不饱和度计算

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1、简述　　不饱和度(英文名称:Degreeofunsaturation)，又称缺氢指数或者环加双键指数（indexofhydrogendeficiency(IHD)orringsplusdoublebonds）是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示，在有机化学中用来帮助画化学结构。不饱和度公式可以帮助使用者确定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键，但不能给出环或者双键或者叁键各自的确切数目，而是环和双键以及两倍叁键（即叁键算2个不饱和度）的数目总和。最终结构需要借助于核磁共振（NMR），质谱和红外光谱（IR）以及其他的信息来确认。编辑本段不饱和度的计算方法从有机物分子结

2、构计算不饱和度的方法　　根据有机物分子结构计算，Ω=双键数+叁键数×2+环数　　如苯：Ω=3+0×2+1=4即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。　　补充理解说明：　　单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。　　一个双键（烯烃、亚胺、羰基化合物等）贡献1个不饱和度。　　一个叁键（炔烃、腈等）贡献2个不饱和度。　　一个环（如环烷烃）贡献1个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。　　一个苯环贡献4个不饱和度。　　一个碳氧双键贡献1个不饱和度。　　一个-NO2贡献1个不饱和度。　　例子：丙烯的不饱和度为1，乙炔的不饱和度为2，环己酮的不饱和度也为2。从分子式计

3、算不饱和度的方法　　第一种方法为通用公式：　　Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2)　　其中，Vi代表某元素的化合价，Ni代表该种元素原子的数目，∑代表总和。这种方法适用于复杂的化合物。　　第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式：　　Ω=C+1－(H－N)/2　　其中，C代表碳原子的数目，H代表氢和卤素原子的总数，N代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献，故不需要考虑氧原子数。这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。　　第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式：　　Ω=(2C+2－H)/2　　其中C和H分别是碳原子和氢原子的数

4、目。这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。　　补充理解说明：　　（1）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与CH2“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。　　如CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度Ω为1。　　（2）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算不饱和度Ω。　　如：C2H3Cl的Ω为1，其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。　　（3）碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃。　　如C60（足球烯，或者富勒烯，Buckminsterfullerene)　　（4）烷烃和烷基的不饱和度Ω=0　　如CH4

5、（甲烷）　　（5）有机物分子中含有N、P等三价原子时，每增加1个三价原子，则等效为减少1个氢原子。　　如，CH3NH2（氨基甲烷）的不饱和度Ω=0。　　（6）C=C碳碳双键的不饱和度Ω=1；碳碳叁键的不饱和度Ω=2。　　（7）立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。　　如立方烷面数为6，其不饱和度Ω=6－1=5编辑本段不饱和度计算的用途　　不饱和度在有机化学中主要有两个用途:检查对应结构的分子式是否正确　　有机题中经常有一些复杂结构的物质，要求写分子式或判断给出的分子式是否正确，这时就可以利用不饱和度来检查：　　先写出分子式，然后根据分

6、子式计算不饱和度，然后根据结构数不饱和度，若相等，则说明分子式正确。例如：甲苯的分子式为C7H8，计算出不饱和度为4，而双键（其实不是双键，但在计算不饱和度时可以看作双键）和环的不饱和度都是1，所以总的为4。根据不饱和度推测分子式可能具有的结构　　例如，某烃分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能是（）　　A、C9H12B、C17H2OC、C20H3OD、C12H2O　　解析：该烃的不饱和度为1+3+2*1+2=8A选项:(9*2+2-12)/2=4B选项:(17*2+2-20)/2=8C选项:(20*2+2-30)/2=6D选项:(12*2+2-20)

7、/2=3由此看到B选项为正确答案。编辑本段不饱和度的数学解释　　不饱和度这个概念实际上可以扩展到任意的无向图上，并利用图论进行证明。详细的证明请看参考资料[1]。