选修5有机化学基础.doc

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1、OHOE►CH)COOH—OOCCH,催化剂0%108）,液体石吟HCi选修5有机化学基础第三节炷的含氧衍生物%1.学习目标1.以乙醉为例，掌握醉释基的性质及主要化学反应。2.了解醉类的结构特点和乙醉在生活生产屮的主要用途。3.通过乙醇和卤代坯的消去反应掌握消去反应的实质并会判断反应类型。4.以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应。5.了解酚类物质的结构特点及用途。6.了解醛、竣酸、酯的典型代表物的组成和结构特点。7.了解醛、竣酸、醉和酯等姪的衍生物Z间的相互转化关系。&结合生产和生活实际，了解常

2、见的醛、竣酸、酯的重要应用，了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。%1.课前检测【复习检测】.（2009年安徽卷。12分）是一种医药屮间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成:（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是o（2）B—C的反应类型是o（3）E的结构简式是（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方稈式：（5）下列关于G的说法正确的是（）a.能与澳单质反丿2b.能与金屈钠反丿'Vd.分子式是C9H6O3的碳原了相连的化合物称为醉。c.Imo

3、lG最多能和3mol红气反应%1.相关知识人教版《有机化学基础》选修5第三章四•问题与例题【问题一】醉1.醉的概念及分类（1）概念:疑基与（2）分类::分子中只含有一个羟基，如甲醇:分子中含两个经基，如CH.—OHI按分子中经CH2—OH'基的数目Y:分子中含有两个以上经基，如CH2—OHICH—OHICHz—OH醇丿j脂肪醇，如CH3CH2OH按分子中是否含有苯环］芳香醇，如C^HzOH•■饱和醇，如ch3ch2oh,ch2—oh'按婭基是否饱和ych2—H不饱和醇，如'CHS—CH=CH—CH2

4、OH1.氢键及其影响(1)氢键：醉分子屮与另一醉分子屮间存在的相互吸引作用称为氢键。(2)影响%1相对分子质量相近的醉和烷坯相比，醉的沸点烷坯。%1甲醉、乙醉、丙醉均可以溶于水屮，也是因为与水形成了氢键。2.由断键方式理解乙醉的化学性质如果将乙醉分了屮的化学键进行标号如图所示，那么乙醉发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:反应断裂的价键化学方稈式与活泼金属反应(1)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH20Na+H2t催化氧化反M⑴⑶CuO+CH3CH2OH—->CH3CHO+C11+H2O与氢

5、卤酸反应(2)CHaCHsOH+HBr—CH3CH2Br+H2O分子间脱水反应⑴⑵2CH3CH2OH鬻器CH3CH2OCH2CH3+H2O分了内脱水反应(2)(5)HHHAAHH下$11I?。l:HOH：“CH2=CH2f+H2O酯化反应(1)sitMiCH&OH+HOCH2CH：—CH3COOCH2CH>+H2O特别提醒(l)Na与酹的反应比与水的反应慢，说明醇拜基不如水+的瓮基活泼。(2)分了内脱水为消去反应，分了间脱水为取代反应。【例题1】下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是（）①丙三

6、醇②丙烷③乙二醇④乙醇A.@@③④B.④③②①C.@@④②D.②④【变式练习1]醇可以发生下列化学反应，在反应里醇分了不是断裂C—0键而失去耗基的是（）A.甲醇生成甲醛B.乙醇在浓昭0（存在下加热至170°C,发生消去反应C.丙醇在浓H2S6催化条件下生成丙烯D.乙醇和浓H2SO,共热温度控制在140°C生成乙瞇【问题二】酚1.概念：疑基与而形成的化合物称为酚。2.苯酚的结构苯酚的分子式为，结构简式为或O3.苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是晶体，有气味，易被空气氧化呈O（2）苯酚常温下在水屮的溶解度

7、,高于时能与水,苯酚—溶于酒精。⑶苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用洗涤。4.苯酚的化学性质由于苯环对疑基的影响，酚疑基比醇疑基；由于疑基对苯环的影响，苯酚屮苯环上的氢比苯屮的氢o（1）弱酸性：苯酚与NaOH反应，化学方程式为o（2）取代反应：苯酚与浓漠水反应，产生白色沉淀，化学方程式为o（3）显色反应苯酚跟FeCh溶液作用显—色，利用这一反应可检验苯酚的存在。特别提醒（1）苯酚的酸性很弱，过量的苯酚与N&2CO3反应，只能生成和NaHg,不能产生C02«（2）苯酚与浓溟水

8、反应产生白色沉淀，与稀漠水反应时看不到白色沉淀。（3）苯酚有一0H,但不能发生消去反应。（4）苯酚的所有原了共平面。【例题2】.可用来鉴别己烯、甲苯、A.氯化铁溶液、漠水C.酸性高镭酸钾溶液、漠水乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（）B.碳酸钠溶液、漠水D.酸性高猛酸钾溶液、氯化铁溶液【变式练习2]尤其是葡萄）屮,・白藜芦醇y它可能具有抗癌性。广泛存在于食物（例如桑棋、花生,⑴能够跟1mol该化合物起反应的Ik2或H2的最大用量分别是（）A・1mol,1molC・3.5m