中药化学实验指导—实验五穿心莲内酯的提取分离与检识

《中药化学实验指导—实验五穿心莲内酯的提取分离与检识》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、实验五穿心莲内酯的提取分离与检识(-)目的要求学习屮药屮内酯类成分的提取分离及检识，通过实验要求：1.掌握从穿心莲中提取、分离穿心莲内酯的操作方法。2•学习穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成物的制备。3.熟悉穿心莲内酯类成分的性质和检识方法。4.了解去除叶绿索的方法。(%1)、主要化学成分的结构及性质穿心莲为爵床科植物穿心莲Andrographispaniculata(Burm.f.)Nees的全華。穿心莲屮含有多种二祜类化合物，主要为穿心莲内酯、新穿心莲内酯、脱氧穿心莲内酯等。1.穿心莲内酯(andrographolide)又称穿心莲乙索。分子式C20H30O5,分子量3

2、50.44。无色方形或长方形结晶，味极苦。mp.230〜231°C,易溶于甲醇、乙醇、丙酮、毗喘中，微溶于氯仿、乙瞇、难溶于水、石油瞇、苯。2.新穿心莲内酯(neoandrographolide)又称穿心莲丙素、穿心莲新首。分了式C26H4o08,分了量480.58o无色柱状结晶，无苦味。mp.167〜168°C,易溶于甲醇、乙醇、丙酮、毗噪中，微溶于水，较难溶于苯、乙醯、氯仿及石油醯。3.去氧穿心莲内酯(deoxyandrographolide)又称穿心莲甲素。分子式C20H30O4,分子量334.44。无色片状(丙酮、乙醇或氯仿)或无色针状结晶(醋22.5酸乙

3、酯)，味稍苦。mp.174〜175°C,[a?-40°(C=l,无水乙醇)。易溶丁甲醇、乙醇、丙酮、毗噪、氯仿，可溶于乙瞇、苯中，微溶于水。4.脱水穿心莲内酯(dehydroandrographolide)分子式C20H28O4,分子量332.42。无色针状结晶(30%或50%乙醇)，mp.204°C。易溶于乙醇、内酮，可溶于氯仿，微溶于苯，儿不溶于水。o脱水穿心莲内酯（三）实验原理本实验是利用穿心莲内酯类成分易溶于甲醇、乙醇、丙酮等溶剂的性质，选用乙醇为提取溶剂进行提取。穿心莲屮含有大量叶绿素，故用活性炭吸附，除去叶绿素等脂溶性杂质。乂根据穿心莲内酯与去氧穿心莲

4、内酯在氯仿中溶解度不同而进行分离。也可利用穿心莲内酯、去氧穿心莲内酯及新穿心莲内酯结构上的差异所表现的极性不同，用氧化铝柱色谱分离。（四）实验内容1.提取方法I:略方法II:略2.精制略3.分离略4.穿心莲内酯类成分的检识（1）异疑月亏酸铁反应取穿心莲内酯结晶数毫克，加乙醇Bl溶解，加7%盐酸超胺甲醇溶液2〜3滴，加10%氢氧化钾卬醇溶液1〜2滴使呈碱性，于水浴上加热2分钟，放冷后，加稀盐酸使呈酸性，加1%三氯化铁溶液1〜2滴，混匀，呈紫红色。（2）LegalR应取穿心莲内酯结晶少许，加乙醇1ml溶解，加0.3%亚硝酰铁氤化钠溶液2〜4滴，加10%氢氧化钠溶液1〜

5、2滴，呈紫色。（3）Kedde反应取穿心莲内酯结品少许，加乙醇lml溶解，加碱性3,5・二硝基苯甲酸试剂2滴，呈紫色。（4）穿心莲内酯类成分的薄层色谱检识薄层板：硅胶G-CMC-Na试样：口制穿心莲内酯乙醇溶液对照品：穿心莲内酯对照品乙醇溶液展开剂：①氯仿■甲醇（9:1）②氯仿■正丁醇■甲醇（2：1：2）显色剂：喷雾Kedde试剂，加热显色（五）实验说明及注意事项1.穿心莲内酯类化合物为二砧类内酯，性质极不稳定，易氧化、聚合而树脂化。因此提取所用的穿心莲应是当年产的新约材，并且要未受潮变质的茎叶部分，否则内酯含量明显下降至极低，难以提取得到。2.提取吋，如用热乙醇

6、加热冋流提取穿心莲总内酯，能同吋提出大量穿心莲中的叶绿素、树脂以及无机盐等杂质。使析晶和精制较为困难，因此本实验用冷浸法和超声波振荡法捉取。3.以超声波振荡法提取省时，浓缩析晶时脂溶性杂质少，易得到黄色结晶,得率高。4.穿心莲内酯的析晶宜在含乙醇量稍高的情况下进行，此吋晶形与结晶的纯度都较好。当溶液的含水量较高，或粘稠度太大时，往往不易析出结品。（六）思考与练习1.叶绿索除用活性炭吸附法去除外，还口J采用哪些方法去除？2.穿心莲总内酯的分离可采用哪些方法？试比较各种方法的优缺点。3•根据穿心莲内酯类成分的结构，试判断其极性的强弱，在进行吸附薄层色谱时其勺值大小如何

7、？4.Legal反应和Kedde反应的机理是什么？什么样的结构才有阳性反应？