有机化学电子教案(许新 刘斌)9对映异构.ppt

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1、第九章对映异构本章学习要求本章同步测试参考答案1.了解对映异构现象及对映体的概念2.掌握手性、手性碳、手性分子以及分子结构和手性的关系理解旋光性、旋光度、左旋体、右旋体和比旋光度的概念4.了解偏振光的概念和旋光仪的结构。5.掌握费歇尔投影式的书写方法6.理解D/L构型的标示方法7.掌握R/S构型的标示方法8.掌握对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的含义9.了解对映体的性质差异及外消旋体的拆分方法知识目标：第九章对映异构能力目标：能正确判断分子中的手性碳能用费歇尔投影式正确书写对映体的立体结构同分异构官

2、能团种类异构第九章对映异构**第九章对映异构手性碳：分子中与4个不同原子或原子团相连接的C，又叫不对称C，常用*标记。手性：化合物与其镜像不能完全重合的特征称为手性或手征性；它是物质具有光学特性(旋光性)和存在对映异构体的原因。手性分子：不对称分子。象手一样，与镜像不能完全重叠的分子，这样的分子和它的镜像互为对映体。分子的对称性（对称因素）：对称中心对称轴对称面第九章对映异构**分子的对称性（对称因素）：对称中心对称轴对称面第九章对映异构有对称因素的分子叫对称分子（无旋光性）大多数不对称分子都有手性C.

3、有手性C的分子一定是不对称分子吗?(不一定)(必须没有对称因素)第九章对映异构手性分子：象手一样，与镜像不能完全重叠的分子，这样的分子和它的镜像互为对映体。又叫不对称分子。分子结构中没有任何对称因素。旋光异构体：分子式相同、构造式相同，呈物像关系的不同物体，互为对映体，有旋光性。或称镜像异构体，旋光异构体或光学异构体。这种异构现象称为对映异构现象。旋光异构体的特点：与镜像不能完全重叠，互称为对映体具有光学特性:旋光性药理、生理活性不同第九章对映异构旋光性：物质能使偏振光的偏振面发生旋转的性质。旋光度：偏

4、振面被物质旋转的角度。比旋光度：一定温度、一定波长的入射光，通过一个盛满浓度为1g/ml旋光性物质的盛液管时所测得的旋光度，符号：[]t起偏镜旋光管检偏镜旋光度光源旋光度的测定仪器:旋光仪偏振光长1dm第九章对映异构第九章对映异构左旋体：又称l-体。能够使平面偏振光向左旋的光学异构体。常用（-）表示。右旋体：又d-体。能够使平面偏振光向右旋的光学异构体。常用（+）表示。构型：分子中原子或原子团在空间的排列方式叫做构型。构型式：不仅能表示分子中原子或原子团的连接次序，而且能表示空间的排列方式的式子。锲

5、型式：立体结构式实前虚后线纸面第九章对映异构锲型式第九章对映异构费歇尔Fischer投影式1十字型表示2C在竖线1号C在上端3横前竖后C纸面C第九章对映异构平面投影式在纸面旋转180°或其偶数倍，构型保持不变费歇尔Fischer投影式第九章对映异构构型的标示方法D/L法D/L法（相对构型）：一般只表示含有1个手性碳原子的构型人为假定右旋的甘油醛的投影式-OH在右边的为D型，-OH在左边的为L型。第九章对映异构天然糖：编号最高的手性C的-OH在右侧。天然氨基酸：α-氨基酸的-NH2在手性C的左侧。D-（+

6、）-甘油醛L-（-）-甘油醛第九章对映异构D-(-)-赤藓糖L-(+)-苏阿糖第九章对映异构相对构型法：标示相邻2个手性碳原子的相同原子或原子团，在碳链同侧的称为赤藓糖型，简称赤型；在碳链异侧的称为苏阿糖型，简称苏型。绝对构型（R/S法）:用物理和化学方法测得的分子的实际构型。第九章对映异构R/S构型的判断4个步骤:(1)判断手性碳(2)用abcd顺序标记手性碳上4个部分的大小(3)判断最小基团的位置(横线竖线)及abc的方向(顺时针逆时针)(4)标记R/S当最小基团在横线上时，如果是abc划圆方向为顺

7、时针，为S构型逆时针为R构型；当最小基团在竖线上时，如果是abc划圆方向为逆时针，为S构型，顺时针为R构型。abcdabcdabcdadcbRSRS****第九章对映异构abc2S,3R2R,3S2R,3R2S,3S23232323第九章对映异构用R/S标记下列化合物中的手性碳原子第九章对映异构课堂练习RR2R,3R2S,3R含1个手性碳的分子：2个光学异构体1对个对映体等量的对映体的混合物总的旋光性相互抵消，称做外消旋体。第九章对映异构外消旋体又称dl体，常用（）表示。指互相是对映体的左旋体和右旋体

8、，以等量混合而成的不具旋光性的混合物。例如，将左旋乳酸（比旋光度-3.3°)和右旋乳酸（比旋光度+3.3°)等量混合，就可得到不具有旋光性的外消旋乳酸。外消旋体可以拆分。两种乳酸理化性质的比较[α]D20(H2O)m.p./℃pKa肌肉乳酸＋3.820533.79发酵乳酸－3.820533.79第九章对映异构含有2个不相同手性碳原子的分子：具有4个光学异构体,为2对个对映体在光学异构体中，彼此之间不存在对映关系者，互称为非对映体。非对映体与