第2章(2) 有机化学.ppt

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1、第2节烯烃本章要点：烯烃的结构烯烃的同分异构体烯烃的命名烯烃的化学性质环烷烃的结构和稳定性环烷烃的性质和反应环烷烃的立体异构单烯烃是指分子中含有一个的不饱和开链烃，习惯上简称烯烃。通式是含有一个不饱和度(unsaturationsite)(alkene)结构现代物理方法证明：乙烯分子的所有原子都在同一平面上轨道杂化理论根据这些事实设想乙烯碳原子成键时采取的是另外一种杂化方式－－SP2杂化2S2Px2Py2Pzsp2sp2sp22PzSP2杂化轨道的形状及空间分布C---H4sp2---sC---C1sp2---sp2sp2杂化轨道示意图乙烯分子中的键π键的形成π轨道乙烯分子的两种模型“肩并肩”

2、π键：两个原子的轨道沿键轴平行交盖成键，即以“肩碰肩”方式发生“轨道”重叠。重叠方式重叠方向重叠形状重叠程度键能大小头碰头肩并肩沿键轴的方向与轨道对称轴相平行的方向圆柱形对称，轴对称，可旋转两块冬瓜状，节面对称，不可旋转大小大小，易受外界电场作用，易被极化起反应顺反异构烯烃由于碳架不同和双键在碳架上的位置不同，有各种构造异构体乙烯和丙烯没有同分异构体，从丁烯起，，，，，，，，，1-丁烯2-丁烯异丁烯2-甲基丙烯戊烯的5种构造异构体：在2-丁烯分子中，两个甲基可以在双键的同一侧或各在一边顺-2-丁烯反-2-丁烯这种同分异构现象的产生的原因：是由于组成双键的两个碳原子不能相对自由旋转，使得两个碳原

3、子上所连接的原子或基团在空间的配置不同，以致形成的几何构型不同，这一现象称为顺反异构现象，属于立体异构中的构型异构相同的基团在同一侧为顺式相同的基团在异侧的为反式(stereoisomerism)(Configuation)(Cis-trans-isomerism)两个双键碳原子各连不同的取代基时有顺反异构体；带有两个相同的取代基时，没有顺反异构体顺反异构体中往往有一个是比较活泼的，另一个则比较稳定；理化性质差别很大，易分离顺己烯雌酚反己烯雌酚思考：有几种顺反异构体顺式反式命名烯烃的系统命名法，基本上和烷烃相似，要点如下：1、选择一个含双键的最长碳链作为主链(母体烯烃)，依主链碳原子的数目如烷

4、烃一样命名，称为“某烯”2、双键的编号尽可能小，即从最靠近双键的一端起依次编号3、双键的位次必须标明出来，只写出双键两个碳原子中位次比较小的一个，放在烯烃名称的前面；1-烯烃中的“1”往往省去4、其它同烷烃的命名规则2-甲基丙烯（异丁烯）2,4-二甲基-2-己烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯烯基烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团；在命名时，编号应该从游离价所在的碳原子开始乙烯基1-丙烯基（丙烯基）2-丙烯基（烯丙基）1-甲基乙烯基（异丙烯基）2-丁烯基顺反异构的命名IUPAC规定顺反构型用Z（同一侧）E（异侧）表示顺-2-丁烯(Z)-2-丁烯两个大（优先）基团在同一侧两个大（优先）基团在异侧(E

5、)-2-丁烯反-2-丁烯注意：顺/反命名法和Z/E命名法并不总是一致的Z≠顺式，E≠反式(Z)-2-溴-2-丁烯(E)-2-溴-2-丁烯反-2-溴-2-丁烯顺-2-溴-2-丁烯表示顺反构型的符号应写在该烯烃分子名称的最前面；若分子中有几种具有顺反构型的双键，在表示构型的符号前应写上双键的位次2,4-庚二烯①②③④⑤⑥⑦(2E,4Z)-用系统命名法命名下列化合物，若有顺反异构体，请注明构型：（1）（2）（3）（4）2-甲基-2-戊烯4-甲基-3-乙基-1-戊烯2,5-二甲基-3-乙基-4-辛烯Z-2,3,5-三甲基-4-乙基-3-己烯（6）（7）（5）E-3-甲基-4-（2-甲基丁基）-3-壬烯

6、5-甲基-3-乙基-3-庚烯Z-5-甲基-4-乙基-2-己烯（9）（8）Z-1-氯-1-丁烯E-3-乙基-1,3-戊二烯物理性质不溶于水，易溶于苯、乙醚、氯仿等非极性有机溶剂但能与重金属盐离子（亚铜盐和银盐）以键络合，大大增加溶解度。它们的沸点、熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而上升，但相对密度都小于l，都是无色物质。C2----C4gasC5----C18liquidC19----solid室温下顺-2-丁烯反-2-丁烯沸点高，熔点低沸点低，熔点高催化氢化加卤化氢加卤素与酸的加成(水合)加次卤酸硼氢化反应氧化反应亲电加成反应聚合反应α－H卤代反应催化加氢－－－－还原反应金属催化剂铂、钯、

7、铑、钌、镍等不溶于有机溶剂，称之为异相催化剂(heterogeneouscatalyzer),还有铁、铬、铜、钴实验室常用RaneyNi和铂黑为非均相催化剂用于氢化反应。铝镍合金与NaOH作用后去除铝酸钠后得到的比表面积较大的镍粉铂黑是氧化铂经过氢化后得到的极细的铂粉催化氢化是在催化剂表面上发生的，表面积越大，催化剂活性越强。1mol烯烃氢化时放出的热量称为氢化热(heatofhydrogenat