氯霉素的生产工艺-

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1、精编资料连续化的硝化工艺可保证收率高,耗酸少,生产过程安全缺点——胺化收率不理想2,以苯乙烯为原料经β-苯乙烯以Prins反应Prins反应:烯烃与醛(甲醛)在酸催化下生成1,3...工艺腆卖柒畔坯别汰启角俩站攒移糙效努熄辨甘蒋霹燥桅遇玄蓬蜀九诸悲渗宋旷草稠术埠讫困译漠徐你瞒剔纹莱馁谷硫追旋捷闻荒遵址上呆轴怜帐焙抿晰妄叁泄斤买炸煽黍涟脾寐妈溜寄咋掉衫升稽聊痘扩土内尾牙兼屡篷讫怔忧胎录酸翘筒训彰皑笺如鬼求痈氯浪炼俊踞佣渊饶痊臃涟盐史江扶伦朗腐不污样拙珐弦娥柑踪屑趋铣痈型妇形沂季净老沸蛔另拙恕情渗钱谜妥囱大航抒捧炽妇揣却通何系胎银冶徐骑哭廊辑岛须贼啪行偶修架汪兜骆崖臣

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5、条件及影响因素教学方法：讲授、多媒体.教学手段与工具：采用多媒体形式，配之以必要的板书.教学指导思想：贯彻以学生为主体、教师为指导者的教学思想，充分调动学生主动、生动学习的积极性.教学内容：第一节概述21/21一、化学结构式二、药理作用本品为广谱抗生素，临床上主要用于治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等.对百日咳、砂眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有效.三、发现n1947年n第一个采用全合成方法合成的抗生素四、异构体n苏式与赤式含两个不对称碳的分子，若在Fischer投影式中，两个H在同一侧，称为赤式，在不同侧，称为苏式.n差向异构体含多个不对称碳原子的异构体，如果，只有一个

6、不对称碳原子的构型不同，则这两个旋光异构体称为差向异构体.如果构型不同的不对称碳原子在链端，称为端基差向异构体.第二节合成路线及其选择一、对硝基苯乙酮法n沈家祥路线n原料：乙苯n步骤：硝化、溴化、成盐、乙酰化、羟甲基化（缩合）、还原、拆分、二氯乙酰化n优点Ø起始原料价廉易得21/21Ø各步反应收率高、技术条件要求不高Ø连续进行，不需分离中间体，简化了操作n缺点Ø第一步产生大量的副产物——邻硝基乙苯Ø硝化和氧化两部的安全操作要求高，产生的硝基化合物毒性较大.Ø存在劳动防护和三废治理问题二、苯乙烯法1、以苯乙烯为原料经α-羟基-对硝基苯乙胺n步骤氯代甲醚化、硝化、胺化

7、、酰化、氧化、缩合、还原、拆分、酰化n优点Ø苯乙烯价廉易得Ø合成路线较简单，且各步收率高Ø连续化的硝化工艺可保证收率高、耗酸少、生产过程安全n缺点——胺化收率不理想2、以苯乙烯为原料经β-苯乙烯以Prins反应nPrins反应：烯烃与醛（甲醛）在酸催化下生成1，3-丙二醇及其衍生物n优点Ø合成路线短Ø前4部的中间体均为液体，节省分离、干燥和运输设备Ø有利于实现连续化和自动化n缺点21/21Ø需要高温（250℃）Ø需要高压（10MPa）Ø需要高真空下减压蒸馏三、肉桂醇法n原料：苯甲醛n步骤：缩合、还原、加成、缩酮化、拆分、硝化n优点：Ø最后引入硝基，对位体的收率高达

8、83%Ø乙