二硫代氨基甲酸改性葡萄糖的合成.pdf

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1、2010年第18卷第5期,582—585合成化学chill∞eJoImlalofS)rlltheticChelni8田V01.18.2010No.5.582—585·快递论文·二硫代氨基甲酸改性葡萄糖的合成廖强强1.一,李义久2,相波2,柴林华1(1.上海电力学院上海高校电力腐蚀控制与应用电化学重点实验室上海热交换系统节能工程技术研究中心,上海200090;2.同济大学化学系,上海200092)摘要:D.葡萄糖经乙二胺胺化,再与二硫化碳发生亲核加成反应合成了一种新型的金属缓蚀剂——二硫代氨基甲酸改性葡萄糖,其结构经UV,NMR,IR和元素分析表征。关键词:二硫化碳;

2、二硫代氨基甲酸基团;改性葡萄糖;缓蚀剂;合成中图分类号:0629.11文献标识码:A文章编号:1005-1511(2010)05∞582JD4SynthesisofaModifiedDitlliocarbamateGlucoseUAOQiaIlg.qian91⋯,UYi-jiu2,XIANGB02,CAILin.hual(1.KeyLabomtory0fsh蚰曲aiC0Ⅱeg鹊∞dUhiVe璐iti鹤forE:lectricPowerCorr∞i帆Cor啦ol肌dAppHedⅡecnDch锄istry,sh跚ghaiEn百neeringRe8earchCenter0

3、fEmE盯-S删nginHeatExch锄geSyste脚,Sh明gllaiUnive璐竹0f日ectricP0wer,sh阻ghai200090,Clli眦;2.DePar呦ent0fchemis竹,Ton酽urIivc璐蛔,sllangllai200092,Cllina)Abstract:Anovelmetalcorrosioninhibitor,amodifieddithiocarb跏ate出ucose,w鹪synt}lesized舶mD—ducoseby锄in撕onwidlemanediamine,出ennucleophilicadditiontoCS2.1

4、hestmcturewaschacaterizedbyUV,NMR,IRandelemental肌aLlysis.Keyw.ords:carl)onbjsu临de;ditlliocarbamategmup;modifiedglucose;comsioni11hibitor;synt}Iesis二硫代氨基甲酸基团(DTc)同时含有配位能力很强的N和S。DTC本身没有毒性【1’2J,DTC类化合物应用广泛,可用于杀菌剂、橡胶的硫化促进剂、原子吸收分光光度分析的螯合剂、重金属离子捕集剂以及金属缓蚀剂[3卅01。本课题组喁.91的研究发现,NaDDTC和APDTC对铜及铜合

5、金具有很高的缓蚀效率;但APDTC对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性,且基体吡咯烷是含氮杂环化合物,具有一定的毒性¨刚;NaDDTC的水溶液不稳定,O.1%溶液在琥珀色瓶中只能保存7天【111,而一般水溶液中缓蚀剂所添加的量远低于这个浓度,因此在实际应用中NaDDTC的缓蚀效率将大受影响。葡萄糖具有来源广泛、成本低、无毒、水溶性好、易生物降解等优点。葡萄糖分子中含有羟基,用DTC取代羟基后可制备出高效的环境友好型缓蚀剂。本文以葡萄糖为原料,经乙二胺胺化和二硫化碳亲核加成反应合成了新型金属缓蚀剂——二硫代氨基甲酸改性葡萄糖(2,Scheme1),其结构经UV,NMR,IR

6、和元素分析等表征。收稿日期:2010—03彩基金项目:国家自然科学基金资助项目(20577034);上海市重点学科建设项目(P1304);上海高校电力腐蚀控制与应用电化学重点实验室开放基金资助项目(09KLSU01);上海热交换系统节能工程技术研究中心开放基金资助项目(09sERc03);上海市科委项目资助课题(08Dz2210800)作者简介:廖强强(1971一)。男,汉族,江西新千人,博士,副教授,主要从事腐蚀与防护、绿色水处理药剂的研究与开发。E·mail:U∞qql97l@yahoo.咖.饥第5期廖强强等:二硫代氨基甲酸改性葡萄糖的合成一583—1实验部分G

7、lu咖e!!!二∑生,HN八NHGlucose——二_—————二_斗HN/\NHH+IGlu1S专》№~八N人№Glu1.1仪器与试荆A舀lent8453UV—Vis型紫外光谱仪;BruckerAvance—DMx500型核磁共振仪(DMSO一以为溶剂,TMS为内标);NicoletFT—IRNExuS型傅立叶红外分光光度计(KBr压片);V撕oELⅢ型元素分析仪。所用试剂均为分析纯;葡萄糖用前于50℃真空干燥处理。1.2合成(1)胺化葡萄糖(1)的合成在三口烧瓶中加入葡萄糖18g(100Hun01)和甲醇50lnL,于65℃搅拌使其完全溶解后加乙二胺3.0g

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