液,分液得到较纯净的酯。2.羧酸与酚、醇的羟基性质比较含羟基的物质比较项目醇酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与Na

3、OH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2例1 已知在水溶液中存在平衡:当与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的物质是(  )C.H—18OHD.H2O【考点】乙酸的酯化反应【题点】酸的酯化反应原理及类型答案 A解析 乙酸在水溶液中存在平衡,那么根据酯化反应的机理,酯化反应生成的酯就可能有两种:和,但绝不能生成A;生成水分子也有两种:H—18OH和H2O。例2 (2018·盐城东台安丰中学检测)分子式为C9H10O2的芳香族化合物并且能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(  )A.6种B.8种C.12种D.14种答案 D

4、解析 该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2,说明含有羧基—COOH,还有苯基C6H5—,取代基为正丙酸基时,1种;取代基为异丙酸基,1种;取代基为羧基、—CH2—CH3,有邻间对3种;取代基为乙酸基、—CH3,有邻间对3种;取代基为—COOH、—CH3、—CH3,甲基为邻位,2种;间位,3种;对位1种;符合条件的总共有14种。【考点】羧酸的结构与分类【题点】羧酸的同分异构现象二、羧酸的结构与性质1.概念羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2.分类现有下列几种羧酸:①乙酸:CH3COOH;②硬脂酸:C17H35COOH;③苯甲酸:C6H5COOH;④油

5、酸:C17H33COOH;⑤乙二酸:HOOC—COOH。(1)若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的①②④⑤属于脂肪酸,③属于芳香酸。(2)若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的①②③④属于一元酸,⑤属于二元酸。3.化学性质(1)酸性羧酸都具有酸性,但分子中烃基不同,酸性也不同。对于饱和一元羧酸,随着碳原子数增多,酸性逐渐减弱。(2)酯化反应羧酸都可以发生酯化反应:。1.高级脂肪酸在一元羧酸中,烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。高级脂肪酸的酸性很弱,不能使指示剂变色,但能与碱反应生成盐和水。2.甲酸甲酸()又叫蚁酸,可看作分子中含有羧基和醛基两种官能团,所以甲酸

6、不仅有羧酸的通性,还兼有醛的性质。(1)甲酸是弱酸,但比乙酸酸性强。(2)甲酸可以与醇发生酯化反应。(3)甲酸可以发生银镜反应,并在一定条件下能使氢氧化铜悬浊液还原为砖红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的醛基被氧化为羧基。注意 甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸盐(如HCOONa)结构中都有醛基,因此,它们在一定的条件下都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液反应。例3 (2018·溧水高级中学高二期末)咖啡酸具有较广泛的抑菌作用,结构简式为。下列有关说法中正确的是(  )A.该物质可以发生水解反应B.可以用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键C.1mol咖啡酸与足量钠、碳酸氢钠溶液反应,在相同

7、条件下生成气体的体积比为1∶2D.1mol咖啡酸可与4molBr2发生反应答案 D解析 有机物含有羟基、碳碳双键和羧基,都不能发生水解反应,A项错误;含有酚羟基,可被高锰酸钾氧化,不能鉴别碳碳双键,B项错误;含有2个羟基、1个羧基,其中羟基和羧基都可与钠反应生成氢气,羧基与碳酸氢钠反应,则在相同条件下生成气体的体积比为3∶2,C项错误;酚羟基邻位、对位的氢原子可与溴发生取代反应,碳碳双键与溴发生加成反应,则1mol咖啡酸可与4molBr2发生反应,D项正确。【考点】乙酸的酸性【题点】不同—O

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