《糖和苷类》PPT课件

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1、第四章糖类和苷类第一节糖类定义：糖类是多羟基醛(酮)类化合物及其分子间脱水而形成一系列缩聚物的总称。是植物光合作用的产物，也是植物生命活动不可缺少的能量物质、支持物质（约占植物干重的80%-90%），还是苷类成分结构中的重要组成部分。www.themegallery.comwww.themegallery.com葡萄糖在植物体内还要进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。www.themegallery.com己醛糖己酮糖www.themegallery.comD-葡萄糖D-果糖D-甘油醛L-葡萄糖L-树胶糖L-甘油醛www.themegallery.comα-型

2、β-型Fischer投影式转换为Haworth透视式www.themegallery.com一、糖的分类根据分子中碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖……根据羰基的位置不同：醛糖、酮糖。单糖：是天然糖类化合物的单体，不能再水解成更简单的糖，如葡萄糖和果糖等。低聚糖，水解时生成2~10个单糖分子，可看作是单糖脱水缩合而成的。双糖，由两个单糖单位组成，如麦芽糖和蔗糖等。三糖、四糖……，由三个、四个……单糖单位组成。多糖：是由许多单糖分子缩聚而成的大分子，如淀粉、纤维素等。www.themegallery.com（一）单糖糖的最小单元，不能在水解1、五碳醛糖L―阿拉伯

3、糖www.themegallery.com2.甲基五碳醛糖（6-去氧糖）L―鼠李糖www.themegallery.com3.六碳醛糖D―葡萄糖www.themegallery.com4.六碳酮糖D―果糖www.themegallery.com5.糖衍生物（糖醛酸等）D―葡萄糖醛酸www.themegallery.com6.α-去氧糖（2，6-去氧糖）D―洋地黄糖www.themegallery.com（二）低聚糖2~9个单糖分子的缩聚物，能水解1、二糖芸香糖www.themegallery.com2.三糖棉子糖www.themegallery.com二、糖的

4、理化性质和检识（一）理化性质单糖多是白色或无色晶体，有甜味，具还原性。因分子小，羟基多，所以极性大，易溶于水，难溶于乙醇，不溶于有机溶剂，如乙醚、氯仿等。低聚糖具有与单糖类似的性质。www.themegallery.com（二）检识反应1、Fehling(斐林)试剂反应用于还原性糖的检识，产生砖红色氧化亚铜沉淀。（试剂应新鲜配制）R-CHO+2Cu(OH)2+NaOHR-COONa+Cu2+3H2O2、Tollen（多伦）试剂反应用于还原性糖的检识，析出的银在薄层板或滤纸上为褐斑，在试管壁上呈光亮银镜，因此也称为银镜反应。R-CHO+AgNO3+NH3·H2O

5、R-COONH4+Ag3、Molish（莫立许）试剂反应又称糠醛生成反应。是检识糖和苷类的重要反应，还可以用于苷和苷元的检识。取供试液，加α-萘酚乙醇溶液摇匀，沿管壁加浓硫酸使出现两液层，观察交界面处应呈紫红色环。△△OH-www.themegallery.com还原糖和非还原糖的概念：凡是能被斐林试剂、多伦试剂发生反应的糖称为还原糖，不能发生反应的糖称为非还原糖。www.themegallery.com第二节苷类苷的含义——糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。以葡萄糖为例。苷键原子苷元苷键端基碳原子β―D―葡

6、萄糖苷www.themegallery.com一、苷的结构分类（一）氧苷（O-苷）1、醇苷苷元提供醇羟基红景天苷根据形成苷的苷键原子不同分为：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。www.themegallery.com2、酚苷苷元提供酚羟基天麻苷www.themegallery.com3、氰苷苷元多为氰醇衍生物，α-羟氰苦杏仁苷www.themegallery.com（二）硫苷（S-苷）苷元提供硫基黑芥子苷www.themegallery.com（三）氮苷（N-苷）苷元提供氨基巴豆苷www.themegallery.com（四）碳苷（C-苷）苷元和糖直接以C-C键相连。溶

7、解度小且难水解，是性质最为稳定的一类苷芦荟苷www.themegallery.com二、苷的理化性质和检识（一）理化性质1、形状和溶解性形态—均为固体，含糖基少―可成结晶含糖基多―无定型粉末，有引湿性颜色—取决于苷元（共轭系统的大小及助色团的有无）苷：亲水苷元：亲脂连接的糖越多，羟基越多，亲水性越强www.themegallery.com红景天苷www.themegallery.com2、旋光性苷都有旋光性（糖和/或苷元），且呈左旋。糖为右旋。3、水解性苷类化合物在酸或酶的催化作用下能发生水解反应。（1）酸催化水解在一定浓度的稀酸水溶液中进行。其水解剧烈而彻底

8、。常用的酸为稀盐酸、稀硫酸、稀甲酸等。