学习教学教案第二章糖类化学.ppt

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1、第二章糖类化学糖类的概念与分类单糖的结构及性质寡糖的结构及性质多糖的结构及性质第一节糖类的概念与分类一.糖类的概念主要元素:C、H、O，其它元素:N、S，其中:H/O=2/1符合此式：甲醛—CH2O，并不一定是糖乳酸—C3H6O3，乙酸—C2H4O2通式:Cn(H2O)m故称碳水化合物，例如：葡萄糖--C6H12O6但有的不符合此式：如：脱氧核糖---C5H12O4糖的概念：多羟基醛/多羟基酮及其缩合物，某些衍生物如：二羟丙酮—C3H6O3甘油醛---C3H6O3葡萄糖—C6H12O6OC-HCHOHCH2OHCH2OHC=OCH2OHOC-HCHOH

2、HOC-HCHOHCHOHCH2OH二.糖类化合物的分类单糖寡糖多糖丙糖---C3丁糖---C4戊糖---C5己糖---C6庚糖---C7二糖如:蔗糖三糖四糖等均一多糖------同多糖如:淀粉,纤维素不均一多糖—杂多糖如:肝素不能水解更小单位的糖由2-10单糖分子缩合而成的糖---------也称为低聚糖由多个单糖分子缩合而成的糖---------也称为高聚糖第二节单糖的结构及性质一.单糖的构型与立体异构体1.构型如:甘油醛分子式----C3H6O3结构式---OC-HCHOHCH2OH构型----指一个分子由于其中各原子特有的固定的空间排列,而使该

3、分子所具有的特定的立体化学形式----构型CHOCHOHCH2OHCHOCOHHHOH2CCHOHOCHCH2OHCHOHCOHCH2OHL-型D-型一对对映体L-型D-型一对对映体(立体式)(平面投影式)2.不对称碳原子(手性碳原子)与旋光性如:CHOH-C-OHH-C-OHCH2OHCHOH-C-OHH-C-OHH-C-OHCH2OHCHOH-C-OHHO-C-OHH-C-OHH-C-OHCH2OHD-型甘油醛CHOHCOHCH2OHD-型赤鲜糖D-核糖D-葡萄糖一个不对称碳原子二个不对称碳原子三个不对称碳原子四个不对称碳原子一个碳原子上连接的四个

4、原子或基团均不相同，此碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子（1）不对称碳原子使平行光的方向发生改变的现象称为旋光性。含有不对称碳原子的物质具有旋光性（2）旋光性光的方向改变的角度称旋光度，以“α”表示平行光物质光的方向改变散射光棱镜向右旋转-顺时针旋转叫右旋，以“+”表示向左旋转-反时针旋转叫左旋，以“-”表示[α]tD=αC*L*100（3）外消旋与内消旋CHOCHOHCH2OHCHOCOHHHOH2CL-(-)型D-(+)型一对对映体一对对映体等量混合旋光性相互消除，混合体表现不出旋光性，这种现象称为外消旋CHOH-C-OHH-C-OHCH2OHD-

5、型赤鲜糖当一种物质含有偶数个不对称碳原子，同时又有对称中心（面）时，此物质不对称碳原子之间的旋光性相互消除，表现不出旋光性，这种现象称为内消旋对称中心（面）CHOHO-C-HH-C-OHCH2OH3.立体异构体由于分子中各原子在空间的排列不同,同一分子就会出现不同的立体结构,这种不同的立体结构---立体异构体如:CHOH-C-OHH-C-OHCH2OHCHOH-C-OHHO-C-HCH2OHCHOHO-C-HH-C-OHCH2OHCHOHO-C-HHO-C-HCH2OHD-型赤鲜糖L-型赤鲜糖D-苏阿糖L-苏阿糖旋光异构体与不对称碳原子数的关系是：2n

6、对映体对映体非对映体二.单糖的环状结构1.单糖的直链结构与环状结构CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OHCHCOHHOCHOHCHCOHCH2OHHOHCHCOHHOCHOHCHCOHCH2OHHOH1.4缩合1.5缩合CHCOHHOCHOHCOHHCCH2OHHOHCHCOHHOCHOHCOHHCCH2OHHOHα-型β-型六元环五元环半缩醛羟基羟醛OO吡喃型呋喃型呋喃吡喃OOHHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHOHCH2OHα-型-D-葡萄糖β-型-D-葡萄糖OOHOHOHCH2OHCHOHHOOHOHOHCH2OHCHOHHα-型

7、-D-葡萄糖β-型-D-葡萄糖2.变旋现象α-型-D-葡萄糖[α]tD=+1120β-型-D-葡萄糖[α]tD=+18.70α-型-D-葡萄糖β-型-D-葡萄糖溶于水[α]tD=+1120[α]tD=+18.70[α]tD=+52.50OOHHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHOHCH2OHCHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OHα-型37%直链0.1%β-型63%三.单糖的性质1.一般性质颜色,甜味,熔点,溶解性,旋光性,变旋现象2.化学性质氧化还原性CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OHCOOHHCOHHOCHHCOHHCOH

8、CH2OHBr2-H2O/I2-H2O葡萄糖酸（Cu2+/碱性）（Cu2O）砖红色葡萄糖CHO