不饱和度的计算

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1、不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”,用希腊字母Ω来表示,顾名思义,它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。烷烃分子中饱和程度最大,规定其Ω=0,其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1;计算有机物的不饱和度有二种方式:一、根据化学式计算:烃的分子式为CxHy,则如果有机物为含氧衍生物,因氧为2价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1,氧原子“视而不见”。有机物分子中卤原子—X以及—NO2、—NH2等都视为相当于H原子(如:C2H3Cl的不饱和度

2、为1)。对于碳的同素异形体,可以把它看成y等于0的烃来计算,即:例如:C70的=71同分异构体的分子式相同,所以同分异构体的不饱和度也相同,因此只需注意双键数、三键数和环数,无需数H原子数。不饱和度()又称缺H指数,有机物每有一不饱和度,就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子,所以,有机物每有一个环,或一个双键(),相当于有一个不饱和度,相当于2个,相当于三个。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构,写出其同分异构体。常用的计算公式:二、根据结构计算:不饱和度=双键数+三键数×2+环数(注:苯环可看成是三个双键和一个环)(注意环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪

3、开碳碳键的次数,双键包括碳氧双键等)如:1、单烯烃和环烷烃的:Ω=1(二烯烃:Ω=2);2、CH3—C≡CH:Ω=2(:Ω=2)3、:Ω=4(可以看成一个环与三个双键构成):Ω=7*4、立体封闭多面体型分子:Ω=面数-1:Ω=5:Ω=2不饱和度的应用:(1)已知结构式较复杂有机物的化学式;(2)已知分子式判断其中可能含有的官能团及其数量(Ω大于4的应先考虑可能含苯环)。(3)辅助分析同分异构体(同分异构体间不饱和度相同)例题1:求降冰片烯的分子式例题2:右图是一种驱蛔虫药--山道年的结构简式,试确定其分子式为____________。例题3:分子式为C8H8的

4、烃能使溴水褪色,能合成高分子材料,试确定其结构。例题4:某烃的分子式中含有一个苯环,两个C=C和一个C≡C,则它的分子式可能为()A、C9H12B、C17H20C、C20H30D、C12H20例题5:合成相对分子质量在20000——50000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,其分子中含有三种结构单元(I——III):(I)(II)—C≡C—(III)—C(CH3)3则:(1)上述三种结构单元的不饱和度分别为、、;B的不饱和度为。(2)A分子中含有上述结

5、构单元(I)、(II)、(III)的个数分别为多少?(3)B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元。B分子比A分子多了__________个这样的结构单元(填写数字)。例题6:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)以上四种信息素中,互为同分异构体的是(  )-C=OA、①和②B、①和④C、③和④D、②和④1、某有机物分子式为C10H14Cl2O2,分子结构中不含有环和C≡C,只含一个羰基,则该分子中含有的碳碳双键数为()A、1个B、2个C、3个D

6、、4个2、分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是()A.含有两个双键的直链有机物B.只含有一个双键的直链有机物C.含有一个双键的环状有机物D.含有一个三键的直链有机物3、科学家于1995年合成了一种分子式为C200H200含多个C≡C叁键的链状烃,其分子中含C≡C叁键最多的是()A.49个B.50个C.51个D.无法确定4、己知维生素A的键线式可写为关于它的叙述正确的是()A维生素A的分子式为C20H30OB维生素A是一种易溶于水的醇C维生素A属于芳香烃D1mol维生素A在催化剂作用下最多可5molH2加成-CH-6、某烃的组成为C15H24,分子结构非

7、常对称。有关实验证实该烃中仅存在三种基团:-CH=CH2(乙烯基),-CH2-(亚甲基),(次甲基),且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连,而且相同基团之间不相连。请填写以下空白:(1)若该烃分子中无环,则含乙烯基个,亚甲基个该烃的结构简式为(2)若该烃分子中只有一个环,则含乙烯基个,亚甲基个该烃的结构简式为解析:先可计算不饱和度=(2*15+2-24)/2=4 如果有一个环,那就只剩三个双键--->三个乙烯基,即1,3,5-三丙烯环己烷若无环,又乙烯基和亚甲基连在一起那么正好用去9个C剩下6个成环,要绝对对称那么就是1,3,5位置上放置基团了。如果有一个环

8、,那就只剩三个双键,即:如上图7.“立

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