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1、第32卷第6期日用化学品科学Vol132No162009年6月DETERGENT&COSMETICSJun12009烷基糖苷的制备白亮,杨秀全(中国日用化学工业研究院,山西太原030001)摘要:介绍了烷基糖苷的性能及发展状况,阐述了糖苷化反应机理,同时对烷基糖苷的两种合成方法进行了概述。指出,烷基糖苷是一种无毒、无刺激和相容性好、完全能生物降解、及对环境无害的非离子表面活性剂。关键词:烷基糖苷;制备;方法中图分类号:TQ42312文献标识码:D文章编号:1006-7264(2009)06-0021-04药
2、以及生物领域中。它是长期以来为人们广泛研究的1概况经典事例。第1个烷基糖苷产品是在约100多年前,烷基糖苷(AlkyPolyglycoside,简称APG)是一被EmilFischer合成和证明,大约在40年后,应用于类新型具有阴离子性质的非离子表面活性剂,它是由洗涤剂的第1个专利被申请。再后来的四五十年内,糖的半缩醛羟基和醇羟基在催化作用下脱水而成。在许多公司的研究组把注意力转到了烷基糖苷上来,生[6]由淀粉制成的表面活性剂结构中含有葡萄糖单元,除产出了不同的烷基糖苷产品(见图1)。了具有传统表面活性剂的
3、优异性能外,还具有许多独[1]特的性能。烷基糖苷不仅表面张力低,而且泡沫丰富细腻而稳定,去污性能优良,而且配伍性能极佳,在电解质浓度很高的条件下,其溶解度仍很高。此外,该表面活性剂的LD50超过5g/kg,无毒,对皮肤和眼睛无刺激,相容性好,生物降解完全,对环境[2]无害。烷基糖苷具有增黏功能,在液体配方中部分取代[3]阴离子表面活性剂可使黏度增加。有资料报道,将APG加入到一些表面活性剂中,可大大增加其黏度,尤其是单糖苷的增黏能力,与常用增黏剂烷醇酰胺相当,APG可作为无氮增黏剂使用。利用烷基糖苷在高碱度
4、下仍能溶解的特点,可以配制出碱度高、黏度图1工业化的烷基糖苷表面活性剂[4]大的液体清洁剂。Fig11Industrializationalkylgluamidesurfactant2烷基糖苷的开发在烷基糖苷合成的发展过程中,早期EmilFischer烷基糖苷是一种众所周知的、新型的非离子绿色利用烷基糖苷和亲水性的醇,如甲醇、乙醇和丙三天然表面活性剂,它是以天然可再生资源淀粉或其水醇等反应。后来,人们利用EmilFischer的工作,运解产物葡萄糖为原料,与天然脂肪醇(天然油脂水用糖和疏水醇反应,如碳链从C
5、8～10典型的脂肪醇反解后加氢)在酸性催化剂的作用下,经缩醛化反应应。在工业生产中,这些产品都不是纯的烷基单苷,得到的产物。而是单苷、双苷、三苷及多苷的混合物,故又称烷基[5]烷基多苷无毒,对人体刺激性低,生物降解多苷,产品的性质由碳链的长度及糖苷的聚合度所决迅速且彻底,配伍性能好,泡沫丰富、细腻、稳定,定。去污力强。因其表面活性高、配伍性能佳、生物降解20世纪70年代后期,美国费城的Rohm&Haas性能好、产品相对毒性低、对皮肤无刺激和人体相容公司率先将辛烷基多苷和癸烷基多苷商品化。紧接着性好被广泛应用
6、于化妆品、洗涤剂、食品添加剂、医德国路德维希港的BASF公司和法国巴黎的SEPPIC收稿日期:2009-04-17作者简介:白亮(1982-),男,陕西人,在读硕士研究生。·21·科技广场日用化学品科学第32卷公司也相继将此类产品商业化。但是,由于这类短碳在上述平衡混合物中,α-D-葡萄糖占36%,β链的产品作为表面活性剂性能不能令人满意,而且色-D-葡萄糖接近64%,而开链式含量极少。葡萄糖泽较深,致使其应用受到了限制,只在少量的市售产在溶液中主要以氧环式结构存在,是一个环状的半缩品中应用,如瓶装的清洁剂
7、。但是,这些年来,这些醛,和脂肪族半缩醛一样,在酸性催化剂存在下,可产品的质量被大大改善,新型辛烷基多苷和癸烷基多与羟基发生缩醛化反应。根据葡萄糖与正十二醇的反[11]苷两类表面活性剂已由AkzoNobel、BASF、Henkel、应机理,糖苷化反应有如下反应机理:+ICI、SEPPIC和UnionCarbide等公司生产。20世纪第1步:糖的苷羟基氧原子受催化剂(H)进80年代初期,几家公司开始生产C12～14烷基糖苷表面攻而迅速质子化。带正电后的氧电负性更大,从而增活性剂,应用到化妆品和洗涤剂行业。根据
8、专利报大了异头碳的正电性,为自身稳定,迅速脱去1分子道,Procter&Gamble、Henkel、Horizon、Hüls、Kao水形成异头碳正离子。和SEPPIC等公司取得了一定的成就。虽然早在1893年,EmilFisher就合成了烷基糖苷,但对其化学合成的认真研究还是在20世纪60年[7]代。作为新一代表面活性剂,烷基糖苷于1970年问世,20世纪80年代末-20世纪90年代初真正实现商品化。1978年,
