新型立体位阻的叔丁基芳基N-磺酰亚胺的合成.pdf

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1、第39卷第1期王玉麟等:新型立体位阻的叔丁基芳基N-磺酰亚胺的合成81DOI:10．13822/j．cnki．hxsj．2017．01．020化学试剂，2017，39(1)，81～85殯櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅殯櫅櫅櫅櫅殯合成与工艺技术櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅櫅殯新型立体位阻的叔丁基芳基N-磺酰亚胺的合成111*1*2王玉麟，李飞龙，刘雨风，赵敏，陈建中(1．华东理工大学化学与分子工程学院，上海200237;2．上海交通大学化学化工学院，上海200240)摘要:以芳基溴和氯代叔丁烷为原料，经格氏反应得到相应叔丁基芳基酮

2、。接着在四氯化钛、三乙胺存在下，与磺酰胺加113成得到了10个新型的叔丁基芳基N-磺酰亚胺化合物，其结构经HNMＲ、CNMＲ、ESI-MS、IＲ和熔点等表征。并通过单晶X-射线衍射确定代表化合物的绝对构型为Z构型。该产物可以应用于生物活性物质的合成中。关键词:叔丁基芳基酮;叔丁基芳基N-磺酰亚胺;合成;立体位阻中图分类号:O625;O622．6文献标识码:A文章编号:0258-3283(2017)01-0081-05111*1SynthesisofStericallyHinderedtert-ButylN-Tos

3、ylKetiminesWANGYu-lin，LIFei-long，LIUYu-feng，ZHAOMin，*2CHENJian-zhong(1．SchoolofChemistryandMolecularEngineering，EastChinaUniversityofScienceandTechnology，Shang-hai200237，China;2．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，ShanghaiJiaoTongUniversity，Shanghai200240

4、，China)，HuaxueShiji，2017，39(1)，81～85Abstract:Thet-butylketoneswerepreparedviaGrignardreactionofarylbromidesandt-butylchloride．ThecorrespondingketonesreadilycoupledinthepresenceofTiCl4andEt3Nwithsulfamide．Aseriesoft-butylN-tosylketimineswereobtainedwithgood113

5、yields．ThestructureswereconfirmedbyHNMＲ，CNMＲ，ESI-MS，IＲandmeltingpointmeasurement．X-ＲaycrystalanalysisshowedthattheproductscouldbeassignedwiththeZconfiguration．Thereducedproductscouldsubsequentlybeusedinthesyn-thesisofbioactivecompounds．Keywords:t-butylketones

6、;t-butylN-tosylketimines;synthesis;stericallyhindered立体位阻的叔丁基芳基N-磺酰亚胺是一类本文以廉价易得的芳基溴和氯代叔丁烷为初［1］重要的有机合成中间体，不但广泛应用于药物始原料，通过格氏反应得到一系列相应的叔丁基［2］［3］和含氮配体的合成中，还是一些自然产物和芳基酮，接着在四氯化钛、三乙胺存在下，与磺酰［4］活性物质的重要组成单元，可以通过加成反胺加成，在二氯甲烷中得到了10个不同取代基的1应［5］与亲核试剂以及通过还原反应［6］与还原剂叔丁基芳基N-磺

7、酰亚胺，其结构经HNMＲ、13合成一系列有用的胺类化合物。对于这类化合物CNMＲ、ESI-MS、IＲ和熔点等表征。该方法简的合成，其环状结构合成已有文献报道［6，7］，而其单、易操作，具体合成路线如左下所示。直链结构的合成目前只有一例微波法，且只得到另外，合成出的一系列不同取代基的叔丁基芳基N-磺酰亚胺可以通过还原很方便地转化为了叔丁基苯基N-磺酰亚胺，需要在150℃的高温下反应，而且收率只有35%［8］。因此，目前合成叔丁基芳基N-磺酰胺化合物，从而应用于一些重要的物质。以叔丁基苯基N-磺酰亚胺为例，在合一系列

8、此类立体位阻的叔丁基芳基N-磺酰亚胺成一些功能分子中有着重要的作用，合成过程如的方法还没有报道。下表示。收稿日期:2016-06-06;修回日期:2016-06-27作者简介:王玉麟(1989-)，女，安徽池州人，硕士生，主要从事药物开发研究。Ｒ:a．H;b．3-Me;c．3-MeO;d．3-F;e．4-Me;f．4-MeO;g．4-F;通讯作者:赵敏，E-mail:zh