有机化学教学教案（药学专业）-大学学习教学教案第二章.ppt

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1、第二章烷烃和环烷烃主要内容：第一节同系物和同分异构现象第二节命名第三节结构第四节构象第五节物理性质第六节化学性质第七节烷烃的工业来源（自学）烃：仅由碳、氢两种元素组成的化合物单环多环苯型芳香烃非苯型芳香烃饱和烃不饱和烃脂环烃链烃环烃脂肪烃芳香烃烃螺环烃桥环烃第一节同系物和同分异构现象一、通式和同系列烷烃通式：CnH2n+2同系列(homologousseries)：具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物同系物(homolog):同系列中的化合物互称同系物同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较

2、大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。同系差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的系差为CH2同分异构体：具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子。二、同分异构现象C1-C3无异构现象C4以上出现异构现象同分异构体数目235366319单环烷烃和单烯烃互为同分异构体三、饱和碳原子类型和氢原子的分类按碳原子之间结合方式不同分为：伯（一级，1°）、仲（二级，2°）、叔（三级，3°）、季（四级，4°）碳原子；伯、仲、叔碳原子上的氢原子为伯氢、

3、仲氢、叔氢，无季氢原子。碳原子种类的扩展第二节命名一.普通命名法(commonnomenclature)：直链烷烃：对于C1-C10的烷烃——甲，乙，丙，丁,戊，己，庚，辛，壬，癸表示碳原子的个数，称为“正某烷”（正字可以省略）；对于碳数>C10，直接用中文数字表示碳数。某些支链烷烃：用“异”、“新”标记,碳链上再无其他取代基如：n–butaneIsobutaneNeopentane正丁烷异丁烷新戊烷问题：写出C6H14的构造异构体，能否都用普通命名法命名之？。二.系统命名法(systematicno

4、menclature)：取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团1.常见取代基(一)直链烷烃的系统命名（略）(二)支链烷烃的系统命名1、一些常见的烷基（1）正某基和仲某基是指直链烷烃的游离价在碳链的第一个（伯）和第二个（仲）碳上的烷基。（2）新某基和异某基表示碳链末端分别有(CH3)3C-和(CH3)2CH-基，且游离价在伯碳原子上的烷基。注意：2、主链的选择和取代基位置编号选择主链原则：主链碳原子最多，当碳原子数相等时再满足支链最多。取代基团编号之和最小书写名称的一般规则：①书写化合物的名称时

5、取代基写在前面，母体在后面②取代基的位次用阿拉伯数字表示，写在取代基名称前面③如有几种取代基时，表示这些取代基的阿拉伯数字之间应加一个逗号“，”；④有几个相同的取代基时，将其名称合并在一起，它的数目用汉字表示，写在该取代基的名称和位次之间⑤阿拉伯数字与汉字之间应加一短线“-”。（三）含复杂支链烷烃的系统命名问题：命名下列化合物（四）环烷烃的命名根据环碳原子总数称为某环烷烃（编号时环上取代基的位次最小）。1.单环烷烃的命名环上带有复杂取代基时，也可将环作为取代基命名2.螺环烃的命名根据螺环上碳原子的总数称

6、为螺某烃，在螺字后将螺原子所夹碳原子数写在方括号里，编号从螺原子相邻的碳开始，沿较小环开始，使取代基的编号最小。3.桥环烷烃的命名根据桥环的环数和所含碳原子数称某环某烷，在环后插入方括号，用阿拉伯数字标明每条桥上不含桥头碳原子的其他碳原子数，数字从小到大，并在下角用圆点隔开。编号：从一个桥头碳原子开始，最长的桥路先编，从长到短逐一编写，可能的情况下取代基的编号尽可能小。2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane8-甲基二环[4.3.0

7、]壬烷8-methylbicyclo[4.3.0]nonane问题：命名下列化合物？sp3杂化1s22(sp3)12(sp3)12(sp3)12(sp3)1杂化轨道电子排布四面体结构,轨道间夹角为109.5o.第三节结构一、烷烃的结构109.5o头碰头重叠形成C—Hσ键1.甲烷的形成（CH4）σ键:旋转不影响轨道重叠程度,即σ键可沿键轴“自由”转动;重叠程度大,稳定性高;键的极化度小.2.乙烷的形成(CH3CH3)二、小环烷烃的结构（一）拜尔（A.vonBaeyer）的张力学说当碳原子的键角偏离109°

8、28′时，便会产生一种恢复正常键角的力量,这种力就称为角张力。键角偏离正常键角越多，角张力就越大。以环丙烷为例：C:sp3键角为：109o28"每个键的弯曲角度为：(109o28"-60o)÷2=24o44"角张力：环的角度与SP3轨道夹角差别引起的张力。实际上，在三元环及四元环中，碳碳键并不是沿键轴方向重叠的σ键。而是一种非“正规”的单键，成键的强度较弱，因而容易发生断裂。由此可见：（2）键的重叠程度小，稳定性下降。（3）电子云分布在两核