五、六元含硫、氮杂环化合物的高效合成.pdf

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1、AThesisSubmittedtoZhejiangUniversityfortheM．S．DegreeEfficientSynthesisofSeveralFiveorSixRingHeterocyclesContainingSulfurandNitrogenByXiangwuMengSupervisedbyProf．HuarongZhaoDepartmentofChemistryZhejiangUniversityHangzhou，P．R．ChinaJan．2012摘要IIlJlIIIIII}111IIIIJIIIIIIIIIIIIMIJII

2、PI[IY2374313杂环化合物在农药、医药、染料等领域有着广泛的应用，一直是人们研究的重点。因此，寻求简便的杂环化合物的合成方法具有很好的研究和应用价值。我们探索了几类含氮和硫杂原子且具有较好生物活性的杂环化合物的高效合成方法。本论文主要分为五部分。第一部分综述了4．噻嗪酮、嘧啶．4．酮、4．噻唑啉酮类化合物的合成方法及其应用研究。第二部分研究了在冰水浴条件下，N-(3．氯丙酰基)．Ⅳ．芳基硫脲和N-(2．氯乙酰基)-N-芳-基硫脲在丙酮／水体系中，NaOH作用下关环生成4，噻嗪酮、嘧啶．4．酮、4．噻唑啉酮类化合物的方法。与传统方法相比较，

3、该方法具有反应条件温和，反应时间短，操作简便，产率高等优点。为了进一步确定所合成杂环化合物的结构，我们对两个4一噻嗪酮类化合物，一个嘧啶4．酮类化合物进行了单晶培养，通过x．单晶衍射进一步确定了其结构。第三部分研究了氯乙酰氯和Ⅳ-苯甲酰基-Ⅳ-芳基硫脲在[bmim]BF4／EA体系下合成2．苯甲酰亚氨基．3．芳基．4．噻唑啉酮的方法，该方法利用离子液体一乙酸乙酯混合体系作为反应介质，可以使反应在室温下在较短的时间内以较高的产率完成，体现了离子液体作为反应介质的优点。第四部分研究了在丙酮／水(V：V=3：1)以及水两种体系中合成噻唑类化合物的方法。

4、3．溴丙酮酸乙酯和硫脲在丙酮／水(V：V=3：1)体系中室温下反应1h可以高效合成噻唑类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简单、时间短、产率高等优点。对于在加热条件下能溶于水的硫脲，可以用水作为溶剂进行反应，避免了有机溶剂的使用，并初步探索了水在反应中的作用，具有较好的应用价值。第五章相关化合物的谱图数据。关键词：丙酮／水；嘧啶．4．酮；4．噻嗪酮；4．噻唑啉酮；噻唑浙江大学硕士学位论文AbstractHeterocycleshavelotsofapplicationsinwideareasincludingpesticide，pharmace

5、uticals，dyesandSOon．Theyhavebeenthefocuspeoplearestudyingnowadays．Consequently,exporinganfacilewaytosynthesizeheterocycleshasagoodvalueofresearchandapplication．SOwehaveexploredfacilesyntheticmethodsofsomekindsoftheseheterocycleswhichhavegoodbiologicalactivities．Thethesismainl

6、yconsistsoffivechapters．Chapteronemadeareviewoftheprogressaboutthesynthesisandapplicationsof4-thiazinidinones，4-pyrimidinones，4-thiazolidinonesinrecentyears．Chaptertwostudiedthatinthesolventsystemofacetone／water,Ⅳ-(，3。chloropropionyl)-N-arylthioureastookringclosurereactionswi

7、ththecatalystofNaOHtogenerate4-thiazinidinones，4-pyrimidinones，4-thiazolidinones．Comparedwithtraditionalmethods，thismethodhadmanyadvantages：firstly,thereactionswereconductedundermilderconditions；secondly,thereactiontimewasshorter,lastly,theyieldofthereactionwashigher．Wealsoco

8、nfirmedthestructuresofsomeheterocycleswehadsynthesizedfurtherthrough