有机化学电子教案(许新 刘斌)12糖类.ppt

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1、第一节单糖本章同步测试参考答案第十二章糖类从结构上分析，糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮及其脱水缩合产物。不能水解的多羟基醛或多羟基酮。完全水解后产生10个以上单糖分子的糖类。单糖多糖低聚糖能够水解产生2~10个单糖分子的糖类。第三节多糖第二节双糖学习要求能力目标:能鉴别醛糖与酮糖知识目标：第十二章糖类第一节单糖２．掌握单糖的结构和化学性质１．掌握糖的定义葡萄糖分子式是　　　　，属于己醛糖。己醛糖分子中含有4个手性碳原子,共有16个对映异构体，其中8个为D构型，8个为L构型。单糖可分为醛糖和酮糖第一节单糖第

2、十二章糖类一、单糖的结构及构型（一）葡萄糖的分子结构C6H12O6第一节单糖第十二章糖类一、单糖的结构及构型己醛糖的8种D构型的费歇尔投影式如下：D-(+)-阿卓糖D-(+)-葡萄糖D-(-)-古罗糖D-(+)-阿洛糖D-(+)-塔罗糖D-(-)-艾杜糖D-(+)-甘露糖D-(+)-半乳糖1．D-葡萄糖的开链式结构：用费歇尔投影式可表示为下列三种：一、单糖的结构及构型（一）葡萄糖的分子结构第一节单糖第十二章糖类或或2．D-葡萄糖的环状结构一、单糖的结构及构型(一)葡萄糖的分子结构β-D-葡萄糖D-葡萄糖α

3、-D-葡萄糖第一节单糖第十二章糖类互为端基异构体第一节单糖2．D-葡萄糖的环状结构一、单糖的结构及构型(一)葡萄糖的分子结构α-D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖或或哈沃斯环状结构能更真实地反映葡萄糖分子的空间结构。第十二章糖类D-葡萄糖的哈沃斯环状结构构型表示如下:β-D-吡喃葡萄糖D-葡萄糖α-D-吡喃葡萄糖63.6%0.0026%36.4%第一节单糖第十二章糖类葡萄糖的链状与环状结构的平衡体系：以上平衡体系充分说明葡萄糖发生的变旋现象以及葡萄糖的醛基不能与希夫试剂发生显色反应。果糖的分子式与葡萄糖相同

4、，都是　　　　，它们互为同分异构体。果糖属于己酮糖，其开链式结构为：(二)果糖的分子结构C6H12O6第一节单糖第十二章糖类1．开链式结构一、单糖的结构及构型果糖也主要以氧环式结构存在，也有α-型和β-型2种异构体。常用哈沃斯环状结构来表示D-果糖的构型，如下所示:一、单糖的结构及构型(二)果糖的分子结构α-D-呋喃果糖D-呋喃果糖β-D-呋喃果糖第一节单糖第十二章糖类2．环状结构根据下列三种糖结构式，写出它们的β-型环状结构哈沃斯式第一节单糖第十二章糖类β-吡喃葡萄糖β-吡喃甘露糖β-呋喃果糖课堂练习二

5、、单糖的性质物理性质单糖都有甜味，是无色结晶体，具有吸湿性，易溶于水，难溶于乙醇。多个羟基的存在使分子间氢键缔合很强，所以单糖的沸点都比较高。第一节单糖第十二章糖类二、单糖的性质化学性质结构特征化性特征化学反应单糖分子中含有苷羟基。第一节单糖第十二章糖类二、单糖的性质化学性质结构特征化性特征化学反应单糖应具有醇和醛、酮的性质，又由于羟基和羰基的相互影响，所以单糖又有一些特有的性质。第一节单糖第十二章糖类二、单糖的性质化学性质结构特征化学反应化性特征第一节单糖第十二章糖类１.碱性条件下，D-葡萄糖、D-果糖

6、和D-甘露糖的　　　　　。2.单糖与　　　　　　生成糖脎。3.单糖的氧化反应。（1）单糖（2）单糖被酸性氧化剂氧化。4.单糖的颜色反应。5.单糖　　　　　　生成糖苷。6.单糖与酸发生酯化反应。异构化反应过量苯肼反应与莫立许试剂反应。与塞利凡诺夫试剂反应。与醇或酚反应被碱性氧化剂氧化。被硝酸氧化。被溴水氧化。D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖都能与苯肼反应生成糖脎，能用它们生成的糖脎来鉴别这三种糖吗？为什么？答：因为D-葡萄糖，D-果糖，D-甘露糖生成的糖脎结构是相同的，所以不能用糖脎晶体的形状和熔点来鉴别这

7、些糖。第十二章糖类第一节单糖课堂练习第十二章糖类果糖分子中含有酮基，属于酮糖，为什么也能被托伦试剂、斐林试剂氧化呢？结论：所有单糖都能被上述试剂氧化，具有这种性质的糖称为还原糖，它们分子结构的特征是具有苷羟基。不具有这种性质的糖称为非还原糖。第一节单糖答：因为果糖在碱溶液中异构转化为葡萄糖糖，从而被氧化。课堂练习1.糖苷分子中还有苷羟基吗?它有还原性和变旋现象吗?能生成糖脎吗?第一节单糖答：糖苷在酸性溶液中，易水解生成原来的糖体和配糖体，从而具有变旋现象。第十二章糖类2.糖苷在酸性溶液中会产生变旋现象吗?

8、为什么?答：糖苷分子中没有苷羟基，不能再互变成开链式结构，即α-型和β-型也不能相互转变，所以不具有还原性和变旋光现象，也不能生成糖脎。课堂练习单糖的鉴别方法:第一节单糖第十二章糖类1.常用莫立许试剂来鉴别糖的存在。3.利用生成糖脎的晶形和熔点不同来鉴别不同的糖。4.用塞利凡诺夫试剂来鉴别醛糖和酮糖。2.用托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂来鉴别还原糖和非还原糖。用化学方法鉴别下列各组化合物:（说出所加试剂及变化）第一节单糖第十二章