新型芦竹碱的合成.pdf

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1、SYNTHESISOFTHENEWCPMPOUNDoFGRAMINEAThesisSubmiRedtoSoutheastUniversityFortheAcademicDegreeofMasterofEngineeringBYShenDandanSupervisedbybupervlSedbyProf．GeM面uaDepartmentofChemistryandChemicalEngineeringSoutheastUniversityDec．2011东南大学学位论文独创性声明舢舢咖咖ⅢⅢ舢㈣圳洲Y2

2、188116本人声明所呈交的学位论文是我个人布j导师指导卜进行的研究I：作及取得的研究成果。』孓我所知，除了文中特另0加以标注和致嘲的地力‘外，沦文中／1i包含其他人已经发表或撰。；过的研究成果，也彳i包含为获得尔南人学或j乓它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究昕做的任何贡献均习7F诊寸Fh作了明确n《I}诈明许表示了咐意研究生签名：捌

3、1期：东南大学学位论文使用授权声明加t2．／．乃东南大学、中国科学技术信息研究所、l国家图书馆仃权保尉本人所送交学位论文的复印件和电子文档

4、，可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文。本人电子文档的内容和纸质论文的内容相一’致。除在保密期内的保密论文外，允许论文被查阅和借阅，可以公布(包括以电子信息形式刊登)论文的令部内容或中、英文摘要等，、．“分内容。j色文的公们【包把以jUjif占息形』℃¨篷)授权尔m人学研究iL院办理。研究生签名：泌导师签名：摘要芦竹碱类化合物被广泛应用于医药、农药等领域，其合成和应用的研究一直在不断的探索中。特别是在近几年，芦竹碱由于被发现在水体防污方面的优异作用使得其研究又进入了一个新的时期。最新研究成果表明，

5、卤代的芦竹碱类化合物对幼虫的防附着能力效果显著，并且随着取代卤原子数的增加，其活性也会大大提高。本课题设计路线制备了5，6，7．三氯芦竹碱，并对其合成路线进行了优化。5,6，7．三氯芦竹碱的合成路线为：以吲哚为原料，与亚硫酸氢钠反应得到2．吲哚啉磺酸钠；再与醋酐作用生成关键中间体1。乙酰基吲哚啉．2．磺酸钠；经氯化制得5,6，7．三氯吲哚，最后通过曼尼希反应生成目标化合物5,6，7．三氯芦竹碱。目标化合物的结构经R和1H-NMR得到确证。目标化合物5,6，7一三氯芦竹碱目前未见文献报道，本论文创新提出

6、了其合成路线，为合成多卤代芦竹碱提供了合成方法，并为水体防污材料的开发与应用奠定了基础，有较高的研究价值。关键词：合成；三氯吲哚；曼尼希反应；三氯芦竹碱AbstractGraminesarewidelyusedinmedicines，pesticidesandotherfields．Theresearchonsynthesisandapplicationsofgramineshasbeenexplored，especiallyinrecentyears，isenteringinanewperiodaf

7、tertheoutstandingroleonwaterpollution．Latestresearchresultsshowthatthehalogenategramineshavearemarkbableantifoulingactivitytothelarvaes．Inaddition，theactivityofgramineswillgreatlyenhancewhenthehalogensubstitutedgroupincreases．Therefore，5,6，7-trichlorogr

8、aminehasbeendesignedandpreparedinthepaper,anditssyntheticroutehasbeenoptimized．Thesyntheticrouteof5,6，7-trichlorogramineisfollowed：1-acetylindoline．2．sulfonatewassynthesizedbyaceticanhydrideand2-indolinesulfonatewhichWasmade舶mindolereacting淅tllsodiumbis

9、ulfategenerate．Undertheconditionofexcessivechlorine，1-acetylindoline-2一sulfonatesynthesizedthe5,6，7一trichloroindolewhichgotthetargetcompound-一5，6，7一trichlorograminbyMannichReaction．ThestructuresofthesecompoundshadbeenconfirmedbyI