第二章糖和苷.ppt

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1、第二章糖和苷类化合物一、概述糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大物质。从化学结构上看是多羟基醛（酮）及其缩聚物。2.1糖和苷的分类糖的分类按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多聚糖1单糖：不能再水解成更简单结构单元的多羟基醛或酮醛糖和酮糖四碳糖、五碳糖、六碳糖等单糖结构表示方法:Fischer投影式、Haworth投影式和优势构象式Fischer投影式(左侧基团)---Haworth投影式(面上基团)Fischer与Haworth的转换及其相对构型

2、单糖成环后形成一个新的不对称碳原子称为端基碳糖的绝对构型（D、L）---以α-OH甘油醛为标准1五碳呋喃糖六碳吡喃糖甲基五碳吡喃糖α-D-糖β-D-糖α-L-糖β-L-糖2五碳吡喃糖:与1相反环的构象呋喃糖五元环接近在同一平面上呋喃糖六元环有船式和椅式构象，在溶液或固体状态是都是椅式构象，不是C1便是1C以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准，C4处面上，C1处面下的标为4C1，简称C1，反之1C4简称1C常见单糖P64(一)五碳醛糖:L-阿拉伯糖等(二)六碳醛糖:D-葡萄糖等(三)六碳酮糖:D-果糖等(四)

3、甲基五碳醛糖:L-鼠李糖等(五)支碳链糖:D-芹糖等(六)氨基糖:神经氨酸等(七)去氧糖:夹竹桃糖等(八)糖醛酸:D-葡萄糖醛酸等(九)糖醇:D-山梨醇等(十)伪糖:栗子豆碱等（十一）糖的磷酸酯：二、低聚糖(oligosaccharides，寡糖)：由2～9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖称低聚糖。分类：按单糖个数分为二糖、三糖等；常见低聚糖：龙胆二糖、芸香糖、海藻糖等还原糖与非还原糖单糖之间都以半缩醛或半缩酮羟基脱水缩和形成聚糖,则没有还原性,称非还原糖,如海藻糖和蔗糖三、多聚糖由10个分子以上单糖聚合而

4、成的高分子化合物。多糖分子量较大，已失去一般单糖的性质，一般无甜味，也无还原性。由一种单糖组成的多糖为均多糖（homosaccharides）由二种以上单糖组成的为杂多糖（heterosaccharides）。植物多糖、动物多糖常见多糖：淀粉、菊糖、树胶、果胶、粘液质、纤维素、甲壳素、肝素和硫酸软骨素等典型代表：淀粉（葡萄糖的聚合体）菊糖（果糖聚合体）树胶、果胶、粘液质：酸性多糖，多结合成盐苷的分类苷又称配糖体(glycoside)，是由糖或糖的衍生物等通过其端基碳原子与另一非糖物质联接而成的化合物。糖+苷元苷键原

5、子苷苷类(glycoside)(又称配糖体)苷类化合物的组成：苷元(配基)：非糖的物质，常见的有黄酮，蒽醌，三萜等。苷类苷键：将二者连接起来的化学键，可通过O,N,S等原子或直接通过C-C键相连。糖(或其衍生物，如氨基糖，糖醛酸等)苷类化合物的命名：以-in或–oside作后缀。苷类化合物的分类：根据生物体内的存在形式：分为原生苷、次生苷。根据连接单糖基的个数：单糖苷、二糖苷、三糖苷……。根据苷元连接糖基的位置数：单糖链苷、二糖链苷……。根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。三、糖和苷的分类一氧苷：苷元与糖基

6、通过氧原子相连，根据苷元与糖缩合的基团的性质不同，分为以下几类：（1）醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。如毛茛苷（如下）、红景天苷（P73）三、糖和苷的分类（2）酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。较常见，如天麻苷（P74）。黄酮苷、蒽醌苷多属此类。（3）酯苷：苷元以-COOH和糖的端基碳相连接的是酯苷。如山慈菇苷A、B（4）氰苷：是指一类α羟腈的苷，如苦杏仁苷(5)吲哚苷：指吲哚醇和糖形成的苷在豆科和蓼科中有分布，苷元无色，但易氧化是暗蓝色的靛蓝，具有反式结构，中药青黛就是粗制靛蓝，民间用以外涂治疗腮腺

7、炎，有抗病毒作用。三、糖和苷的分类二硫苷：是糖的端基OH与苷元上巯基缩合而成的苷。如萝卜中的萝卜苷（如下）、芥子苷（P75）。三、糖和苷的分类三氮苷：糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷，是生物化学领域中的重要物质。如腺苷（P75）。四碳苷：是一类糖基和苷元直接以C原子相连的苷。如牡荆素。组成碳苷的苷元多为酚性化合物，如黄酮、查耳酮、色酮、蒽醌和没食子酸等。尤其以黄酮碳苷最为常见。碳苷常与氧苷共存。（P75）碳苷类具有水溶性小、难水解的共同特性。二、苷的分类三、糖和苷的分类(一)物理性质(二)化学性质2.2糖和苷

8、的理化性质糖和苷的理化性质糖的物理性质单糖：白色晶体；易溶于水，常可形成糖浆，难溶于有机溶剂；味甜；均有旋光性和变旋现象（丙酮糖除外）低聚糖：结晶或粉末；水溶性随分子聚合度增加而降低；多糖：多为无定形粉末；无甜味；多不具还原性；多有旋光性但无变旋作用；水溶性差，难溶于有机溶剂样品+浓H2SO4+α-萘酚→有色环多糖、低聚糖、单糖、苷类，与Molish反应均为