有机化学电子教案(许新 刘斌)8羧酸衍生物.ppt

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1、第八章羧酸衍生物第二节脂类羧酸分子中的-OH被取代后的产物叫做羧酸衍生物。常见有4种类型：酰卤、酸酐、酯、酰胺。高级脂肪酸和甘油形成的天然酯类化合物，与人类的生命过程有着重要的联系，常被称做脂类。第一节羧酸衍生物本章同步测试参考答案第八章羧酸衍生物第一节羧酸衍生物1.掌握羧酸衍生物的命名方法学习要求3.理解羧酸衍生物的化学性质4.掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构5.理解脲的结构和性质知识目标：2.了解了解羧酸衍生物的物理性质能力目标:能说出各类羧酸衍生物的名称能运用互变异构知识进行鉴别第八章羧酸衍生物羧酸分子中羧基（-COOH）上的羟基（-OH）被卤素、酰氧基、烷氧基、氨基取代后的化合物称羧酸衍生

2、物。酰卤酸酐酯酰胺第一节羧酸衍生物一、羧酸衍生物的命名第八章羧酸衍生物一、羧酸衍生物的命名酰卤：某酰卤酯：某酸某酯酸酐：同种酸生成的酐称为某酸酐；不同种酸生产的酐称为某某酸酐；酰胺：1、N上无取代基时，称为某酰胺；2、N上有取代基时，称为N-某基某酰胺。第八章羧酸衍生物一、羧酸衍生物的命名酰卤乙酰氯邻甲基苯甲酰溴乙酐乙丙酐丁二酸酐邻苯二甲酸酐【例如】第八章羧酸衍生物一、羧酸衍生物的命名乙二酸氢乙酯乙二酸二甲酯乙二酸甲乙酯乙酸乙酯甲酸苯酯丙酸苄酯苯甲酸乙酯【例如】第八章羧酸衍生物一、羧酸衍生物的命名乙酰胺苯甲酰胺3-甲基苯甲酰胺N-甲基乙酰胺N-苯基乙酰胺N-乙基苯甲酰胺【例如】二、羧酸衍生物

3、的物理性质第八章羧酸衍生物气味和状态:低级的酰氯和酸酐是有刺激性气味的液体，高级的是固体。低级酯有芳香气味，水果的香味和各种花的香味就是酯发出来的香味，提取后用做各种日用品的香料及香精。十四碳酸以下的甲、乙酯都是液体。酰胺除甲酰胺外，其他都是固体。沸点:酰氯和酯的沸点比相应的酸低，酸酐和酰胺的沸点则比相应的酸要高。溶解性:酰氯和酸酐不溶于水，酯在水中的溶解度很小。低级的酰胺可溶于水，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺，与水混溶。第一节羧酸衍生物三、羧酸衍生物的化学性质第八章羧酸衍生物结构特征化学反应酰基（）是羧酸衍生物的官能团。化性特征第一节羧酸衍生物三、羧酸衍生物的化学性质第八章

4、羧酸衍生物化性特征化学反应羧酸衍生物的化学性质主要表现为带正电的羰基碳易受亲核试剂的进攻，发生水解、醇解、氨解等反应。另外，羧酸衍生物的羰基也能发生还原反应。结构特征第一节羧酸衍生物三、羧酸衍生物的化学性质第八章羧酸衍生物化学反应化性特征结构特征（一）三解反应（三）酰胺的特性（二）异羟肟酸铁盐反应2.醇解（RO-H）1.水解（H-OH）3.氨解（H-NH2）1.酸碱性（接近中性）2.与HNO2反应3.霍夫曼（Hoffman）降解反应第八章羧酸衍生物重要的羧酸衍生物1898年，首次由水杨酸乙酰化合成阿司匹林，并且发现它和水杨酸一样具有解热镇痛和抗风湿的作用并得到加强，副作用降低。由于阿司匹林可

5、抑制环化加氧酶，减少血小板中血栓烷A2的合成，能抑制血小板聚集，延长出血时间，阻止血栓形成，故用于防治冠状动脉和脑血管栓塞性疾病，也可预防暂时性脑缺血、中风的发作，人工心脏瓣膜，动静脉漏或其它手术后的血栓形成，血栓闭塞性脉管炎,长期规律性服用可降低胃癌的发病率。阿司匹林乙酰乙酸乙酯（1）（2）互变异构克莱森（Claisen）酯缩合反应乙酰乙酸乙酯1863，Geuther发现后，命名为β-羟基巴豆酸乙酯。因为它能使溴-CCl4褪色，使三氯化铁显色，与金属钠反应有H2产生。第八章羧酸衍生物1865，Frankland/Dppa得到它，给它命名为β-丁酮酸乙酯。因为它与HCN、亚硫酸氢钠、羟胺、苯

6、肼加成。关于它的名称，争论了半个世纪。1911，Knorr解决了这个争论。他将它的醚液冷却到-78℃得到晶体，其熔点-39℃，不使三氯化铁显色；其钠盐在醚中于-78℃经通入干燥氯化氢而成油状物分离得到烯醇结构。乙酸苯酯、邻羟基苯甲酸乙酯和邻甲氧基苯甲酸第八章羧酸衍生物课堂练习用化学方法区别：重要的羧酸衍生物丙二酸二乙酯第八章羧酸衍生物（C2H5OOCCH2COOC2H5）丙二酸二乙酯是无色有异味的液体，沸点199℃，为制备巴比妥类药物的原料。另外，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成中应用非常广泛，是合成各类酮及羧酸的重要原料。丙二酸二乙酯在有机合成中的应用:合成一烃基羧酸（R-CH2-CO

7、OH）合成二烃基羧酸:R（R）CHCOOHC.合成羰基酸(RCOCH2COOH)丙二酸二乙酯在有机合成中的应用第八章羧酸衍生物丙二酸二乙酯在有机合成中的应用NaOHH2OCOONaRCHCOONaH+COOHRCHCOOH脱羧反应R-CH2-COOH由丙二酸二乙酯可合成：丁酸2-甲基丁酸3-戊酮酸第八章羧酸衍生物磺胺药物1935年合成出的对氨基苯磺酰胺在体内体外都有抑菌作用。该类药物的发现，开创了化学药物治疗