第九组-乙酰苯胺的合成.ppt

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1、乙酰苯胺的制备第九组项目经理:刘悦项目成员:戴亚凯郑立姚友林唐为雄乙酰苯胺简介名称:乙酰苯胺;N-苯基乙酰胺、退热冰CASNo.:103-84-4性状:白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。闪点:173.9℃自燃点:546℃折光率:1.5860相对密度:1.2190(15/4℃)稳定性:在空气中稳定。溶解情况:溶解度:水0.46(20℃)、0.56(25℃)、0.84(50℃)、5.5(100℃);乙醇36.9(20℃),甲醇69.5(20℃),氯仿3.6(20℃),微溶于冷水,溶于热水、甲醇、乙醇

2、、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等,不溶于石油醚。其它:可燃,呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。乙酰苯胺的用途1.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。2.还用作制青霉素G的培养基。合成的路线醋酸乙酰化苯胺法将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为

3、止。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。化学式:C6H5NH2+CH3COOH→C6H5NHCOCH3+H2O工艺特点1.乙酸价格便宜,工艺可靠安全。2.需要的反应时间较长。原料规格消耗量(kg/t)成本合计(元/t)0.699×12600+0.452×2500+0.022×300=9944(元/t)苯胺>99%699冰醋酸>98%452浓碱工业品.40%221当前市场价格:苯胺12600元/t乙酸:2500/t—来自化工七日讯浓碱:300/t—来自化工产品大全原理乙

4、酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等发生酰化反应而制得,其中苯胺与乙酰氯反应最激烈,醋酸酐次之,冰醋酸最慢,但用冰醋酸作酰化试剂价格便宜,也较安全.微波法在100mL圆底烧瓶中,加入5mL苯胺,7.5mL冰醋酸及0.1g锌粉后,置于微波炉中,装上空气冷凝管和分馏柱、温度计,支管接直形冷凝管与接收瓶。设定微波炉反应时间为10min、温度为90..、功率为400W。在微波炉中运行至反应完全。取出圆底烧瓶放在电热套上用分馏柱加热回流,逐渐升高温度到100..左右,收集馏出液。当水及大部分醋酸被蒸出后,在搅拌下趁热将反应物倒入10mL冰水中,洗两次,冷

5、却抽滤,得到粗产物。将乙酰苯胺粗产物脱色,用水重结晶,干燥后得白色乙酰苯胺片状结晶。[1]张承红.乙酰苯胺的微波合成研究.甘肃高师学报.2006工艺特点1.微波加热不同于常规加热,它是微波能直接作用于介质分子,是直接加热,具有加热迅速、受热体系均匀、热效率高,便于控制,产品质量高等特点。2.不适宜工业化生产。微型法在一支干燥小试管中加入1mL新蒸馏过的淡黄色苯胺,再分别加入1mL乙酸酐和4mL冰乙酸,塞上橡皮塞充分反应后,加入0.1g活性炭振荡,进行吸附脱色。然后安装好抽滤装置,先往抽滤瓶中加入约20mL毫升水,打开水泵,迅速将试管中的溶液倒入漏斗,

6、溶液透过滤纸漏斗后,在抽滤瓶中遇水结晶,将其倒出再进行抽滤-洗涤-抽滤-吸干水分等步骤,能得到白色片状的乙酰苯胺晶体。化学方程式:(CH3CO)2O+C6H5NH2(乙酸酐)→CH3CONHC6H5+CH3COOH工艺特点省略了回流装置,简捷方便。原料和产物的安全性,对人体造成的危害,原料及产物的毒性相关数据,急救方式及防护措施,三废及处理方法苯胺毒性数据急性毒性:LD50442mg/kg(大鼠经口)急性毒性:LD50442mg/kg(大鼠经口);820mg/kg(兔经皮);LC50175ppm,7小时(小鼠吸入)亚急性和慢性毒性:大鼠吸入19mg/

7、m3,6小时/天,23周时高铁血蛋白升高至600mg/mL。对人体的伤害该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒:患者口唇、指端、耳廓紫绀,有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等;重度中毒时,皮肤、粘膜严重青紫,呼吸困难,抽搐,甚至昏迷,休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒:患者有神经衰弱综合征表现,伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。急救方式皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流

8、动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输

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